N-caffeoyldopamine | 103188-49-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-caffeoyldopamine
• 英文别名: (2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 103188-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: FSMGGLPUXCKRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-caffeoyldopamine 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物、制备方法及其应用，所述咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物，其特征在于，其化学结构式如下述式(I)所示；本发明的咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物可用于制备治疗和/或预防神经退行性疾病的药物组合物。

  公开号：

  CN108218744A
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-caffeoyldopamine
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成咖啡酰多巴胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一锅法合成咖啡酰多巴胺的方法，所述方法的具体步骤为：(1)以咖啡酸为原料，在三乙胺作用下，与氯甲酸乙酯反应，得到化合物III；(2)化合物III与盐酸多巴胺在三乙胺作用下，发生缩合反应，得到化合物V；(3)化合物V经过水合肼处理，得到化合物I，即所述咖啡酰多巴胺。本发明合成方法具有高效高收率的优点，且适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN113636949A

文献信息

• Structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid β aggregation inhibition and antioxidant properties
  作者：Riho Taguchi、Koki Hatayama、Tomohito Takahashi、Takafumi Hayashi、Yuki Sato、Daisuke Sato、Kiminori Ohta、Hiroto Nakano、Chigusa Seki、Yasuyuki Endo、Kiyotaka Tokuraku、Koji Uwai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.026

  日期：2017.9

  disease. Rosmarinic acid, which is one of the main aggregation inhibitors derived from Lamiaceae, was employed as a lead compound and its 25 derivatives were synthesized. In this study, the structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid-β aggregation inhibitory effect (MSHTS assay), antioxidant properties, and xanthine oxidase inhibition were evaluated. Among the tested compounds

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。
• Mining Plants for Bacterial Quorum Sensing Modulators
  作者：Shimrit David、Aviad Mandabi、Shaked Uzi、Asaph Aharoni、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/acschembio.7b00859

  日期：2018.1.19

  uses quorum sensing (QS) in order to regulate the transfer of DNA into the host plant genome, and this results in the induction of crown gall tumors. The deleterious results of these infections are widespread and affect many species of fruit and crops. In order to further our understanding of this process and to provide potential solutions, we evaluated a library of 3800 natural products from plant

  细菌植物病原体根癌农杆菌使用群体感应（QS）来调节DNA向宿主植物基因组中的转移，从而导致冠状胆囊肿瘤的诱导。这些感染的有害结果广泛存在，并影响许多种类的水果和农作物。为了进一步了解该过程并提供可能的解决方案，我们评估了一个来自植物的3800种天然产物的库，并确定了能够强烈调节植物与细菌相互作用的有效化合物。
• 一种咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN108218744A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物、制备方法及其应用，所述咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物，其特征在于，其化学结构式如下述式(I)所示；本发明的咖啡多巴酰胺氨基甲酸酯类化合物可用于制备治疗和/或预防神经退行性疾病的药物组合物。
• 一种一锅法合成咖啡酰多巴胺的方法
  申请人：江苏弘和药物研发有限公司

  公开号：CN113636949A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种一锅法合成咖啡酰多巴胺的方法，所述方法的具体步骤为：(1)以咖啡酸为原料，在三乙胺作用下，与氯甲酸乙酯反应，得到化合物III；(2)化合物III与盐酸多巴胺在三乙胺作用下，发生缩合反应，得到化合物V；(3)化合物V经过水合肼处理，得到化合物I，即所述咖啡酰多巴胺。本发明合成方法具有高效高收率的优点，且适合大规模工业化生产。