2-ethylidenecyclohex-1-yl acetate | 55591-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylidenecyclohex-1-yl acetate
• 英文别名: 2-(cyclohexylidene)ethanol acetate；2-cyclohexylideneethyk acetate；2-cyclohexylideneethyl acetate；Cyclohexyliden-2-ethanolessigsaeureester
• CAS: 55591-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00017627
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QHPMVXQQOYZWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.5-94 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9825 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylidenecyclohex-1-yl acetate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 1-(2-oxoethyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  宝石-作为掩蔽酯的二氯环丙烷：β-甲氧基羰基醛和酮的新型合成

  摘要：

  羰基共轭的宝石-二氯环丙烷（1）与甲醇钠在甲醇中反应，以高收率得到β-甲氧基羰基醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c39830001453
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚基-乙醇 生成 2-ethylidenecyclohex-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kido, Fusao; Kazi, Abul B.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Rearrangement of Allylic Acetates
  作者：Nicolas Marion、Ronan Gealageas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol070843w

  日期：2007.7.1

  [(NHC)AuCl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene), in conjunction with a silver salt, were found to efficiently catalyze the rearrangement of allylic acetates under both conventional and microwave-assisted heating. The optimization of several reaction parameters (solvent, silver salt, and ligand) as well as a study of the reaction scope are reported. The steric hindrance of the ligand bound to gold was

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。
• Metal-free allylic C–H nitrogenation, oxygenation, and carbonation of alkenes by thianthrenation
  作者：Ming-Shang Liu、Hai-Wu Du、Wei Shu

  DOI：10.1039/d1sc06577g

  日期：——

  functionalization of allylic C–H bonds into other chemical bonds is among the most straightforward and attractive, yet challenging transformations. Herein, a transition-metal-free protocol for direct allylic C–H nitrogenation, oxygenation, and carbonation of alkenes by thianthrenation was developed. This operationally simple protocol allows for the unified allylic C–H amination, esterification, etherification

  将烯丙基 C-H 键选择性官能化为其他化学键是最直接、最有吸引力但最具挑战性的转变之一。在此，开发了一种无过渡金属的方案，用于通过硫氢化对烯烃进行直接烯丙基 C-H 氮化、氧化和碳酸化。这种操作简单的协议允许统一烯丙基 C-H 胺化、酯化、醚化和乙烯基硫蒽盐的芳基化。值得注意的是，该反应以良好的收率提供了多烷基取代的烯丙基胺、铵盐、磺酰胺、酯和醚。该反应在温和条件下进行，具有优异的官能团耐受性，可用于天然产物、药物分子和多肽的后期烯丙基化，具有优异的化学选择性。
• Sol-Gel Immobilized N-Heterocyclic Carbene Gold Complex as a Recyclable Catalyst for the Rearrangement of Allylic Esters and the Cycloisomerization of γ-Alkynoic Acids
  作者：Meritxell Ferré、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Roser Pleixats

  DOI：10.1002/cctc.201600632

  日期：2016.9.7

  The synthesis of a bis‐silylated (NHC)AuCl (NHC=N‐heterocyclic carbene) complex and the formation of a hybrid silica material by the sol–gel process by cogelification with tetraethylorthosilicate under fluoride catalysis are described. This material was characterized by using 29Si solid‐state NMR spectroscopy, N2 sorption measurements, electron microscopy, and elemental analysis. It was tested as a

  描述了双硅烷化（NHC）AuCl（NHC = N-杂环卡宾）配合物的合成，以及在氟化物催化下与原硅酸四乙酯共凝胶化通过溶胶-凝胶法形成的杂化二氧化硅材料。通过使用29 Si固态NMR光谱N 2对该材料进行了表征吸附测量，电子显微镜和元素分析。在微波条件下，它与银盐一起用于烯丙基酯与银盐的重排中作为可重复使用的催化剂进行了测试，它的性能比均相类似物好得多。该催化剂在室温下在两种反应介质（甲苯/水两相系统和深共熔溶剂）中，将γ-链烷酸环化为五元烯醇-内酯时具有活性且可循环利用。
• New Complexes of Ruthenium, Method for Their Preparation, and Their Application in Olefin Metathesis Reactions
  申请人：Grela Karol

  公开号：US20140171607A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides new ruthenium complexes of Formula (1), which contain a chelate ring created by a halogen atom X. The invention concerns also a method for the preparation of the new ruthenium complexes and their application in metathesis reactions.

  本发明提供了新的配方式（1）的钌配合物，其中包含由卤素原子X创建的螯合环。本发明还涉及一种制备新的钌配合物的方法以及它们在交换反应中的应用。
• Manganese(I) Catalyzed ortho C–H Allylation of Benzoic Acids
  作者：Jonas Felix Goebel、Johanna Stemmer、Florian Belitz、Lukas J Goossen

  DOI：10.1002/anie.202301839

  日期：——

  A simple manganese catalyst sets new standards in the ortho-C−H allylation of benzoates, by allowing nearly complete selectivity for mono- over competing di-allylation. The reaction can be combined with an in situ decarboxylation, giving access to allylarenes in substitution patterns that are otherwise hard to obtain. The scope of the protocol is demonstrated by 44 diverse examples.

  一种简单的锰催化剂为苯甲酸酯的邻位-C−H 烯丙基化设定了新的标准，它允许对单一竞争性双烯丙基化几乎完全选择性。该反应可以与原位脱羧相结合，从而以其他方式难以获得的取代模式获得烯丙基芳烃。该协议的范围由 44 个不同的例子展示。