4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-13-(triethylsilyloxy)-11-taxene | 1396601-24-3

• 英文名称: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-13-(triethylsilyloxy)-11-taxene
• 英文别名: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-13-triethylsilyloxy-11-taxene；13β-triethylsilyl-7β,10β-dimethoxy-10-deacetylbaccatin III
• CAS: 1396601-24-3
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₀Si
• 分子量: 686.915
• InChiKey: MCYPPJBMBQWZKG-UZBMNOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-13-(triethylsilyloxy)-11-taxene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (αR, βS)-α-hydroxy-β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzene-propanoic acid (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,1112,12a,12b-dodecahydro-11-hydroxy-4,6-dimethoxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester isopropanol solvate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL INVOLVING C(7) -OH AND C(13) -OH SILYLATION OR JUST C(7) -OH SILYLATION
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CABAZITAXEL IMPLIQUANT LA SILYLATION C(7) -OH ET C(13) -OH OU UNIQUEMENT LA SILYLATION C(7) -OH

  摘要：

  公开号：

  WO2013069027A9
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-13-(triethylsilyloxy)-11-taxene
  参考文献：
  名称：

  第三代含氟类紫杉醇的设计、合成及SAR研究

  摘要：

  已经表明，将氟或有机氟基团结合到药物和农业药物中通常会通过涉及氟的独特蛋白质-药物相互作用诱导理想的药理学特性。我们分别报道了 C3' 位上的 2,2-二氟乙烯基 (DFV) 基团以及C2-苯甲酰基部分 3 位上的 CF 3 O 和 CHF 2 O 基团的显着效果。第 2代和第 3代紫杉类化合物的效力和药理特性。因此，我们很自然地在第三次研究这两种修改的组合代紫杉类化合物，并确定这两种修饰是否在 β-微管蛋白的结合位点协同作用，以及了解这些作用如何反映在新的第三代 DFV-taxoids 的生物活性中。因此，我们设计、合成并充分表征了 14 种新的第三代 DFV-taxoid。这些新的 DFV-taxoids 对人乳腺癌、肺癌、结肠癌、胰腺癌和前列腺癌细胞系表现出显着的细胞毒性。所有这些新的 DFV-taxoids 都表现出亚纳摩尔 IC 50对药物敏感细胞系、A549、HT29、Vcap

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105578

文献信息

• 7β,10β-二甲氧基-10-去乙酰基浆果赤霉素 III的制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN106632158B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及7β,10β‑二甲氧基‑10‑去乙酰基浆果赤霉素III的制备方法。具体而言，本发明的方法以乙酰基浆果霉素为原料，通过在7位和13位上的硅保护基保护，选择性脱除7位上的硅保护基，然后在7位和10位上直接烷基化，最后脱除13位上的硅保护基的一系列步骤来制备如式V所示的紫杉烷类化合物7β,10β‑二甲氧基‑10‑去乙酰基浆果赤霉素III。
• PROCESS FOR THE PREPARATION CABAZITAXEL
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LIMITED

  公开号：US20140058119A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention discloses a process for the preparation of 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxotax-11-en-13α-yl(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionate Cabazitaxel (I).

  本发明公开了一种制备卡巴吡嗪（Cabazitaxel）的过程，其化学名称为4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1-羟基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-叔丁氧羰胺基-2-羟基-3-苯基-丙酸酯。