(S)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1233703-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1233703-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: SRPDVRLKVHEOJQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 丙酮 在 N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-2,6-dichlorobenzenesulfonamide 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(S)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双官能单磺酰基DPEN盐催化的酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  据报道，由简单的双官能伯胺单磺酰基DPEN盐催化的各种酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应是前所未有的，并以良好的对等收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％）提供了所需的加合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00774a

文献信息

• Enantioselective Michael addition of aldehydes to maleimides catalysed by surface-adsorbed natural amino acids
  作者：Viktória Kozma、György Szőllősi

  DOI：10.1039/d2cy00545j

  日期：——

  inorganic–organic hybrid catalysts using amino acids such as L-phenylalanine and clay minerals or alumina, which were highly active and provided excellent enantioselectivities, up to 99%, in the addition of aldehydes to a large variety of N-substituted maleimides. Examinations indicated the occurrence of the asymmetric reaction on the surface of the recyclable solid hybrid materials. The catalytic materials

  羰基化合物与N-取代马来酰亚胺的不对称迈克尔加成是获得光学纯琥珀酰亚胺的重要方法，琥珀酰亚胺是重要的手性精细化工中间体。环保和可持续的程序需要使用从天然手性来源和廉价助剂获得的多相、可回收催化剂。在这里，我们报告了使用氨基酸（如L-苯丙氨酸和粘土矿物或氧化铝）原位形成的手性无机-有机杂化催化剂的应用，这些催化剂在将醛添加到种类繁多的N-取代的马来酰亚胺。检查表明可回收的固体杂化材料表面发生了不对称反应。通过热重分析、XRD、FT-IR和拉曼光谱、SEM和吸附实验对催化材料进行了检测。这些方法的结果表明，氨基酸以表面微晶的形式沉积或嵌入层状阳离子交换剂中，两者都作为手性源的供应，而反应由吸附在表面上的手性化合物催化。该催化体系用于方便地制备克级手性琥珀酰亚胺，易于通过结晶纯化。因此，这些手性杂化材料是方便的非均相催化剂，用于使用天然手性源获得高光学纯度的有价值的化合物，
• Asymmetric Conjugate Addition of Ketones to Maleimides Using Diaminomethyleneindenedione Organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Kosuke Nakashima、Masahiro Kawada、Shin-ichi Hirashima、Mana Kato、Yuji Koseki

  DOI：10.1055/s-0034-1380382

  日期：——

  A novel diaminomethyleneindenedione (DMI) organocatalyst efficiently promotes the asymmetric conjugate addition of a ketone to a maleimide to afford the corresponding addition product in a high yield with up to 99% enantiomeric excess.
• Stereoselective conjugate addition of carbonyl compounds to maleimides using a diaminomethyleneindenedione organocatalyst
  作者：Kosuke Nakashima、Masahiro Kawada、Shin-ichi Hirashima、Ayako Kosugi、Mana Kato、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.002

  日期：2016.10

  A diaminomethyleneindenedione motif can serve as an excellent double hydrogen bonding donor. Bifunctional chiral primary amine 3 bearing a diaminomethyleneindenedione motif is an excellent organocatalyst to promote the asymmetric conjugate additions of various carbonyl compounds to maleimides in high yields with up to 99% ee. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Michael addition of ketones to maleimides catalyzed by bifunctional monosulfonyl DPEN salt
  作者：Feng Yu、Xiaomin Sun、Zhichao Jin、Shigang Wen、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc00774a

  日期：——

  An unprecedented enantioselective Michael addition of various ketones to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine, monosulfonyl DPEN salt, is reported and provides the desired adducts in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99%).

  据报道，由简单的双官能伯胺单磺酰基DPEN盐催化的各种酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应是前所未有的，并以良好的对等收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％）提供了所需的加合物。