2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 | 55366-56-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
• 中文别名: 棉皮素-8-O-Β-D-葡萄糖醛酸苷；希比福林
• 英文名称: hibifolin
• 英文别名: gossypetin 8-O-β-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-8-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 55366-56-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₄
• 分子量: 494.366
• InChiKey: KHVMAMXQPVHXTJ-ORYXKJSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  940.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);202.28(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

金花葵（Hibiscus manihot L.），又称菜芙蓉、野芙蓉、黏干或山榆皮，是一种生长在深山崖隙间的野生濒危稀有花卉。该植物属于锦葵科（Malvaceae）秋葵属的一年生草本植物，并被记载于明朝宪宗成化年间《顺德府志》中。尽管国内现代文献资料匮乏，直到2003年在河北邢台地区重新发现金花葵后，才确认了其重要性。作为众多秋葵植物之一，金花葵因其食用、药用、营养和美容瘦身等保健功能而备受关注。已有专利报道指出，金花葵可以进一步加工成高级保健品、化妆品和药品。

尽管目前在各版《中华人民共和国药典》及卫生部药品部颁标准中未见收载，但一些药理研究证实，金花葵具有良好的镇痛抗炎、抗氧化、降血脂、免疫调节以及抑制肿瘤细胞等作用。因此，它不仅具有较高的药用价值，还拥有广阔的发展前景。

作为“植物大熊猫”，金花葵含有多种植物生物活性物质，主要包括黄酮类化合物、维生素E、不饱和脂肪酸、膳食纤维和微量元素。这些营养成分是人体必需但又不能自行合成的，必须通过饮食摄入。近年来，金花葵花因其提取黄酮类物质的重要来源而受到广泛关注。

用途

研究表明，棉皮素-8-O-葡萄糖醛酸苷是金花葵花中含量最高的黄酮类化合物之一，是一种具有6个羟基的黄酮醇类化合物，并且具有良好的抗炎活性和神经细胞保护作用。在临床应用中，它可作为一种潜在药物用于治疗老年痴呆、肿瘤疾病及心血管等疾病。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gossypetin 3-O-β-D-glucopyranosyl-8-O-β-D-glucuronopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  锦葵中的 8-羟基黄酮类葡萄糖醛酸苷

  摘要：

  摘要 从锦葵叶中分离得到 4 种 8-羟基黄酮类葡萄糖醛酸苷。采用光谱法和水解法确定了这两种新化合物棉皮素 3-葡萄糖苷-8-葡萄糖苷酸和亚油酸 4'-甲基醚 8-葡萄糖苷酸的结构。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?实验。对于hypolaetin 8-glucuronide 和isoscutellarein 8-glucuronide 光谱数据给出。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85292-8

文献信息

• A gossypetin glucuronide sulphate from the leaves of Malva sylvestris
  作者：Mahmoud A.M. Nawwar、Joachim Buddrus

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82694-1

  日期：1981.1

  Abstract The new natural product gossypetin 8- O -β- D -glucuronide-3-sulphate was isolated as a minor flavonoid constituent from the leaves of Malva sylvestris . The structure was established by chromatographic behaviour and acid hydrolysis yielding gossypetin, glucuronic acid and sulphate and confirmed by 1 H NMR and 13 C NMR spectroscopy.

  摘要 从锦葵叶中分离出一种天然产物棉皮素8-O-β-D-glucuronide-3-sulphate，是一种次要的黄酮类成分。该结构是通过色谱行为和酸水解确定的，产生棉黄素、葡萄糖醛酸和硫酸盐，并通过 1 H NMR 和 13 C NMR 光谱证实。
• New Metabolites of Rhodiola rosea I. Glycosides of Herbacetin and Gossypetin
  作者：D. N. Olennikov、N. K. Chirikova

  DOI：10.1007/s10600-022-03857-w

  日期：2022.11

  New O-glycosides of herbacetin and gossypetin (1–6) and eight known compounds were isolated from leaves of Rhodiola rosea L. [Sedum roseum (L.) Scop., Crassulaceae]. According to UV, IR, and NMR spectroscopic and mass spectrometric data, the isolated compounds were herbacetin-3-O-(3′′ -O-malonyl)-β-Dglucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside-8-O-β-D-glucuronopyranoside (rhodirosin A, 1), herbacetin- 3-O-(3′′,4′′-di-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside-8-O-β-D-glucuronopyranoside (rhodirosin B, 2), gossypetin- 8-O-(2′′-O-malonyl)-β-D-glucuronopyranoside (rhodirosin C, 3), gossypetin-8-O-(2′′-O-acetyl)-β-Dglucuronopyranoside (rhodirosin D, 4), herbacetin-8-O-(2′′-O-malonyl)-β-D-glucuronopyranoside (rhodirosin E, 5), and herbacetin-8-O-(2′′ -O-acetyl)-β-D-glucuronopyranoside (rhodirosin F, 6). Flavonoids 3 and 4 possessed the highest antiradical activity and inhibited the activity of α-amylase.

  从红景天[Sedum roseum (L.) Scop.，Crassulaceae]叶片中分离出了新的草本苷和格桑花苷的 O-糖苷（1-6）以及 8 个已知化合物。根据紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱和质谱数据，分离出的化合物分别为香草素-3-O-(3′′-O-丙二酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-8-O-β-D-吡喃葡萄糖呋喃糖苷（红景天素 A、1), herbacetin- 3-O-(3′′,4′′-di-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside-8-O-β-D-glucuronopyranoside (rhodirosin B.)2), gossypetin- 8-O-(2′′-O-malonyl)-β-D-glucuronopyranoside (rhodirosin C, 3), gossypetin-8-O-(2′′-O-acetyl)-β-Dglucuronopyranoside (rhodirosin D, 4)、香草素-8-O-(2′′-O-丙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷（芸苔素 E，5）和香草素-8-O-(2′′-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷（芸苔素 F，6）。类黄酮 3 和 4 具有最高的抗自由基活性，并能抑制 α 淀粉酶的活性。
• BILLETER, MARTIN;MEIER, BEAT;STICHER, OTTO, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 987-990
  作者：BILLETER, MARTIN、MEIER, BEAT、STICHER, OTTO

  DOI：——

  日期：——
• 8-hydroxyflavonoid glucuronides from Malva sylvestris
  作者：Martin Billeter、Beat Meier、Otto Sticher

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85292-8

  日期：1991.1

  Abstract Four 8-hydroxyflavonoid glucuronides were isolated from the leaves of Malva sylvestris L. The structures of the two novel compounds gossypetin 3-glucoside-8-glucuronide and hypolaetin 4′-methyl ether 8-glucuronide were determined on the basis of spectroscopy and hydrolysis experiments. For hypolaetin 8-glucuronide and isoscutellarein 8-glucuronide spectroscopic data are given.

  摘要 从锦葵叶中分离得到 4 种 8-羟基黄酮类葡萄糖醛酸苷。采用光谱法和水解法确定了这两种新化合物棉皮素 3-葡萄糖苷-8-葡萄糖苷酸和亚油酸 4'-甲基醚 8-葡萄糖苷酸的结构。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?实验。对于hypolaetin 8-glucuronide 和isoscutellarein 8-glucuronide 光谱数据给出。