羟甲基 EDOT | 146796-02-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羟甲基 EDOT
• 中文别名: 羟甲基EDOT；2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-2-甲醇；噻吩并[3,4-B]-1,4-二英-2-甲醇
• 英文名称: (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methanol；2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-ylmethanol
• CAS: 146796-02-3
• 化学式: C₇H₈O₃S
• mdl: MFCD11045357
• 分子量: 172.205
• InChiKey: YFCHAINVYLQVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46 °C
• 沸点：
  120°C/0.05mmHg(lit.)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  温度：0-10°C；避免加热

SDS

1.1 产品标识符
: Hydroxymethyl EDOT
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
EDT-methanol
Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin-2-methanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
别名
EDT-methanol
Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin-2-methanol
: C7H8O3S
分子式
: 172.2 g/mol
分子量
成分 浓度
(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
-
化学文摘编号(CAS No.) 146796-02-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 42 - 46 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.101
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途：EDOT衍生物可用来制备功能化的电活性聚合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲基 EDOT 在 3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-ol 、 安息香双甲醚 、 potassium tert-butylate 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methylthio)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Exomethyl-3,4-乙烯二氧噻吩（emEDOT）：功能化电聚合聚（3,4-乙烯二氧噻吩）（PEDOT）的新型通用构建基块

  摘要：

  介绍了一种新型的通用噻吩衍生物exomethyl-3,4-ethylenedioxythiophene（emEDOT）。该分子可以从市售衍生物中分两步直接制备，并且可以通过酸催化的醇加成和标准硫醇-烯点击化学反应，轻松地进一步衍生化。由emEDOT直接制备的几种功能化EDOT单体的氧化聚合显示了电致变色材料和电化学a传感器的制备。

  DOI：

  10.1021/ol401008s
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以93.2%的产率得到羟甲基 EDOT
  参考文献：
  名称：

  一种制备噻吩并[3,4-B]-1,4-二英-2-甲醇的 方法

  摘要：

  公开号：

  CN108299463B
• 作为试剂：
  描述：

  噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-5,7-二羧酸,2,3-二氢-2-(羟甲基)- 、 、 乙酸乙酯 在 喹啉 水 、 羟甲基 EDOT 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、889.26 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以was isolated by vacuum distillation (115-120° C.; 0.05 mm Hg)的产率得到羟甲基 EDOT
  参考文献：
  名称：

  3,4-alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof

  摘要：

  一种由式（I）表示的噻吩化合物： 其中A代表C1-5-烷基桥；R代表-R1-(C═O)-R2基团；-R1-代表-R3-或-R4-X-R5-基团；R2是氢、羟基、硫醇基、-NR6R7、-OR8或-SR9基团；R3、R4和R5分别是烷基或芳基；X是-O-、-S-或═NR10；R6和R7分别是氢、可选取代的氨基或可选取代的烷基；R8和R9分别是可选取代的烷基（可选地具有来自醇、酰胺、醚、酯或磺酸酯基团的至少一个取代基）、可选取代的芳基或-SiR11R12R13基团；R10是烷基、芳基或酰基；R11、R12和R13分别是可选取代的烷氧基或烷基；从中得到的聚合物；根据式（I）聚合噻吩的过程，可选择化学或电化学方法；以及含有从中得到的聚合物的溶液、分散液、糊状物和层。

  公开号：

  US06852830B2

文献信息

• Freestanding flexible polymer films based on bridging of two EDOT units with functionalized chains for use in long-term-stable supercapacitors
  作者：Guo Ye、Qianjie Zhou、Danqin Li、Yinxiu Zuo、Xuemin Duan、Weiqiang Zhou、Jingkun Xu

  DOI：10.1039/c7nj04184e

  日期：——

  Freestanding flexible films were prepared by cross-linking two EDOT unit with fictionalized flexible chains, the application of these films in supercapacitors showed excellent cycling life.

  通过用虚构的柔性链交联两个EDOT单元，制备了独立的柔性薄膜，这些薄膜在超级电容器中的应用表现出优秀的循环寿命。
• Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)
  作者：Sungkoo Lee、Kyeong K. Lee、Eunhee Lim、Ha-Young Son

  DOI：10.1166/jnn.2012.5899

  日期：2012.5.1

  In order to increase the solubility of PEDOT, we introduced an alkyl chain into polymer backbone. Depending on the position of the alkyl bond, the steric hindrance between the alkyl chains can also leads to regioregularity in the polymer. The regioregular polymers can easily occur self-assembly, both in solution and in the solid state, resulting in highly ordered two- and three-dimensional polymer architectures. A series of soluble regioregular alkyl-substituted PEDOTs were synthesized using the Grignard Metathesis (GRIM) for the purpose of study on regiorandom and regioregular PEDOT. The ethylene proton adjacent to the oxygen atom of regioregular methoxydodecyl-PEDOT appears at 3.51 ppm, whereas the corresponding peak of regiorandom methoxydodecyl-PEDOT appears at 3.42 ppm.

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。
• Tunable, dynamic and electrically stimulated lectin–carbohydrate recognition on a glycan-grafted conjugated polymer
  作者：Shyh-Chyang Luo、Eric Assen B. Kantchev、Bo Zhu、Yuen Wee Siang、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1039/c2cc31789c

  日期：——

  An electroactive platform for multivalent, reversible and electrically stimulated lectin–carbohydrate recognition based on mannose-functionalized conjugated polymer is reported and tuned by electrocopolymerization of mixture of tri(ethylene glycol)-functionalized EDOT and its α-mannose conjugate.

  据报道，基于甘露糖功能化的共轭聚合物，提出了一种用于多价、可逆及电刺激的凝集素-碳水化合物识别的电活性平台，并通过三(乙烯 glycol)功能化的EDOT及其α-甘露糖共聚物的电共聚合进行了优化。
• Switchable Surface Wettability by Using Boronic Ester Chemistry
  作者：Sabri Taleb、Elisabeth Noyer、Guilhem Godeau、Thierry Darmanin、Frédéric Guittard

  DOI：10.1002/cphc.201500873

  日期：2016.1

  report for the first time the use of a boronic ester as an efficient tool for reversible surface post‐functionalization. The boronic ester bond allows surfaces to be reversibly switched from hydrophilic to hydrophobic. Based on the well‐known boronic acid/glycol affinity, this strategy offers the opportunity to play with surface hydrophobic properties by adding various boronic acids onto substrates bearing

  在这里，我们首次报告了硼酸酯作为可逆表面后功能化的有效工具的使用。硼酸酯键使表面可逆地从亲水性转变为疏水性。基于众所周知的硼酸/乙二醇亲和力，该策略可通过将各种硼酸添加到带有乙二醇基团的底物上来提供发挥表面疏水性的机会。然后可以逆转后官能化以再生起始的乙二醇表面。该途径允许制备各种可切换表面，以用于生物传感器，液体运输和分离膜的广泛应用。
• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。