噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-5,7-二羧酸,2,3-二氢-2-(羟甲基)- | 146796-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-5,7-二羧酸,2,3-二氢-2-(羟甲基)-
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid；3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid
• CAS: 146796-14-7
• 化学式: C₉H₈O₇S
• 分子量: 260.224
• InChiKey: NXFYICTWDZERRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-5,7-二羧酸,2,3-二氢-2-(羟甲基)- 在 喹啉 、 铬 、 铜 作用下， 生成 羟甲基 EDOT
  参考文献：
  名称：

  Prussian blue nanoparticles protected by the water-soluble π-conjugated polymer PEDOT-S: synthesis and multiple-color pH-sensing with a redox reaction

  摘要：

  普鲁士蓝纳米颗粒（PB NPs）首次通过π共轭聚合物聚（4-(2,3-二氢噻吩[3,4-b][1,4]二氧杂环-2-基甲氧基-1-丁烷磺酸钾盐）（PEDOT-S）稳定，展现了一种新型的多色pH传感功能，该功能基于PB纳米核心与PEDOT-S壳之间的电子相互作用所引发的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1039/b917552k
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-5,7-二羧酸,2,3-二氢-2-(羟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二烷基酯的方法，可以在不进行繁琐的精制的情况下，选择性地高收率地得到该酯。在本方法中，将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯和二卤代丙醇在碱的存在下在极性溶剂中反应，制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二烷基酯。其中，3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯的钠离子含量不超过1000 ppm，钙离子含量不超过800 ppm，且两者之和不超过2500 ppm；且使用的二卤代丙醇的量为1.3当量以上2.1当量以下。

  公开号：

  JP2015182973A

文献信息

• Synthesis and polymerization of new monomers derived from 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：P. Schottland、O. Stéphan、P.-Y. Le Gall、C. Chevrot

  DOI：10.1051/jcp:1998260

  日期：1998.6

  We report here the results of the synthesis of soluble polymers derived from 3,4- ethylenedioxythiophene. Starting from a 3,4-ethylene dioxythiophene monomer functionalized by an hydroxymethyl group, we synthesized several monomers bearing different side groups. The influence of alkyl chain length of side groups was studied in order to improve the solubility of the resulting polymer obtained by chemical oxidation. The optical properties of some chemically polymerized materials are also reported.

  我们在这里报告了从3,4-乙烯二氧噻吩衍生的可溶性聚合物的合成结果。从一种具有羟甲基官能团的3,4-乙烯二氧噻吩单体出发，我们合成了几种具有不同侧基的单体。研究了侧基烷基链长度的影响，以改善通过化学氧化获得的聚合物的溶解性。还报告了一些化学聚合材料的光学性质。
• ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンの製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015067606A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】煩雑な精製を行うことなく高収率で得ることができる２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンの製造法の提供。【解決手段】３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルとハロゲン化プロパノールとを、弱塩基の存在下に反応させた後２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸、若しくそのジアルキルエステルの混合物を得た後強塩基で加水分解してジカルボン酸体のみを得る加水分解工程、引き続き銅触媒の存在下で脱炭酸して式の２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンを得る製造法。【選択図】なし

  提供一种制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷的方法，可以高收率地获得而不进行繁琐的精制。解决方法是将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯和卤代丙醇在弱碱存在下反应，然后水解得到二羧酸体，然后在铜催化剂存在下脱羧二氧化碳以得到2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷。选项图表：无。
• Layer configuration with improved stability to sunlight exposure
  申请人：Agfa Gevaert

  公开号：US07147936B2

  公开（公告）日：2006-12-12

  A layer configuration on a support, the layer configuration comprising a layer containing a polymer containing optionally substituted 3,4-alkylenedioxythiophene structural units, in which the two alkoxy groups may be the same or different or together represent an optionally substituted oxy-alkylene-oxy bridge, and a compound selected from the group consisting of polyphosphoric acids, polyphosphoric acid salts, thia-alkanedicarboxylic acids, cyclohexadiene compounds and polyhydroxy-compounds selected from the group consisting of tetronic acid derivatives; ortho-dihydroxybenzene compounds with at least one sulpho group, compounds according to formula (I): HO—CH2—CH(OH)—(CH2)m—S—CH2—C(R1)(R2)—CH2—S—(CH2)n—CH(OH)—CH2—OH  (I) wherein R1 and R2 are independently H, —OH or alkyl, and n and m are independently 1, 2 or 3; compounds according to formula (II): HO—(CH2)p—S—CH2—S—(CH2)q—OH  (II) wherein p and q are independently 2, 3 or 4; compounds hydrolyzable to tetronic acid derivatives; compounds hydrolyzable to compounds according to formula (I); and sulpho-substituted 2-thia-alkyl-benzimidazole compounds.

  一种在支撑物上的层状配置，该层状配置包括一层聚合物，该聚合物含有可选取代的3,4-烷基二氧杂苯结构单元，其中两个烷氧基可以相同或不同，或者一起代表一个可选取代的氧烷基氧桥，以及从聚磷酸、聚磷酸盐、硫代脂肪二酸、环己二烯化合物和从四醇酸衍生的聚羟基化合物的组中选择的一种化合物; 至少含有一个磺酸基的邻二羟基苯化合物，化学式（I）的化合物：HO—CH2—CH（OH）—（CH2）m—S—CH2—C（R1）（R2）—CH2—S—（CH2）n—CH（OH）—CH2—OH  （I）其中R1和R2独立地为H，—OH或烷基，n和m独立地为1、2或3; 化学式（II）的化合物：HO—（CH2）p—S—CH2—S—（CH2）q—OH  （II）其中p和q独立地为2、3或4; 可水解为四醇酸衍生物的化合物; 可水解为化学式（I）的化合物的化合物; 和磺酸取代的2-硫代脂肪基苯并咪唑化合物。
• ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015182973A

  公开（公告）日：2015-10-22

  【課題】 下煩雑な精製を行うことなく、２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルを選択的に収率良く得ることができる製造方法を提供する。【解決手段】 ３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルと、ジハロゲン化プロパノールとを塩基の存在下、極性溶媒中で反応させ、２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルを製造する方法において、上記一般式（２）で表される３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルに対する、ナトリウムイオンの含有量が１０００ｐｐｍ以下又はカルシウムイオンの含有量が８００ｐｐｍ以下であり、且つそれらの合計が２５００ｐｐｍ以下であること、並びに上記一般式（２）で表される３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルに対する、上記一般式（３）で表されるジハロゲン化プロパノールの使用量が１．３倍モル当量以上２．１倍モル当量以下である。【選択図】 なし

  本发明提供了一种制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二烷基酯的方法，可以在不进行繁琐的精制的情况下，选择性地高收率地得到该酯。在本方法中，将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯和二卤代丙醇在碱的存在下在极性溶剂中反应，制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二烷基酯。其中，3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯的钠离子含量不超过1000 ppm，钙离子含量不超过800 ppm，且两者之和不超过2500 ppm；且使用的二卤代丙醇的量为1.3当量以上2.1当量以下。
• 3,4-Ethylenedioxythiophene Functionalizationed with Tetrathiafulvalene: Synthesis and Selective Esterification
  作者：Lei Zhang、Changzhi Wu、Chengyun Wang、Hujin Zuo、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/jhet.1834

  日期：2014.9

  dimethyl 3,4‐dihydroxythiophene‐2,5‐dicarboxylate (1), which were isomers and difficult to separate. When they were esterified with tetrathiafulvalene carried carboxylic acid group, only 3,4‐(hydroxymethyl‐ethylenedioxy)thiophene (4) could be esterified. No such selectivity was observed when the isomers were esterified by lauric acid and benzoic acid, respectively.

  由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯（1）合成3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）和3,4-（2'-羟丙二氧基）噻吩（4' '）是异构体，很难分离。当它们被四硫富瓦烯带有的羧酸基团酯化时，只能将3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）酯化。当异构体分别被月桂酸和苯甲酸酯化时，没有观察到这样的选择性。