2,6-二脱氧-2-氟-L-吡喃半乳糖三乙酸酯 | 188783-78-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二脱氧-2-氟-L-吡喃半乳糖三乙酸酯
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3-fluoro-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2-fluorofucose triacetate；2-deoxy-2-fluorofucose peracetate；2-deoxy-2-fluorofucose-1,3,4-peracetate；1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranoside；1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranose；1,3,4-tri-O-acetyl-2-fluoro-L-fucose；2-fluoro-peracetyl-fucose；P-Fuc2F；2-FPF；(3S,4R,5R,6S)-3-Fluoro-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2S,3R,4R,5S)-4,6-diacetyloxy-5-fluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 188783-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: QFVJLBVULJFLKN-VLCHEQJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二脱氧-2-氟-L-吡喃半乳糖三乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Designerα1,6-岩藻糖苷酶突变体可实现完整N-糖肽和N-糖蛋白的直接核心岩藻糖基化

  摘要：

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07906
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 高氯酸 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-二脱氧-2-氟-L-吡喃半乳糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Light-Controlled Release of 2-fluoro-l-fucose, an Inhibitor of the Root Cell Elongation, from a nitrobenzyl-caged Derivative

  摘要：

  糖代谢工程是研究植物活细胞糖基化的有力工具。据报道，使用脱氧或含氟糖苷等修饰单糖是研究碳水化合物代谢的一种强有力的药理学方法。1,3,4-三-O-乙酰基-2-氟-l-岩藻糖（2F-Fuc）是一种有效的植物细胞伸长抑制剂。用 2F-Fuc 喂养植物幼苗后，这种单糖衍生物会被脱乙酰化，并通过内源代谢机制转化为相应的核苷酸糖，然后有效抑制位于高尔基定位的岩藻糖转移酶。在植物细胞壁聚合物中，果胶质鼠李糖半乳糖醛酸-II 的岩藻糖基化缺陷会导致 RG-II 二聚化减少，进而引起细胞伸长停止。为了以时空方式抑制细胞伸长过程，我们合成了一种笼状的 3,4-二-O-乙酰基-1-羟基-2-氟-l-岩藻糖（1-OH-2F-Fuc）衍生物，该衍生物在异构体位置上带有可光化的邻硝基苄醇功能：3,4-di-O-acetyl-1-ortho-nitrobenzyl-2-fluoro-l-fucose (2F-Fuc-NB)。捕获的 1-OH-2F-Fuc 的光释放是在 365 nm 的 LED 照明下进行的。我们证明，通过光激发消除植物体内的光亲和基团，会在植物细胞中释放出游离的 2F-Fuc，进而以剂量依赖的方式抑制根细胞的伸长，而且是可逆的。

  DOI：

  10.3390/ijms24032533

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• Convenient chemoenzymatic synthesis of β-purine-diphosphate sugars (GDP-fucose-analogues)
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00258-1

  日期：1997.2

  A series of peracetylated beta-sugar-1-phosphates with L-fuco configuration are efficiently prepared chemically and coupled in high yields to purine monophosphate bases via imidazolide activation. The resulting purine diphosphate sugars are deacetylated completely by a mild treatment with commercial acetylesterase (EC 3.1.1.6) to give donor-substrates for fucosyl-transferases.

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。
• Synthetic Fluorinated <scp>l</scp>-Fucose Analogs Inhibit Proliferation of Cancer Cells and Primary Endothelial Cells
  作者：Yuanwei Dai、Ruth Hartke、Chao Li、Qiang Yang、Jun O. Liu、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/acschembio.0c00228

  日期：2020.10.16

  inhibitors of fucosylation have shown promise as therapeutic agents for sickle cell disease, arthritis, and cancer. We describe here the design and synthesis of a panel of fluorinated l-fucose analogs bearing fluorine atoms at the C2 and/or C6 positions of l-fucose as metabolic fucosylation inhibitors. Preliminary study of their effects on cell proliferation revealed that the 6,6-difluoro-l-fucose (3) and

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂
• Methods and compositions for making antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US10443035B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  本发明提供了制备核心岩藻糖基化减少的抗体和抗体衍生物的方法和组合物。
• US5770407A
  申请人：——

  公开号：US5770407A

  公开（公告）日：1998-06-23