L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate | 186186-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-galactopyranosyl bromide；3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl bromide；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-6-bromo-5-fluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 186186-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrFO₅
• 分子量: 313.121
• InChiKey: CIHHIEKFXWQBMO-PHQGFKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate 在 palladium on activated charcoal silver carbonate 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite IRC-50 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  化学合成方便的β-嘌呤-二磷酸糖（GDP-岩藻糖类似物）。

  摘要：

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00258-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Designerα1,6-岩藻糖苷酶突变体可实现完整N-糖肽和N-糖蛋白的直接核心岩藻糖基化

  摘要：

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07906

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• Synthetic Fluorinated <scp>l</scp>-Fucose Analogs Inhibit Proliferation of Cancer Cells and Primary Endothelial Cells
  作者：Yuanwei Dai、Ruth Hartke、Chao Li、Qiang Yang、Jun O. Liu、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/acschembio.0c00228

  日期：2020.10.16

  inhibitors of fucosylation have shown promise as therapeutic agents for sickle cell disease, arthritis, and cancer. We describe here the design and synthesis of a panel of fluorinated l-fucose analogs bearing fluorine atoms at the C2 and/or C6 positions of l-fucose as metabolic fucosylation inhibitors. Preliminary study of their effects on cell proliferation revealed that the 6,6-difluoro-l-fucose (3) and

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxyl Radicals: New Synthesis of Chiral 1-Fluoro-1-halo-1-iodoalditols
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.200800734

  日期：2008.7.28

  fluoride allows the addition of any halogen (F, Cl, Br or I) at will, and finally, an iodine atom is inserted through an alkoxyl radical fragmentation reaction. This methodology allows the preparation of diverse types of 1,1,1-trihalogenated compounds (R--CF(2)I, R--CFI(2), R--CFClI and R--CFBrI) under mild conditions compatible with sensitive substituents. In some cases, the diastereomeric mixtures generated

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。
• FLUORINATED SIALYL-LEWIS X DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0811634A1

  公开（公告）日：1997-12-10

  A sialyl Lewis X derivative represented by the general formula:    in which a hydroxyl group at the 2 position of fucose is replaced with a fluorine atom, and a synthetic intermediate therefor are provided.

  提供了一种由通式表示的水杨酰路易斯 X 衍生物，其中岩藻糖 2 位上的羟基被氟原子取代： 其中岩藻糖 2 位上的羟基被氟原子取代，并提供了相应的合成中间体。
• 5-GLYCOSYLOXY-6-HYDROXYNAPHTHO 2,3-f]QUINOLINE-7,12-DIONE HAVING ANTICANCER ACTIVITIES
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP1156056A1

  公开（公告）日：2001-11-21

  As novel compounds which exhibit reduced toxicities but enhanced anticancer activities in comparison with those of known carcinostatic anthracycline derivatives, there is provided a compound of general formula (I) wherein A is methyl group or CF3 group, and B is hydrogen atom, or an electron-withdrawing group chosen from halogeno group and others, provided that B stands for hydrogen atom when A is CF3 and that B stands for an electron-withdrawing group when A is methyl group, and R1 and R2 each are hydroxyl group, amino group or an acyloxy group or an aminoalkanoyloxy group, and others, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of general formula (I) possesses activities inhibitory to proliferation of various human cancer cells and is of lower toxicity than that of adriamycin. Further, there is provided, as novel and water-soluble carcinostatic compounds, a compound of general formula (V) wherein A and B have the same meanings as defined above, and R5 is hydrogen atom or an ω-amino acid residue, and R6 and R7 have the same meanings as defined for R5, provided that R5, R6 and R7 do not represent hydrogen atom, simultaneously.

  作为新型化合物，与已知的致癌性蒽环类衍生物相比，其毒性降低，但抗癌活性增强，现提供通式（I）的化合物 其中 A 为甲基或 CF3 基团，B 为氢原子或从卤代基团及其他基团中选出的抽电子基团，但 A 为 时 B 代表氢原子，A 为甲基时 B 代表抽电子基团，R1 和 R2 分别为羟基、氨基或酰氧基或氨基烷酰氧基及其他基团，或其药学上可接受的盐。通式（I）化合物具有抑制各种人类癌细胞增殖的活性，其毒性低于阿霉素。 此外，还提供了通式（V）化合物，作为新型水溶性抗癌化合物 其中 A 和 B 的含义与上述定义相同，R5 为氢原子或ω-氨基酸残基，R6 和 R7 的含义与 R5 的定义相同，但 R5、R6 和 R7 同时不代表氢原子。