[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate | 181428-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 181428-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₆FO₉P
• 分子量: 330.204
• InChiKey: RKVAVDSRBMAUGQ-PHQGFKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate 在 sodium hydroxide 、 citrus acetylesterase 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 guanosine-5'-(β-L-2-fluoro-fucopyranosyl)-1-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学合成方便的β-嘌呤-二磷酸糖（GDP-岩藻糖类似物）。

  摘要：

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00258-1
• 作为产物：
  描述：

  L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate 在 palladium on activated charcoal silver carbonate 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite IRC-50 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  化学合成方便的β-嘌呤-二磷酸糖（GDP-岩藻糖类似物）。

  摘要：

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00258-1