3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride | 74554-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2-Deoxy-2-fluoro-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl fluoride；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-5,6-difluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 74554-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O₅
• 分子量: 252.215
• InChiKey: TWYDKEONPLQEIE-PHQGFKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  使用氟化氙方便地合成1,2-二氟-1,2-二脱氧己糖

  摘要：

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85090-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Alpha-L-岩藻吡喃糖苷 在 N-甲基咪唑 、 xenon fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARIN DERIVATIVES OF SUGAR ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE D'ANALOGUES DE SUCRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are coumarin derivatives of sugar analogs which are used to measure the rate of hydrolysis of these sugar analogs when contacted with a glycosidase. The reactivity of the coumarin derivatives serves as a convenient method for estimating for the rate of hydrolysis of sugar analogs when used a promoiety with cytotoxic drugs to generate senolytic agents with improved selectivity for killing senescent cells.

  公开号：

  WO2023039293A1

文献信息

• Process for preparing nucleotide inhibitors of glycosyltransferases
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05770407A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  Nucleotide linked 2-deoxy-2-fluoroglycosides are employed as potent competitive inhibitors of glycosyltransferases. More particularly, uridine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-galactose (UDP-2F-Gal), guanidine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-L-fucose (GDP-2F-Fuc), uridine-51-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (UDP-2F-Glu), guanosine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-D-mannose (GDP-2F-Man), cytosine-5'-monophospho-2-deoxy-2-fluoro-D-sialic acid, and cytosine-5'-monophospho-2-deoxy-2-KDO may be employed as inhibitors of .beta.-1,4-galactosyltransferase, .alpha.-1,3-fucosyltransferase, glucosyltransferases, N-acetylglucosaminyltransferases, (.alpha.-mannosyltransferases, .alpha.-sialyltransferases, and KDO-transferases, respectively. Synthesis of nucleotide-linked-2-deoxy-2-fluoroglycosides is achieved using either chemoenzymatic or chemical methodologies.

  核苷酸连接的2-脱氧-2-氟糖苷被用作高效的糖基转移酶的竞争性抑制剂。特别是，尿苷-5'-二磷酸-2-脱氧-2-氟半乳糖（UDP-2F-Gal），鸟苷-5'-二磷酸-2-脱氧-2-氟-L-岩藻糖（GDP-2F-Fuc），尿苷-5'-二磷酸-2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（UDP-2F-Glu），鸟苷-5'-二磷酸-2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（GDP-2F-Man），胞苷-5'-一磷酸-2-脱氧-2-氟-D-神经氨酸酸和胞苷-5'-一磷酸-2-脱氧-2-KDO可作为β-1,4-半乳糖基转移酶，α-1,3-岩藻糖基转移酶，葡萄糖基转移酶，N-乙酰葡萄糖胺基转移酶，（α-甘露糖基转移酶，α-神经氨酸酸基转移酶和KDO转移酶的抑制剂。核苷酸连接的2-脱氧-2-氟糖苷的合成可以通过化学酶法或化学方法实现。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• FLUORINATED SIALYL-LEWIS X DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0811634A1

  公开（公告）日：1997-12-10

  A sialyl Lewis X derivative represented by the general formula:    in which a hydroxyl group at the 2 position of fucose is replaced with a fluorine atom, and a synthetic intermediate therefor are provided.

  提供了一种由通式表示的水杨酰路易斯 X 衍生物，其中岩藻糖 2 位上的羟基被氟原子取代： 其中岩藻糖 2 位上的羟基被氟原子取代，并提供了相应的合成中间体。
• US5770407A
  申请人：——

  公开号：US5770407A

  公开（公告）日：1998-06-23
• US5808018A
  申请人：——

  公开号：US5808018A

  公开（公告）日：1998-09-15