11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID | 118162-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID
• 英文名称: 11-azidoundecanoic acid
• CAS: 118162-45-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 227.307
• InChiKey: LXAVFOAOGZWQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

叠氮十一烷酸是一种含有叠氮基团的点击化学试剂，作为疏水性生物共轭接头，它可以用于Staudinger连接或Click化学修饰在叠氮位置进一步修饰。叠氮十一烷酸还是硫辛酸连接酶(LpIA)的底物，常用于标记过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID 在 吡啶 、 2-巯基吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三乙基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 羟基十一烷酸内酯
  参考文献：
  名称：

  从叠氮酸到大内酰胺和大内酯

  摘要：

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c39880000270
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸甲酯 在 甲醇 、 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID
  参考文献：
  名称：

  具有氟化硅受体的4- N-酰基和4- N-烷基吉西他滨类似物：在18 F-放射性标记中的应用

  摘要：

  使用肽偶联条件将吉西他滨与官能化的羧酸偶联，得到具有末端炔或叠氮基部分的4- N-烷酰基类似物。4- N-甲苯磺酰基吉西他滨与叠氮基烷基胺的反应提供了具有末端叠氮基的4- N-烷基吉西他滨。点击用，得到硅烷积木反应4- ñ -烷酰基或4- ñ -烷基吉西他滨的类似物适合于氟化。RP-HPLC分析表明4- N-烷基吉西他滨类似物在酸性水溶液条件下比4- N-烷酰基类似物更好的化学稳定性。4- N-烷酰基吉西他滨类似物显示出对L1210细胞系有效的细胞抑制活性，但4- N-烷基吉西他滨类似物的细胞毒性较低。然而，4- N-烷酰基和4- N-烷基类似物在HEK293细胞中具有相当的抗增殖活性。用Fluor 488-炔烃标记后，通过荧光显微镜观察，带有叠氮末端基团的4- N-烷基类似物位于HEK293细胞内。[ 18 F] 4 -N-烷基或烷酰基硅烷吉西他滨类似物已成功使用微型和常规的硅烷标记放射

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.017
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 叠氮化钠 、 、 乙醚 、 11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID 、 草酰氯 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID 、 正戊烷 、 氮气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Brine 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以Concentration of the filtrate afforded N3(CH2)10C(O)Cl as a clear, yellow oil的产率得到11-azidoundecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  DIACETYLENIC MATERIALS FOR SENSING APPLICATIONS

  摘要：

  本发明揭示了用于颜色测定分析物或暴露于某些环境因素的二乙炔材料，以及这些二乙炔化合物的聚合反应产物。

  公开号：

  US20050101794A1

文献信息

• C-Terminally Pegylated Growth Hormones
  申请人：Zundel Magali

  公开号：US20090105134A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Conjugated growth hormones of the structure (I) are provided together with methods for manufacturing said conjugates. The conjugates are useful in therapy.

  提供具有结构（I）的共轭生长激素以及制造所述共轭物的方法。这些共轭物在治疗中很有用。
• Phospholipidic Colchicinoids as Promising Prodrugs Incorporated into Enzyme-Responsive Liposomes: Chemical, Biophysical, and Enzymological Aspects
  作者：Ekaterina S. Shchegravina、Daria S. Tretiakova、Anna S. Alekseeva、Timur R. Galimzyanov、Yuri N. Utkin、Yuri A. Ermakov、Elena V. Svirshchevskaya、Vadim V. Negrebetsky、Natalia Yu. Karpechenko、Valery P. Chernikov、Natalia R. Onishchenko、Elena L. Vodovozova、Alexey Yu. Fedorov、Ivan A. Boldyrev

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00051

  日期：2019.4.17

  Enzyme-responsive liposomes release their cargo in response to pathologically increased levels of enzymes at the target site. We report herein an assembly of phospholipase A2-responsive liposomes based on colchicinoid lipid prodrugs incorporated into lipid bilayer of the nanosized vesicles. The liposomes were constructed to addresses two important issues: (i) the lipid prodrugs were designed to fit the structure of the enzyme binding site; and (ii) the concept of lateral pressure profile was used to design lipid prodrugs that introduce almost no distortions into the lipid bilayer packing, thus ensuring that corresponding liposomes are stable. The colchicinoid agents exhibit antiproliferative activity in subnanomolar range of concentrations.

  酶响应性脂质体能够在靶部位病理状态下酶水平升高时释放其载荷。本研究报告了一种基于秋水仙素类脂质前药，并将其整合到纳米级囊泡脂双层中的磷脂酶A2响应性脂质体的组装方法。这些脂质体的设计旨在解决两个重要问题：（i）脂质前药的结构被设计为与酶的结合位点相匹配；以及（ii）利用侧向压力分布的概念设计脂质前药，这些前药在脂双层排列中引入的畸变几乎为零，从而确保相应的脂质体是稳定的。秋水仙素类药物在亚纳摩尔浓度的范围内表现出抗增殖活性。
• Supramolecular structures of uracil-functionalized PEG with multi-diamidopyridine POSS through complementary hydrogen bonding interactions
  作者：Jui-Hsu Wang、Oleksii Altukhov、Chih-Chia Cheng、Feng-Chih Chang、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c3sm27968e

  日期：——

  In this study, we synthesized (i) a multi-diamidopyridine-functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane (MD-POSS) through nucleophilic substitution and click 1,3-cycloaddition reactions and (ii) both mono- and bis-uracil (U)-functionalized poly(ethylene glycol) derivatives (U–PEG and U–PEG–U, respectively) through Michael additions of U to acryloyl-functionalized PEG oligomers. Transmission electron microscopy (TEM) and dynamic light scattering (DLS) revealed that supramolecular structures self-assembled from mixtures of MD-POSS and U–PEG and from MD-POSS and U–PEG–U. Fourier transform infrared (FTIR) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy confirmed the presence of multiple hydrogen bonding interactions between the diaminopyridine groups of MD-POSS and the U groups of U–PEG and U–PEG–U. Because of these strong reversible intermolecular multiple hydrogen bonds, the POSS-based polymer-like supramolecular materials exhibited improved thermal properties upon increasing the MD-POSS content.

  在本研究中，我们通过亲核取代和点击1,3-环加成反应合成了（i）一种多二酰胺吡啶功能化的多面体低聚倍半硅氧烷（MD-POSS），并通过迈克尔加成反应合成了（ii）单和双尿嘧啶（U）功能化的聚乙二醇衍生物（U–PEG和U–PEG–U）。透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）揭示了从MD-POSS和U–PEG以及MD-POSS和U–PEG–U的混合物中自组装的超分子结构。傅里叶变换红外（FTIR）和核磁共振（NMR）光谱证实了MD-POSS的二氨基吡啶基团与U–PEG和U–PEG–U的尿嘧啶基团之间存在多重氢键相互作用。由于这些强可逆的分子间多重氢键，基于POSS的类聚合物超分子材料在增加MD-POSS含量时表现出改善的热性能。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021083949A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides bifunctional compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula (I). The compounds cause the degradation of SMARCA2 via the targeted ubiquination of SMARCA2 protein and subsequent proteasomal degradation and are thus useful for the treatment of cancer. The targeting ligand is of formula (TL).

  该发明提供了式（I）的双功能化合物或其药用可接受的盐。式（I）。这些化合物通过靶向泛素化SMARCA2蛋白并随后的蛋白酶体降解来导致SMARCA2的降解，因此对于癌症的治疗是有用的。靶向配体的化学式为（TL）。
• Binding His‐tagged Proteins to NTA Stripes Assembled in 2D DNA Scaffold
  作者：Wenyi Huang、Jie Chao、Qin Yan、Shoujun Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090301

  日期：2010.10

  Histidine‐tagged proteins were bound onto nitrilotriacetic acid (NTA) stripes on a 2‐D DNA scaffold which involved a ssDNA‐NTA conjugate prepared by click chemistry.

  组氨酸标记的蛋白被结合到二维DNA支架上的次氮基三乙酸（NTA）条带上，该支架涉及通过点击化学制备的ssDNA-NTA缀合物。