11-azidoundecanoyl chloride | 14468-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-azidoundecanoyl chloride
• 英文别名: ω-Azido-undecylsaeure-chlorid；N3(CH2)10C(O)Cl
• CAS: 14468-89-4
• 化学式: C₁₁H₂₀ClN₃O
• 分子量: 245.752
• InChiKey: RXAKNLISWPHFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azidoundecanoyl chloride 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,7S)-tri-tert-butyl 24-azido-5,13-dioxo-4,6,12,14-tetraazatetracosane-1,3,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向PSMA的紫杉醇偶联物的合成和生物学评估。

  摘要：

  前列腺癌（PC）是男性中第二常见的癌症。常规化学疗法具有各种各样的缺点，例如高全身毒性和低选择性。靶向给药是减少治疗副作用的一种有前途的方法。前列腺特异性膜抗原（PSMA）在前列腺癌细胞中过表达，而在正常细胞中则观察到低水平的表达。在这项研究中，我们描述了基于紫杉醇的基于Glu-urea-Lys的PSMA靶向缀合物的开发。设计并合成了一系列与紫杉醇结合的新型PSMA靶向结合物。评估了缀合物对前列腺细胞（LNCaP，22Rv1和PC-3）和非前列腺细胞（Hek293T，VA13，A549和MCF-7）的细胞毒性。在体内检查了最有希望的缀合物21使用22Rv1异种移植小鼠模型。它显示出与紫杉醇相当的高效率，同时降低了毒性。还进行了3D分子对接研究，以了解结合的潜在机理以及对接头亚结构和缀合物结构的进一步优化，以改善靶标亲和力。这些结合物可用于进一步设计用于PC的新型PSMA靶向递送系统。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  11-氯-十一烷酸 生成 11-azidoundecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rothe,M.; Toth,T., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3820 - 3829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supramolecular structures of uracil-functionalized PEG with multi-diamidopyridine POSS through complementary hydrogen bonding interactions
  作者：Jui-Hsu Wang、Oleksii Altukhov、Chih-Chia Cheng、Feng-Chih Chang、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c3sm27968e

  日期：——

  In this study, we synthesized (i) a multi-diamidopyridine-functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane (MD-POSS) through nucleophilic substitution and click 1,3-cycloaddition reactions and (ii) both mono- and bis-uracil (U)-functionalized poly(ethylene glycol) derivatives (U–PEG and U–PEG–U, respectively) through Michael additions of U to acryloyl-functionalized PEG oligomers. Transmission electron microscopy (TEM) and dynamic light scattering (DLS) revealed that supramolecular structures self-assembled from mixtures of MD-POSS and U–PEG and from MD-POSS and U–PEG–U. Fourier transform infrared (FTIR) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy confirmed the presence of multiple hydrogen bonding interactions between the diaminopyridine groups of MD-POSS and the U groups of U–PEG and U–PEG–U. Because of these strong reversible intermolecular multiple hydrogen bonds, the POSS-based polymer-like supramolecular materials exhibited improved thermal properties upon increasing the MD-POSS content.

  在本研究中，我们通过亲核取代和点击1,3-环加成反应合成了（i）一种多二酰胺吡啶功能化的多面体低聚倍半硅氧烷（MD-POSS），并通过迈克尔加成反应合成了（ii）单和双尿嘧啶（U）功能化的聚乙二醇衍生物（U–PEG和U–PEG–U）。透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）揭示了从MD-POSS和U–PEG以及MD-POSS和U–PEG–U的混合物中自组装的超分子结构。傅里叶变换红外（FTIR）和核磁共振（NMR）光谱证实了MD-POSS的二氨基吡啶基团与U–PEG和U–PEG–U的尿嘧啶基团之间存在多重氢键相互作用。由于这些强可逆的分子间多重氢键，基于POSS的类聚合物超分子材料在增加MD-POSS含量时表现出改善的热性能。
• [EN] DIACETYLENIC MATERIALS FOR SENSING APPLICATIONS<br/>[FR] MATIERES DIACETYLINIQUES POUR DES APPLICATIONS DE DETECTION
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2004060852A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Diacetylenic materials for the colorimetric detection of an analyte or exposure to certain environmental factors are disclosed as well as the polymerization reaction products of these diacetylenic compounds.

  本发明揭示了用于对分析物或暴露于某些环境因素进行比色检测的二乙炔材料，以及这些二乙炔化合物的聚合反应产物。
• DIACETYLENIC MATERIALS FOR SENSING APPLICATIONS
  申请人：Hays S. David

  公开号：US20050101794A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Diacetylenic materials for the colorimetric detection of an analyte or exposure to certain environmental factors are disclosed as well as the polymerization reaction products of these diacetylenic compounds.

  本发明揭示了用于颜色测定分析物或暴露于某些环境因素的二乙炔材料，以及这些二乙炔化合物的聚合反应产物。
• Diacetylenic materials for sensing applications
  申请人：Hays S. David

  公开号：US20050245712A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Diacetylenic materials for the colorimetric detection of an analyte or exposure to certain environmental factors are disclosed as well as the polymerization reaction products of these diacetylenic compounds.

  本发明公开了用于颜色测定分析物或暴露于某些环境因素的二炔基材料，以及这些二炔基化合物的聚合反应产物。
• Synthetic Strategies for the Selective Functionalization of Carbon Nanodots Allow Optically Communicating Suprastructures
  作者：Beatrice Bartolomei、Maria Sbacchi、Cristian Rosso、Ayse Günay‐Gürer、Lukáš Zdražil、Alejandro Cadranel、Slavko Kralj、Dirk M. Guldi、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/anie.202316915

  日期：2024.1.25

  Carbon Nanodots (CNDs) were employed as building blocks for crafting optical communicating assemblies. This approach relies on the selective functionalization of CNDs with clickable moieties and their subsequent controlled interconnection. This work provides new insights on the link between molecular and nanoscale events, paving the way to develop selective and addressable CNDs that can act as modular

  碳纳米点（CND）被用作制作光通信组件的构建块。这种方法依赖于具有可点击部分的 CND 的选择性功能化及其随后的受控互连。这项工作提供了关于分子和纳米级事件之间联系的新见解，为开发可充当模块化纳米级合成子的选择性和可寻址 CND 铺平了道路。