11-叠氮丁烯二酸甲酯,METHYL11-AZIDOUNDECANOATE | 128322-48-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-叠氮丁烯二酸甲酯,METHYL11-AZIDOUNDECANOATE
• 英文名称: methyl 11-azidoundecanoate
• 英文别名: 11-azidoundecanoic acid methyl ester
• CAS: 128322-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 241.334
• InChiKey: YGCWMLUTPRODGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  11-溴十一酸甲酯	11-bromo-undecanoic acid methyl ester	6287-90-7	C12H23BrO2	279.217

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID	11-azidoundecanoic acid	118162-45-1	C11H21N3O2	227.307
  ——	methyl 11-aminoundecanoate	28691-27-2	C12H25NO2	215.336

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-叠氮丁烯二酸甲酯,METHYL11-AZIDOUNDECANOATE 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到methyl 11-aminoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive molecular sheets from self-assembly of polymerizable peptides

  摘要：

  我们已经证明，可聚合的多肽能够在浓溶液中自发组装成一种独特的片状二维结构，这种结构可以通过共价键固定下来，形成二维分子实体。这些实体已被证明在向活细胞输送货物方面非常有效，并且几乎无毒，相比之下，非聚合的纳米结构在这方面表现不佳。

  DOI：

  10.1039/b806559d
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到11-叠氮丁烯二酸甲酯,METHYL11-AZIDOUNDECANOATE
  参考文献：
  名称：

  具有氟化硅受体的4- N-酰基和4- N-烷基吉西他滨类似物：在18 F-放射性标记中的应用

  摘要：

  使用肽偶联条件将吉西他滨与官能化的羧酸偶联，得到具有末端炔或叠氮基部分的4- N-烷酰基类似物。4- N-甲苯磺酰基吉西他滨与叠氮基烷基胺的反应提供了具有末端叠氮基的4- N-烷基吉西他滨。点击用，得到硅烷积木反应4- ñ -烷酰基或4- ñ -烷基吉西他滨的类似物适合于氟化。RP-HPLC分析表明4- N-烷基吉西他滨类似物在酸性水溶液条件下比4- N-烷酰基类似物更好的化学稳定性。4- N-烷酰基吉西他滨类似物显示出对L1210细胞系有效的细胞抑制活性，但4- N-烷基吉西他滨类似物的细胞毒性较低。然而，4- N-烷酰基和4- N-烷基类似物在HEK293细胞中具有相当的抗增殖活性。用Fluor 488-炔烃标记后，通过荧光显微镜观察，带有叠氮末端基团的4- N-烷基类似物位于HEK293细胞内。[ 18 F] 4 -N-烷基或烷酰基硅烷吉西他滨类似物已成功使用微型和常规的硅烷标记放射

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.017

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Indium-mediated efficient conversion of azides to carbamates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1039/b002660n

  日期：——

  A novel and efficient method for the high yield preparation of carbamates by the reaction of azides with several chloroformates using indium metal in DMF at ambient temperature is described for the first time.

  首次报道了一种新颖且高效的方法，通过在室温下使用DMF中的铟金属，使叠氮化合物与多种氯甲酸酯反应，实现高产率制备氨基甲酸酯类化合物。
• Conjugation of peptides
  申请人：Zundel A. Magali

  公开号：US20070111926A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Methods for the selective conjugation of peptides which comprises an enzymatic incorporation of a functional group at the C-terminal end of a peptide followed by reaction with a second compound comprising the moiety to be conjugated to the peptide, wherein said second compound comprises a functional group which selectively reacts with the incorporated functional group.

  一种选择性肽共轭的方法，包括在肽的C-末端酶促地加入一个功能基团，然后与含有要共轭到肽中的基团的第二化合物反应，其中所述第二化合物包括一种与加入的功能基团选择性反应的功能基团。
• IL-21 Derivatives and Variants
  申请人：Peschke Bernd

  公开号：US20090253864A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention provides derivatives of IL-21 or variants thereof, methods of producing such variants, new variants of IL-21, and various methods of using such molecules.

  该发明提供了IL-21的衍生物或其变体，生产这些变体的方法，IL-21的新变体以及使用这些分子的各种方法。
• Conjugation of Peptides
  申请人：Zundel Magali A.

  公开号：US20090253166A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Methods for the selective conjugation of peptides which comprises an enzymatic incorporation of a functional group at the C-terminal end of a peptide followed by reaction with a second compound comprising the moiety to be conjugated to the peptide, wherein said second compound comprises a functional group which selectively reacts with the incorporated functional group.

  选择性肽共轭的方法包括在肽的C末端酶促地加入一个功能基团，然后与含有要与肽共轭的基团的第二化合物反应，其中所述第二化合物包含一个与加入的功能基团选择性反应的功能基团。