1-O-feruloylglucose | 7196-71-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-feruloylglucose
• 英文别名: feruloyl glucoside；1-feruloyl-β-D-glucose；1-feruloyl-β-D-glucopyranoside；feruloyl glucose；1-Feruloylglucose；Ferulic acid glucoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7196-71-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: JWRQVQWBNRGGPK-JZYAIQKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，Ferulic acid acyl-β-D-glucoside 是 Ferulic Acid (HY-N0060) 的代谢物。Ferulic acid 是一种新型的成纤维细胞生长因子受体 1 (FGFR1) 抑制剂，对 FGFR1 和 FGFR2 的 IC50 值分别为 3.78 μM 和 12.5 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-feruloylglucose 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 、 6-O-feruloyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  羟肉桂糖基葡萄糖和酒石酸酯及其在葡萄酒中乙基酚形成中的作用

  摘要：

  合成p -coumaroyl和阿魏升-酒石酸盐酯已提交酒香bruxellensis株AWRI 1499，1608 AWRI和AWRI 1613，以评估它们作为前体在酒乙基苯酚作用。没有观察到乙酚的放出。另外，合成了对-香豆酰基葡萄糖和阿魏酰基葡萄糖，并提交给B. bruxellensis AWRI 1499，其产生4-乙基苯酚和4-乙基愈创木酚。研究了在制备过程中羟基肉桂酰基葡萄糖酯的意外化学转化，以防止在随后的合成尝试中发生这些化学转化。光异构化得到含有反式酯和不希望的顺式的异构体混合物-酯，和酰基转移导致所需的1-的混合物ö和两个附加迁移形式-β-酯，2- Ò -α-和6- ö -α-酯。理论研究表明，苯酚的去质子化促进了光异构化，并且在酸性，非水处理过程中有利于酰基迁移。初步的LC-MS / MS研究观察到葡萄酒中迁移的羟基肉桂酰葡萄糖酯，首次允许鉴定红酒中的阿魏酰葡萄糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04074
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-chloroacetyl-α,β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-O-feruloylglucose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-O-β-feruloyl and 1-O-β-sinapoyl glucopyranoses

  摘要：

  1-O-beta-Feruloyl and 1-O-beta-sinapoyl glucopyranoses are two common substrates for serine carboxypeptidase-like acyltransferases and serve as acyl donors in the biosynthesis of numerous secondary metabolites. In addition, they are involved in plant cell wall cross-linking and are also ideal substrates for studying the kinetics of lignification involving hydroxycinnamates. We report the first chemical (and multi-gram scale) synthesis of 1-O-beta-feruloyl and 1-O-beta-sinapoyl glucopyranoses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.038

文献信息

• Identification of UGT84A13 as a candidate enzyme for the first committed step of gallotannin biosynthesis in pedunculate oak (Quercus robur)
  作者：Juliane Mittasch、Christoph Böttcher、Nadezhda Frolova、Markus Bönn、Carsten Milkowski

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.11.023

  日期：2014.3

  UDP-glucose:gallic acid glucosyltransferase activity. UGT84A13 was functionally expressed in Escherichia coli as N-terminal His-tagged protein. In vitro kinetic measurements with the purified recombinant enzyme revealed a clear preference for hydroxybenzoic acids as glucosyl acceptor in comparison to hydroxycinnamic acids. Of the preferred in vitro substrates, protocatechuic, vanillic and gallic acid, only

  编码形成酯的羟基苯甲酸葡萄糖基转移酶 UGT84A13 的 cDNA 是从 Quercus robur 膨胀芽和幼叶的 cDNA 文库中分离出来的。该酶与来自葡萄属的白藜芦醇/羟基肉桂酸酯和羟基苯甲酸酯/羟基肉桂酸酯葡萄糖基转移酶显示出高度的序列同一性，并聚集在植物葡萄糖基转移酶的系统发育组 L 中，主要参与 1-O-β-D-葡萄糖酯的形成。计算机转录组分析证实了 UGT84A13 在 Quercus 组织中的表达，该组织之前显示出 UDP-葡萄糖：没食子酸葡萄糖基转移酶活性。UGT84A13 在大肠杆菌中作为 N 端 His 标记蛋白在功能上表达。用纯化的重组酶进行的体外动力学测量显示，与羟基肉桂酸相比，羟基苯甲酸明显更倾向于作为葡萄糖基受体。在优选的体外底物原儿茶酸、香草酸和没食子酸中，只有后者及其相应的 1-O-β-D-葡萄糖酯被发现在年轻的橡树叶中积累。这表明在植物中 UGT84A13
• Biosynthesis of Vanillin via Ferulic Acid in Vanilla planifolia
  作者：Osamu Negishi、Kenji Sugiura、Yukiko Negishi

  DOI：10.1021/jf901204m

  日期：2009.11.11

  (14)C-Labeled phenylalanine, 4-coumaric acid, 4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzyl alcohol, ferulic acid, and methionine were applied to disks of green vanilla pods 3 and 6 months after pollination (immature and mature pods), and the conversion of these compounds to vanillin or glucovanillin was investigated. In mature green vanilla pods, radioactivities of 11, 15, 29, and 24% from (14)C-Iabeled phenylalanine, 4-coumaric acid, ferulic acid, and methionine, respectively, were incorporated into glucovanillin within 24 h. In the incorporation processes of methionine and phenylalanine into glucovanillin, some of the (14)C labels were also trapped by the unlabeled ferulic acid. However, (14)C-labeled 4-hydroxybenzaldehyde and 4-hydroxybenzyl alcohol were not converted to glucovanillin. On the other hand, in immature green vanilla pods radioactivities of the above six compounds were not incorporated into glucovanillin. Although 4-coumaric acid, ferulic acid, 4-hydroxybenzaidehyde, and 4-hydroxybenzyl alcohol were converted to the respective glucose esters or glucosides and vanillin was converted to glucovanillin, their conversions were believed to be from the detoxication of the aglycones. These results suggest that the biosynthetic pathway for vanillin is 4-coumaric acid -> -> ferulic acid -> -> vanillin -> glucovanillin in mature vanilla pods.

  (14)C-标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙醇、阿魏酸和甲硫氨酸被分别应用于授粉后的绿兰香荚切片（3个月和6个月后，即未成熟和成熟荚），并研究了这些化合物转化为香兰素或糖苷香兰素的情况。在成熟的绿兰香荚中，分别来自14C标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、阿魏酸和甲硫氨酸的11%、15%、29%和24%的放射性在24小时内被整合入糖苷香兰素。在甲硫氨酸和苯丙氨酸整合入糖苷香兰素的过程中，部分14C标记也被无标记的阿魏酸捕捉。然而，14C标记的4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇并未转化为糖苷香兰素。另一方面，在未成熟的绿兰香荚中，上述六种化合物的放射性并未被整合入糖苷香兰素。虽然4-香豆酸、阿魏酸、4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇分别转化为相应的葡萄糖苷或糖苷，而香兰素转化为糖苷香兰素，但这些转化被认为源自苷元的解毒作用。这些结果表明，成熟兰香荚中的香兰素生物合成途径为：4-香豆酸 → 阿魏酸 → 香兰素 → 糖苷香兰素。