testosterone-β-D-glucopyranoside | 51587-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: testosterone-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: testosterone 17-O-β-D-glucoside；glucotestosterone；O-β-D-glucopyranosyl-testosterone；O-β-D-Glucopyranosyl-testosteron；Testosterone glucoside；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51587-38-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: WJHHVCCYLJBCAD-BAHJLIKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  639.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

睾酮葡萄苷是一种雄激素受体激动剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 caesium carbonate 作用下， 生成 testosterone-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of protected glucose intermediates.

  摘要：

  The 1,2,4,6-Tetra-O-pivaloyl-D-gluco-pyranose 3 and 1,2,3,6-Tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose 4 have been prepared in one step from anhydrous glucose and pivaloyl chloride. These new intermediates can be converted into the corresponding esters, or used in the synthesis of a disaccharide in good yield. Thus, 2,3,6-Tri-O-pivaloyl-gluco-pyranose 10 can be prepared from 4, and used for preparation of beta-gluco derivatives via the corresponding trichloroacetimidate 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61283-2

文献信息

• TEMPO-Mediated Regiospecific Oxidation of Glucosides to Glucuronides
  作者：Len F. Blackwell、Rakesh N. Desai

  DOI：10.1055/s-2003-42048

  日期：——

  A TEMPO/hypochlorite/bromide oxidant has been used for the conversion of aryl and steroidal glucosides to the corresponding glucuronide conjugates in good (48-74%) yield. An isoflavone glucoside failed to undergo this transformation.

  一种TEMPO/次氯酸盐/溴化物氧化剂已用于将芳香和类固醇葡萄糖苷转化为相应的葡糖醛酸酯，产率良好（48-74%）。一种异黄酮葡萄糖苷未能进行此转化。
• OcUGT1-Catalyzing Glycodiversification of Steroids through Glucosylation and Transglucosylation Actions
  作者：Yan-Li Xu、Jian-Qiang Kong

  DOI：10.3390/molecules25030475

  日期：——

  glucosylated to generate mono-glucosides and biosides by OcUGT1 through transglucosylation reactions. These data indicated that OcUGT1-assisted glycodiversification of steroids could be achieved through glucosylation and transglucosylation reactions. These results provide a way to diversify steroidal glycosides, which lays the foundation for the increase of the probability of obtaining active lead compounds

  甾体苷类是创新药物的重要来源。甾体糖苷的多样化增加将扩大发现活性分子的可能性。这是通过使用甾体糖基转移酶使甾体糖苷多样化的有效方法。OcUGT1 是一种来自 Ornithogalum caudatum 的尿苷二磷酸-d-葡萄糖 (UDP-Glc) 依赖性糖基转移酶，是一种多功能酶，其对类固醇的糖多样化潜力从未得到充分探索。在此，探索了 OcUGT1 通过糖基化和转糖基化反应对 25 种类固醇的糖多样化能力。首先，25 种化合物中的每一种都用 UDP-Glc 进行了糖基化。在 OcUGT1 的作用下，五种类固醇（睾酮、脱氧皮质酮、氢化可的松、雌二醇、和 4-雄烯二醇）被糖基化形成相应的单糖苷和双糖苷。接下来，研究了这些化合物与另一种糖供体邻硝基苯基-β-d-吡喃葡萄糖苷（oNPGlc）的 OcUGT1 介导的转葡萄糖基化活性。结果表明，OcUGT1 可以通过转糖基化反应将相同的五种类固醇糖基
• [EN] ANDROGEN GLYCOSIDES AND ANDROGENIC ACTIVITY THEREOF<br/>[FR] GLYCOSIDES D'ANDROGENES ET ACTIVITE ANDROGENIQUE DESDITS GLYCOSIDES
  申请人：STRAKAN LTD

  公开号：WO2000066612A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Androgen glycosides provide free, circulatory androgen on oral administration as they are subject to less, first pass breakdown by the liver.

  雄激素糖苷在口服时提供游离、循环的雄激素，因为它们受肝脏的第一次通过代谢作用较少。
• ANDROGEN GLYCOSIDES AND ANDROGENIC ACTIVITY THEREOF
  申请人：Strakan International Limited

  公开号：EP1175433B1

  公开（公告）日：2005-08-03
• Androgen derivatives and uses thereof
  申请人：Strakan Limited, a Bermuda Corporation

  公开号：US20030216328A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Androgen glycosides provide free, circulatory androgen on oral administration as they are subject to less, first pass breakdown by the liver.