(2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E,7S,11R)-phytol；(2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2-en-1-ol；(E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: BOTWFXYSPFMFNR-IHKHCKEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 植酮
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱中的溶剂效应。第十三部分。苯在某些α，β-不饱和化合物中引起的溶剂转移。有助于确定立体化学

  摘要：

  在某些α，β-不饱和酸，酯，腈，卤化物和硝基化合物中，质子共振的溶剂位移（Δ= δCCl 4 –δ C 6 H 6或δCCl 4 –δ C 6 D 6 ppm）具有被确定。通常，观察到质子在苯溶液中反式转移至极性取代基的优先屏蔽。因此，溶剂转移有助于确定此类化合物的立体化学。溶剂转移法用于确定以前在香叶酸和植酸中的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/j39670002642
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 噻吩 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (7S,11R)-2,3-dihydrophytol 、 (2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和活性的所有（E）-Phytal非对映异构体，摩洛哥蝗虫信息素组分Dociostaurus maroccanus

  摘要：

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06346

文献信息

• A Convenient and Asymmetric Protocol for the Synthesis of Natural Products Containing Chiral Alkyl Chains via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes. Synthesis of Phytol and Vitamins E and K
  作者：Shouquan Huo、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol010142d

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]A convenient and asymmetric protocol for the synthesis of chiral oligoisoprenoids is described. Typically, a C-14 vitamin E side chain 5 was synthesized in 47% yield over four steps. Isomeric purity of 5 was upgraded to > 99% R at C-2 and 97% R at C-6 by the statistical formation of stereoisomeric p-phenylenebisurethanes and their diastereomeric separation. In addition, phytol and vitamin K were synthesized in 21% and 28% overall yields, respectively, over five steps from 1.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR REDUCING OR ELIMINATING BITTER TASTE
  申请人：Brennan Francis Xavier

  公开号：US20140377381A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention provides edible compositions comprising a compound of the present invention, food products comprising such edible compositions and methods of preparing such food products. The present invention also provides methods of reducing the amount of NaCl in a food product, methods of reducing the sodium intake in a diet, and methods of reducing bitter taste in a food product.
• US9706790B2
  申请人：——

  公开号：US9706790B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Enantioselective Synthesis and Activity of All Diastereoisomers of (<i>E</i>)-Phytal, a Pheromone Component of the Moroccan Locust, <i>Dociostaurus maroccanus</i>
  作者：Angel Guerrero、Victoria Elena Ramos、Sergio López、José María Alvarez、Aroa Domínguez、María Milagro Coca-Abia、María Pilar Bosch、Carmen Quero

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06346

  日期：2019.1.9

  molecule, with two stereogenic centers at C-7 and C-11, has four different diastereomers along with the Z/E stereochemistry of the double bond at C-2. In this paper, we present for the first time the enantioselective synthesis of the four diastereomers of (E)-phytal and their electrophysiological and behavioral activity on males and females. Our results demonstrate that the (R,R)-phytal is the most active

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。
• Solvent effects in nuclear magnetic resonance spectroscopy. Part XIII. Solvent shifts induced by benzene in some α,β-unsaturated compounds. An aid to the determination of stereochemistry
  作者：J. Ronayne、Dudley H. Williams

  DOI：10.1039/j39670002642

  日期：——

  determined. In general preferential shielding in benzene solution of the protons trans to the polar substituent is observed. The solvent shifts are therefore of assistance in the determination of stereochemistry in such compounds. The solvent shift method is used to confirm previous stereochemical assignments in geranic and phytenoic acids.

  在某些α，β-不饱和酸，酯，腈，卤化物和硝基化合物中，质子共振的溶剂位移（Δ= δCCl 4 –δ C 6 H 6或δCCl 4 –δ C 6 D 6 ppm）具有被确定。通常，观察到质子在苯溶液中反式转移至极性取代基的优先屏蔽。因此，溶剂转移有助于确定此类化合物的立体化学。溶剂转移法用于确定以前在香叶酸和植酸中的立体化学分配。