(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-yn-1-ol | 145571-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-yn-1-ol
• 英文别名: (all-E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-yn-1-ol
• CAS: 145571-85-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CBWALXKHHJNNLV-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 22.63h， 生成 (7Z,7'Z)-番茄红素
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611

文献信息

• Total synthesis of prolycopene, a novel 7,9,7′,9′-tetra-cis(Z) carotenoid and main pigment of the tangerine tomato Lycopersicon esculentum
  作者：Gerald Pattenden、David C. Robson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.023

  日期：2006.7

  A total synthesis of the 7,9,7′,9′-tetra-cis(Z) isomer of lycopene, also known as ‘prolycopene’, produced as the major carotenoid pigment in fruits of the tangerine tomato Lycopersicon esculentum (‘Tangella’) is described. The synthesis is based on: (i) a modified Sonogashira coupling reaction between the E-alkenyl bromide 6 and the Z-enynol 7, leading to the 2Z-trienynol 8, followed by (ii) a Wittig

  番茄红素的7,9,7'，9'-四顺式（Z）异构体的全合成，也称为“番茄红素”，是橘番茄番茄中的主要类胡萝卜素色素（“ Tangella” ）进行了说明。合成基于：（i）E-烯基溴化物6与Z-烯醇7之间的改性Sonogashira偶联反应，生成2 Z-三烯醇8，然后（ii）salt盐4之间的Wittig反应C 10-三烯二醛5生成对称的9,9'- Z异构体的双-乙炔3和（iii）的半氢化3在林德拉催化剂，和色谱分离的存在。
• Total synthesis of prolycopene
  作者：Gerald Pattenden、David C. Robson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96832-1

  日期：1987.1

  A total synthesis of the tetra-Z-isomer (1, ‘prolycopene’) of lycopene found in fruits of the Tangerine tomatoLycopersicon esculentum, based on: (i) elaboration of the2Z, 6E-carbinol (4) from a Pd-coupling reaction between the vinyl bromide (2) and the Z-enynol(3) (ii) successive Wittig reactions between (6) and (7), [leading to (8)] and between (8) and (6), and (iii) partial catalytic hydrogenation

  在橘番茄中发现番茄红素的四-Z-异构体（1，'番茄红素'）的全合成，基于：（i）通过Pd偶联反应精制2Z，6E-甲醇（4）在（6）和（7）之间，[导致（8）]以及在（8）和（6）之间以及（iii）溴乙烯（2）和Z-烯醇（3）之间（ii）连续Wittig反应之间）描述了双-乙炔（9）的部分催化氢化。
• Synthesis, Isolation, and NMR-Spectroscopic Characterization of Fourteen (Z)-Isomers of Lycopene and of Some Acetylenic Didehydro- and Tetradehydrolycopenes
  作者：Urs Hengartner、Kurt Bernhard、Karl Meyer、Gerhard Englert、Ernst Glinz

  DOI：10.1002/hlca.19920750611

  日期：1992.10.2

  Eight (Z)-isomers of lycopene were prepared by stereocontrolled syntheses and fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass, and UV/VIS spectroscopy: (5Z)-, (7Z)-, (15Z)-, (5Z,5′Z)-, (7Z,7′Z)-, (7Z,9Z)-, (9Z,9′Z)-, and (7Z,9Z,7′Z,9′Z)-lycopene. Six additional (Z)-isomers, namely (9Z)-, (13Z)-, (5Z,9′Z)-, (9Z,13′Z)-, (5Z,9Z,5′Z)-, and (5Z,13Z,5′Z)-lycopene, were isolated in small quantities from isomer

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。