4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 33757-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(8-quinolinyl)benzamide；4-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 33757-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: WMHRIYVSXYZDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); water (7732-18-5))
• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 、 copper(I) oxide 、 silver(I) nitrite 、 1,10-菲罗啉 、 bis(triphenylphosphane)copper(I) nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.62h， 生成 3-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  与格氏试剂通过C（O）-CF 3键裂解形成三氟乙酰酰胺的碳-碳键形成

  摘要：

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00583
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 叔丁基过氧化氢 、 Eosin Y 、 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 caesium carbonate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下，通过C–H活化钴催化的带有氨基的8-氨基喹啉酰胺的远程C-4官能化。获得α-杂芳基醚衍生物

  摘要：

  在室温下，在曙红Y存在下，在CFL灯照射下，通过C–H活化，实现了钴催化的8–氨基喹啉酰胺的远程C-4烷基化选择性。通过该程序已经获得了一系列药学上重要的C-4喹啉酰胺取代的醚衍生物。用惰性醚对喹啉酰胺进行C-4官能化具有重要意义，目前尚未见报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03955

文献信息

• 一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938985B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• Copper-catalyzed C5-regioselective C H sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with aryl sulfonyl chlorides
  作者：Jun-Ming Li、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.011

  日期：2016.5

  8-aminoquinoline scaffolds in the unusual C5 position was developed. The protocol using inexpensive CuI as the catalyst and commercially available aryl sulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents, shows broad substrate scope, producing moderate to good yield of sulfone. The developed method was conveniently applied to synthesize a potential fluorinated PET radioligand of 5-HT6 serotoninergic receptor. Moreover

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。
• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。