2-isopropyl-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1609183-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-2-propan-2-yl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1609183-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: NEPAARMPVBRKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 磷酸二苯酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-isopropyl-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-喹啉苯甲酰胺的 Pd 催化单选择性邻-C-H 烷基化：仲烷基碘立体保持偶联的证据

  摘要：

  我们报告了一种在钯催化下用伯和仲烷基卤化物对 N-喹啉基苯甲酰胺的邻位 CH 键进行单选择性烷基化的方法。在 NaHCO3 和 (BnO)2PO2H 或 (PhO)2PO2H 的促进下，对称苯甲酰胺底物可以通过简单地调整 NaHCO3 的用量选择性地进行邻烷基化，得到单烷基化或二烷基化产物。磷酸盐的使用显着提高了烷基化产率，尽管它可能不直接参与 CH 钯化或随后的功能化步骤。动力学同位素效应研究表明 CH 钯化不是限速步骤。检查分离的钯环中间体与顺式和反式 4-甲基环己基碘的反应揭示了这些烷基碘的令人惊讶的立体保留偶联。

  DOI：

  10.1021/ja511557h

文献信息

• Nickel-Catalyzed CH Alkylations: Direct Secondary Alkylations and Trifluoroethylations of Arenes
  作者：Weifeng Song、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201309584

  日期：2014.2.24

  A versatile nickel catalyst allowed for CH alkylations of unactivated arenes with challenging secondary alkyl bromides and chlorides. The high catalytic efficacy also set the stage for direct secondary alkylations of indoles as well as CH trifluoroethylations with ample substrate scope.

  允许C A多功能镍催化剂未活化的芳烃h的烷基化与挑战仲烷基溴化物和氯化物。高催化效率还为吲哚直接仲烷基化以及具有足够底物范围的CH三氟乙基化奠定了基础。
• Pd-Catalyzed Monoselective<i>ortho</i>-C–H Alkylation of<i>N</i>-Quinolyl Benzamides: Evidence for Stereoretentive Coupling of Secondary Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja511557h

  日期：2015.1.14

  phosphate notably improves the alkylation yield, although it may not be directly involved in C-H palladation or the subsequent functionalization step. Kinetic isotope effect studies indicate that C-H palladation is not the rate-limiting step. Examination of the reactions of an isolated palladacycle intermediate with both cis- and trans-4-methylcyclohexyl iodides revealed surprising stereoretentive couplings

  我们报告了一种在钯催化下用伯和仲烷基卤化物对 N-喹啉基苯甲酰胺的邻位 CH 键进行单选择性烷基化的方法。在 NaHCO3 和 (BnO)2PO2H 或 (PhO)2PO2H 的促进下，对称苯甲酰胺底物可以通过简单地调整 NaHCO3 的用量选择性地进行邻烷基化，得到单烷基化或二烷基化产物。磷酸盐的使用显着提高了烷基化产率，尽管它可能不直接参与 CH 钯化或随后的功能化步骤。动力学同位素效应研究表明 CH 钯化不是限速步骤。检查分离的钯环中间体与顺式和反式 4-甲基环己基碘的反应揭示了这些烷基碘的令人惊讶的立体保留偶联。