间-香豆酸 | 588-30-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 间-香豆酸
• 中文别名: 间羟基肉桂酸；3-羟基肉桂酸；3-香豆酸；3-羟基苯丙烯酸
• 英文名称: 3-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: m-coumaric acid；m-hydroxycinnamic acid；3-coumaric acid；3-(3-Hydroxyphenyl)-2-propenoic acid；3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 588-30-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00004390
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KKSDGJDHHZEWEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(lit.)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）DMSO（微溶）
• LogP：
  0.928 (est)
• 稳定性/保质期：
  • 避免使用氧化物。
  • 该物质会分解成一氧化碳和二氧化碳。
  • 它们存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，m-Coumaric acid 是一种源自咖啡酸的多酚代谢物，由肠道微生物群形成，并且体液中的含量依赖于饮食。

人类内源性代谢物

化学性质： 白色结晶。熔点为189-192℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间-香豆酸 在 水 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 34.0h， 生成 间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  辅酶A共轭的肉桂酸-CoA-酯库的酶促合成及其在香草醛衍生物的生物催化级联反应中的应用

  摘要：

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900892
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 间-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。

  DOI：

  10.3390/molecules16053580

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Preparation of functional styrenes from biosourced carboxylic acids by copper catalyzed decarboxylation in PEG
  作者：Stéphane Cadot、Nelly Rameau、Stéphane Mangematin、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1039/c4gc00256c

  日期：——

  A general protocol for the copper-catalyzed decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids in PEG, particularly of biosourced cinnamic acid analogues, is reported. Moderate to high isolated yields (31–96%) towards the styrene derivatives were obtained. For the first time, decarboxylation of α-amino acids to the corresponding amines was successfully performed with good to high yields and extended to the decarboxylation of a few condensed heterocyclic compounds. Both the use of PEG as a green solvent and direct separation of the pure product of the reaction by distillation permitted the reuse of the solvent and the Cu-based catalytic system over several cycles without deactivation. This was extended to the synthesis of 4-vinylguaiacol on the laboratory scale in an average 92% yield.

  报道了一种通用的铜催化下，在PEG中对α,β-不饱和羧酸进行脱羧反应的方案，特别是针对生物来源的肉桂酸类似物。获得了中等至高纯度的分离产率（31-96%），生成苯乙烯衍生物。首次成功实现了α-氨基酸的脱羧反应，得到相应胺类化合物，且产率良好至高，并扩展至几种稠合杂环化合物的脱羧反应。使用PEG作为绿色溶剂，并通过蒸馏直接分离纯产品，使得溶剂和基于铜的催化体系在多个循环中可重复使用而不会失活。这一方法在实验室规模上合成4-乙烯愈创木酚，平均产率达到了92%。
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• 一种川芎嗪衍生物用于神经细胞损伤保护的 用途
  申请人：雷海民

  公开号：CN105596337B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明提供了一种具有式1结构或其盐或包含式1或其盐的组合物在制备预防或治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑O ，‑OH中的任意一种；R2选自‑H，‑O ，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑O ，‑OH，‑CH3中的任意一种；R4选自‑H，‑O 中的任意一种。本发明还提供了一种具有式2结构的川芎嗪衍生物或其盐或包含式2或其盐的组合物在制备预防和治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OH，‑OCO 中的任意一种；R2选自‑H，‑O ，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OH中的任意一种。

表征谱图