3-(3-羟基苯基)丙-2-烯酸甲酯 | 3943-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-羟基苯基)丙-2-烯酸甲酯
• 英文名称: m-coumaric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxycinnamate；methyl 3-coumarate；methyl m-hydroxycinnamate；3-hydroxy-cinnamic acid methyl ester；3-Hydroxy-zimtsaeure-methylester；m-Cumarsaeure-methylester；Methyl 3-(3-hydroxyphenyl)-2-propenoate；methyl 3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3943-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PKALKWFZXXGNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  328.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.590 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)丙-2-烯酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以8.82 g的产率得到3-(3-羟苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Design of CID-cleavable protein cross-linkers: identical mass modifications for simpler sequence analysis

  摘要：

  交联质谱（XL-MS）是研究蛋白质相互作用的强大工具。质谱可切割链接剂的新发展进一步促进了低丰度交联肽的明确鉴定。

  DOI：

  10.1039/c5ob01410g
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(3-羟基苯基)丙-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rieche, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• Iron catalysis for the synthesis of ligands: Exploring the products of hydrophosphination as ligands in cross-coupling
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Mary F. Mahon、Simon N.G. Tyler、Ruth L. Webster

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.058

  日期：2017.1

  Catalytic hydrophosphination is a useful technique for the synthesis of phosphines, however, the phosphine products have been little exploited as ligands in catalysis. We have selected three phosphines prepared by iron catalyzed hydrophosphination and used them as ligands in a series of cross-coupling reactions: Heck, Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig. Rather than limit the chemistry to simple cross-coupling

  催化氢磷酸化是合成膦的有用技术，但是，膦产物几乎没有被用作催化中的配体。我们选择了铁催化氢磷酸化制备的三种膦，并将它们用作一系列交叉偶联反应的配体：Heck，Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig。与其将化学反应局限于几乎可以保证在这些转化中表现良好的简单交叉偶联配偶体，还探索了从电子和/或立体角度来看具有挑战性的工业相关底物，以及包含多个杂原子的底物，以实现以下目的：测量这些膦配体的真正潜力。
• 雷公藤红素（异）阿魏酸酯类衍生物及其制备 方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109678923B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种新型雷公藤红素(异)阿魏酸酯类衍生物及其制备方法与用途，属于生物医药领域，所述雷公藤红素(异)阿魏酸酯类衍生物具有如式I所示的结构：其中R1‑R6分别选自H、烷基、含杂原子的烷基、卤素或硝基；X选自含2至5个碳原子的饱和或不饱和直链脂肪烃片段。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。药理实验研究表明，本发明化合物具有优良的抗肿瘤活性，可以作为制备抗肿瘤药物中的应用。
• Design, synthesis and antitumor evaluation of novel celastrol derivatives
  作者：Manyi Xu、Na Li、Zihao Zhao、Zhixian Shi、Jianbo Sun、Li Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.050

  日期：2019.7

  On the basis of the hybridization strategy of natural products, a total of 32 novel celastrol hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities. Most of these derivatives exihibited significant antiproliferative activities compared to celastrol, among which compound 29 displayed the strongest inhibitory capability [IC50 = 0.15 ± 0.03 μM (A549),0.17 ± 0.03 μM (MCF-7), 0

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。
• Palladium nanoparticles immobilized on amphiphilic and hyperbranched polymer-functionalized magnetic nanoparticles: An efficient semi-heterogeneous catalyst for Heck reaction
  作者：Seyed Jamal Tabatabaei Rezaei、Azin Shamseddin、Ali Ramazani、Asemeh Mashhadi Malekzadeh、Pegah Azimzadeh Asiabi

  DOI：10.1002/aoc.3707

  日期：2017.9

  not only soluble in a wide range of solvents (e.g. water, ethanol and dimethylformamide) but also are able to trap Pd2+ ions via complex formation of free carboxyl groups of the PCA dendrimer with metal ions. The reduction of trapped palladium ions in the dendritic shell of Fe3O4@PCA‐b‐PEG leads to immobilized palladium nanoparticles. The morphology and structural features of the catalyst were characterized

  为了解决面对使用C─C交叉偶联反应的钯基均相和多相催化剂的障碍，一种新颖的半异构支持开发基于超支化聚（乙二醇） -嵌段-聚（柠檬酸） -功能化Fe 3 O 4磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 @ PCA‐ b‐ PEG）。由于两亲和超支化聚合物（PCA- b- PEG）对Fe 3 O 4纳米颗粒进行了表面改性，这些杂化材料不仅可溶于多种溶剂（例如水，乙醇和二甲基甲酰胺），而且能够捕获钯2+离子通过PCA树枝状大分子的游离羧基与金属离子的络合形成。Fe 3 O 4 @ PCA‐ b‐ PEG的树枝状壳中捕获的钯离子的减少导致固定化的钯纳米颗粒。使用各种显微和光谱技术表征催化剂的形态和结构特征。该催化剂有效地用于钯催化的水作为绿色溶剂的米佐罗基-赫克偶联反应。另外，通过施加外部磁场可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并且可以连续使用十个以上的循环而又没有太多的活性损失，这是可持续和绿色方法的一个例子。