3-甲氧基肉桂酸 | 6099-04-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基肉桂酸
• 中文别名: 3-甲氧基苯丙烯酸；反式-3-(3-甲氧苯基)丙烯酸；3-甲氧基肉桂醛
• 英文名称: 3-methoxycinnamic acid
• 英文别名: m-Methoxy-zimtsaeure；3-Methoxy-zimtsaeure；m-methoxycinnamic acid；3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid；3-(3-methoxyphenyl)acrylic acid；2-Propenoic acid, 3-(3-methoxyphenyl)-
• CAS: 6099-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LZPNXAULYJPXEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C(lit.)
• 沸点：
  250.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1479 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• LogP：
  1.362 (est)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，白色结晶粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-甲氧基肉桂酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
trans-3-(3-Methoxyphenyl)acrylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-3-(3-Methoxyphenyl)acrylic acid
别名
: C10H10O3
分子式
: 178.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Trans-3-methoxycinnamic acid
-
CAS 号 6099-04-3
EC-编号 228-049-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 116 - 119 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为117-119℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 BMS-605339
  参考文献：
  名称：

  一种有效的口服三肽酰基磺酰胺NS3蛋白酶抑制剂BMS-605339的发现和早期临床评估，可用于治疗丙型肝炎病毒感染

  摘要：

  描述了发现NS3 / 4A酶的三肽抑制剂BMS-605339（35）。该化合物结合了环丙基酰基磺酰胺部分，该部分经设计可通过在蛋白酶的S1'位点内引入有利的非键相互作用来提高羧酸原型的效力。鉴定35通过优化和平衡包括功效和药代动力学（PK）在内的关键特性来实现。这是通过调节抑制剂的P2 *亚位点实现的，该位点将异喹啉环系统确定为改善PK特性的关键模板，并通过功能化实现了进一步优化。就效力和PK而言，在该异喹啉环系统的C6位上的甲氧基部分被证明是最佳的，因此提供了在HCV感染的患者中显示出抗病毒活性的临床化合物35。

  DOI：

  10.1021/jm401840s
• 作为产物：
  描述：

  <3-Methoxy-benzyliden>-malonsaeure 生成 3-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Bauer; Vogel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2> 88, p. 340

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide 在 3-甲氧基肉桂酸 、 苯硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c

文献信息

• Mechanism of the Novel Prenylated Flavin-Containing Enzyme Ferulic Acid Decarboxylase Probed by Isotope Effects and Linear Free-Energy Relationships
  作者：Kyle L. Ferguson、Nattapol Arunrattanamook、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00170

  日期：2016.5.24

  Ferulic acid decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae catalyzes the decarboxylation of phenylacrylic acid to form styrene using a newly described prenylated flavin mononucleotide cofactor. A mechanism has been proposed, involving an unprecedented 1,3-dipolar cyclo-addition of the prenylated flavin with the α═β bond of the substrate that serves to activate the substrate toward decarboxylation. We measured

  来自酿酒酵母的阿魏酸脱羧酶使用新描述的异戊烯基黄素单核苷酸辅因子催化苯基丙烯酸的脱羧形成苯乙烯。已经提出了一种机制，涉及前所未有的将烯丙基黄素与底物的α═β键的1，3-偶极环加成，该底物的α3β键用于激活底物进行脱羧作用。我们测量了在苯基丙烯酸的α和β位置上的次级氘动力学同位素效应（KIE）与溶剂氘KIE的组合。溶剂KIE在V max / K M上为3.3，但在V max上接近于1，表明质子转移到产物发生在速率确定步骤之前。二次KIES是在α-和β-位置正常但在大小取决于反应是否H中进行变化2 O或d 2 O.在d 2 O，酶催化氘成苯乙烯的交换; 该反应取决于碳酸氢盐的存在。该观察结果暗示在产物质子化之后必须发生CO 2释放。通过使用一系列对位和间位取代的苯基丙烯酸，从反应的线性自由能分析中获得了更多信息。对数（k cat / K M）对于该反应与哈米特σ很好的相关性-参数用ρ= -0.39±0
• Retracted Article: Visible-light-induced oxidative difunctionalization of styrenes: synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones
  作者：Arvind Kumar Yadav、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c7cc09953c

  日期：——

  A novel and practical synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones has been accomplished through the visible-light-induced aerobic oxidation of styrenes. The protocol employs the combination of CF3SO2Na and CS2 as a new source of SCF3 radicals in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst.

  通过可见光诱导的苯乙烯的需氧氧化，已经完成了α-三氟甲硫基取代的酮的新颖实用的合成。该协议在曙红Y作为光氧化还原催化剂的情况下，将CF 3 SO 2 Na和CS 2的组合用作SCF 3自由基的新来源。
• Heterogeneous Permanganate Oxidation of Styrene and Cinnamic Acid Derivatives: A Simple and Effective Method for the Preparation of Benzaldehydes
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1055/s-2001-16760

  日期：——

  Styrene and cinnamic acid derivatives yield correspond- ingly substituted benzaldehydes when oxidized by permanganate under heterogeneous conditions. Reaction of terminal aliphatic alk- enes under similar conditions gives discouragingly low yields; how- ever, ketones and ketols are obtained in very good yields from the oxidation of 2,2-disubstituted and trisubstituted alkenes, respective- ly. Alumina

  当在非均相条件下被高锰酸盐氧化时，苯乙烯和肉桂酸衍生物产生相应取代的苯甲醛。末端脂肪烯烃在相似条件下的反应产率低得令人沮丧。然而，酮和酮醇分别通过 2,2-二取代和三取代烯烃的氧化以非常好的收率获得。氧化铝和 Amberlite IR-120 可用作这些反应中的固体支持物，具有同样良好的效果。
• Environmentally benign and energy efficient methodology for condensation: an interesting facet to the classical Perkin reaction
  作者：Poonam Mahadev Pawar、Krishna Jagannath Jarag、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c0gc00712a

  日期：——

  We have reported use of biodegradable deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and urea, for the synthesis of cinnamic acid and its derivatives viaPerkin reaction. The reaction proceeds efficiently under mild condition without use of additional catalyst with better yields. Ease of recovery and reusability of solvent with consistent activity makes this method efficient and environmentally benign. This method is also energy efficient and easy to handle.

  我们报道了使用基于氯化胆碱和尿素的可生物降解深共晶溶剂（DES），通过Perkin反应合成肉桂酸及其衍生物的方法。该反应在温和条件下高效进行，无需额外催化剂，产率更佳。溶剂的易于回收和可重复使用，且活性一致，使得这种方法高效且环境友好。此方法还具有能效高、操作简便的优点。
• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。

表征谱图