3-hydroxychalcone | 81226-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(2E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 81226-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: FGLRWHNZUBAWJK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxychalcone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以67%的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性（多）酚的区域选择性酶羧化。

  摘要：

  为了扩展酚的区域选择性酶促羧化的适用性，已研究了邻苯甲酸（脱）羧酶的底物范围对复杂分子的研究，重点是具有抗氧化剂特性的调味剂和多酚。以中等至优异的产率获得了具有完美区域选择性的邻羟基羧酸产物。该方法的适用性已通过制备规模的白藜芦醇的区域选择性生物羧化得到证明，产率为95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601046
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dibromo-3-(3-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 indium 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到3-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal

  摘要：

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。

  DOI：

  10.1039/a806530f

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluations of New 5-aryl Linked Bispyrazolines
  作者：Mohamad Yusuf、Manvinder Kaur

  DOI：10.1002/jhet.2583

  日期：2017.1

  Syntheses of new bispyrazolines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g built around the aliphatic linkers of varying lengths have been described. The intermediate bischalcones and final bishetrocyclics were also evaluated for their antimicrobial activities.

  已经描述了围绕不同长度的脂族连接基构建的新的双吡唑啉4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g的合成。还评估了中间比沙可酮和最终的双脂环族化合物的抗菌活性。
• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。
• C3 amino-substituted chalcone derivative with selective adenosine rA1 receptor affinity in the micromolar range
  作者：Helena D. Janse van Rensburg、Lesetja J. Legoabe、Gisella Terre’Blanche

  DOI：10.1007/s11696-020-01414-9

  日期：2021.4

  respectively, against rat (r) A1 and A2A ARs. The chalcone derivatives 24, 29, 37 and 38 possessed selective A1 affinity below 10 µM, and thus, are the most active compounds of the present series; compound 38 was the most potent selective A1 AR antagonist (K i (r) = 1.6 µM). The structure-affinity relationships (SAR) revealed that the NH2-group at position C3 of ring A of the chalcone scaffold played a key role

  摘要 为了鉴定基于查耳酮支架的新型腺苷受体 (AR) 配体，本文对 33 种查耳酮（15-36 和 37-41）以及结构相关化合物（42-47）进行了合成、表征以及体外和计算机评估。报道称。这些化合物通过放射性配体结合和 GTP 位移测定进行表征，以确定分别针对大鼠 (r) A1 和 A2A AR 的结合亲和力的程度和类型。查尔酮衍生物24、29、37和38具有低于10μM的选择性A1亲和力，因此是本系列中最活跃的化合物；化合物 38 是最有效的选择性 A1 AR 拮抗剂（K i (r) = 1.6 µM）。结构亲和关系（SAR）表明，查耳酮支架的A环C3位上的NH2基团在亲和力中起着关键作用，而且亚苄基环B上的C3'位上的Br原子也起着关键作用。通过计算机评估，新型 C3 氨基取代的查尔酮衍生物 38（包含 α,β-不饱和羰基系统并易于进行结构修饰）可能成为未来药物发现中的合成子。图摘要在亚苄基环
• Study on the substituents' effects of a series of synthetic chalcones against the yeast Candida albicans
  作者：D. Batovska、St. Parushev、A. Slavova、V. Bankova、I. Tsvetkova、M. Ninova、H. Najdenski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.012

  日期：2007.1

  A large series of chalcones were synthesized and studied for activity against Candida albicans. The SAR analysis showed that the antifungal activity was highly dependent on the substitution pattern of the aryl rings and correlated to a large extent with the ability of compounds to interact with sulfhydryl groups. The most active were the hydroxylated chalcones as their activity related to the location

  合成了大量查耳酮，并研究了其对白色念珠菌的活性。SAR分析表明，抗真菌活性高度依赖于芳基环的取代方式，并在很大程度上与化合物与巯基相互作用的能力有关。最具活性的是羟基化查耳酮，因为它们的活性与芳基环B中酚基的位置有关，如下所示：o-OH> p-OH约为3,4-di-OH> m-OH。获得的这些相关性和其他相关性极大地有助于设计抗候选查耳酮。