3-acetoxycinnamic acid | 20375-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(3-Acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 20375-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: LSZKRNUEKNCZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxycinnamic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到3-acetoxy cinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种含苯胺基丙烯酮类衍生物及制备方法和医药用途

  摘要：

  一种含苯胺基丙烯酮类衍生物及制备方法和医药用途，属于药物化学技术领域。为具有如通式(I)结构所示的化合物：其中，R1为或中的任意一种。可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN113402415B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl m-hydroxycinnamate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。

  DOI：

  10.3390/molecules16053580

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and molecular modelling studies of new phenylcinnamide derivatives as potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Sumera Zaib、Muhammad Siraj Khan、Abdul Matin、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.015

  日期：2014.5

  The present study reports the synthesis of cinnamide derivatives and their biological activity as inhibitors of both cholinesterases and anticancer agents. Controlled inhibition of brain acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) may slow neurodegeneration in Alzheimer's diseases (AD). The anticholinesterase activity of phenylcinnamide derivatives was determined against Electric Eel

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作
• Inhibition of E-Selectin-, ICAM-1-, and VCAM-1-Mediated Cell Adhesion by Benzo[b]thiophene-, Benzofuran-, Indole-, and Naphthalene-2-carboxamides: Identification of PD 144795 as an Antiinflammatory Agent
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、Sonya S. Khatana、Roderick J. Sorenson、David T. Connor、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright、Mark E. Lesch、Kathleen Imre

  DOI：10.1021/jm00022a026

  日期：1995.10

  reported that 3-alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides exemplified by 1, 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)benzo[b]thiophene-2-carboxamide, decreased the adherence of neutrophils to activated endothelial cells by inhibiting the upregulation of the adhesion molecules E-selectin and ICAM-1 on the surface of the endothelium. This finding is extended here to a series of 3-thiobenzo[b]thiophene-2-carboxamides and also

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。
• Synthesis of cinnamic acid-derived 4,5-dihydrooxazoles
  作者：Juraj Kronek、Tomáš Nedelčev、Marcel Mikulec、Angela Kleinová、Jozef Lustoň

  DOI：10.2478/s11696-013-0405-x

  日期：2013.1.1

  A range of cinnamic units containing 4,5-dihydrooxazoles was prepared using two different synthetic routes. The first method was based on the transformation of substituted cinnamic or benzoic acids to 2-styryl-4,5-dihydrooxazoles. Several derivatives containing phenolic groups were prepared in this manner. The second approach consisted of a reaction between the 4,5-dihydrooxazole moiety and double bond-containing compounds. These compounds contain two or more reactive centres capable of providing polymerisations and also organic reactions.

  通过两种不同的合成途径制备了一系列含有4,5-二氢噁唑基团的肉桂酸单元。第一种方法是将取代肉桂酸或苯甲酸转化为2-苯乙烯基-4,5-二氢噁唑。通过这种方法制备了几种含酚基团的衍生物。第二种方法是4,5-二氢噁唑基团与含有双键的化合物之间的反应。这些化合物包含两个或更多的反应中心，能够进行聚合反应和有机反应。

• 安息香酸類の製造方法
  申请人：東レ・ファインケミカル株式会社

  公开号：JP2015168633A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】有機化合物の合成に当たり重要な化合物である安息香酸の製造にあたって新規な合成方法及び非化石資源由来の主原料を用いて、工業的に適した製造方法を提供。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物をオゾン酸化する工程を含むヒドロキシル基、メトキシ基、或いは、アセトキシ基の置換した安息香酸類の製造方法。（Ｒ1はＨ、メチル基又はアセチル基；Ｒ2はＨ又はアセトキシ基；Ｒ3はアルキル基、カルボキシ基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基、アミド基、酸クロリド基、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基）【選択図】なし

  这是一种关于苯甲酸类化合物的新合成方法，包括将化合物如式（I）所示进行臭氧化的步骤，用于生产具有羟基、甲氧基或乙酰氧基取代的苯甲酸类化合物。其中，R1代表氢、甲基或乙酰基；R2代表氢或乙酰氧基；R3代表烷基、羧基、甲酰基、醚羰基、酰胺基、酸氯基、卤代烷基或羟基烷基。这种方法提供了工业上适用的生产方法，使用了非化石资源作为主要原料。
• Effects of double photoreactions on polycoumarate photomechanics
  作者：Katsuaki Yasaki、Takuya Suzuki、Koji Yazawa、Daisaku Kaneko、Tatsuo Kaneko

  DOI：10.1002/pola.24525

  日期：2011.3

  We established a polymerization condition of 3‐hydroxycinnamic acid, 3HCA, having photoreactive units over all the main chains. The polymers showed two types of photoreaction, that is, intramolecular E–Z isomerization and interchain [2 + 2] cycloaddition. Spectroscopic studies showed that the rate of the isomerization was higher than that of the cycloaddition. Although the original fiber was very brittle

  我们建立了3-羟基肉桂酸3HCA的聚合条件，该聚合条件在所有主链上均具有光反应性单元。聚合物表现出两种类型的光反应，即分子内E – Z异构化和链间[2 + 2]环加成。光谱研究表明，异构化的速率高于环加成的速率。尽管原始纤维非常脆，但短时间的紫外线照射使纤维更柔软，更有弹性，因为异构化导致的链弯曲优先发生。另一方面，长时间的辐照使纤维由于环加成交联而变硬，并同时增强了弹性。此外，我们发现P3HCA的流延膜在初始的E-Z异构化作用下，其凸面朝向UV灯，表现出光弯曲行为。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年