N-(2,4,5-三甲基苯基)乙酰胺 | 88166-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4,5-三甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,4,5-trimethylacetanilide
• 英文别名: 2,4,5-Trimethyl-acetylbenzonitril；2,4,5-Trimethyl-acetanilid；acetic acid-(2,4,5-trimethyl-anilide)；Essigsaeure-(2,4,5-trimethyl-anilid)；5-Acetamino-pseudocumol；Essigsaeure-pseudocumidid；Acetpseudocumidid；N-(2,4,5-trimethylphenyl)acetamide
• CAS: 88166-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SWNMYEWTIFFJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  305.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,5-三甲基苯基)乙酰胺 在 硝酸 作用下， 生成 acetic acid-(2,4,5-trimethyl-3,6-dinitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  van Kleef, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 765,780,784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基苯胺 生成 N-(2,4,5-三甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Edler, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrative syntheses of amides from alkynes catalyzed by an Au(I) complex containing pyridyl-functionalized NHC ligand
  作者：Kuldeep Singh、Nilay Kumar Pal、Chirajyoti Guha、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.011

  日期：2019.4

  the ligand scaffold is synthesized and its catalytic efficacy for the direct synthesis of the amide from alkyne and sodium azide in acidic water is evaluated. Catalyst 1 readily converts a wide range of internal and terminal alkynes to the corresponding amides with low catalyst loading in TFA/DCE (2 mL, 1:1 v/v) at room temperature in short reaction time (2 h) and without the use of Ag(I) additive. A

  合成了在配体骨架上带有吡啶基的Au（I）-NHC络合物[L 1 AuBr]（1），并评估了其在酸性水中由炔烃和叠氮化钠直接合成酰胺的催化效果。催化剂1在TFA / DCE（2 mL，1：1 v / v）中催化剂负载量低的情况下，很容易将各种内部和末端炔烃转化为相应的酰胺）在室温下以较短的反应时间（2 h）进行，并且不使用Ag（I）添加剂。不含吡啶基片段的相关催化剂显示出明显较低的活性，说明了启动子配体对水活化的作用。机理研究表明，炔烃最初会水合成酮，然后进行Schmidt反应生成酰胺。
• The Reaction between Duroquinone and Sodium Malonic Esters. II. The Synthesis and Reactions of 2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzaldehyde
  作者：Lee Irvin Smith

  DOI：10.1021/ja01317a062

  日期：1934.2
• Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980
  作者：Rudenko, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Orton; King, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1188
  作者：Orton、King

  DOI：——

  日期：——
• CCCCLVII.—The inhibitory effect of substituents in chemical reactions. Part II. The reactivity of the isothiocyano-group in substituted arylthiocarbimides
  作者：Donald Wheeler Browne、George Malcolm Dyson

  DOI：10.1039/jr9310003285

  日期：——