2-(2-fluoro-3-hydroxypropyl)phthalimide | 130545-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoro-3-hydroxypropyl)phthalimide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-2-fluoropropyl)phthalimide；2-(2-Fluoro-3-hydroxypropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 130545-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃
• 分子量: 223.204
• InChiKey: XBCHADPXIBZPRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-(2-fluoro-3-hydroxypropyl)phthalimide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以15.7%的产率得到N-(2-fluoro-3-phthalimidopropyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 3-(aminooxy)propanamines as inhibitors of ornithine decarboxylase: synthesis and biological activity

  摘要：

  1-Amino-3-(aminooxy)-2-propanol (6a) has been synthesized and found to inhibit rat liver ornithine decarboxylase (ODC) with an IC50 in the nanomolar range. Compound 6a served as a basis for the design of new enzyme inhibitors, which led to the identification of 3-(aminooxy)-2-fluoropropanamine (15) as a new powerful enzyme blocker. Compound 15 inhibited ODC at 3 times lower concentrations than 6a and 3-(aminooxy)propanamine (APA), and it was superior to APA as an antiproliferative agent in inhibiting the growth of human T24 bladder carcinoma cells in vitro.

  DOI：

  10.1021/jm00086a003
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-(2-fluoro-3-hydroxypropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  用Olah试剂在甲基上带有吸电子取代基的环氧丙烷的开环区域选择性

  摘要：

  Olah试剂（Py·9HF）对末端环氧化物进行氢氟化的区域化学反应取决于β取代基的吸电子特性。研究了具有不同取代模式的芳环和几个N杂环的苯氧基醚作为β取代基。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00270-x

文献信息

• TRIFLUOROMETHYLTHIOCOPPER CATALYZED OXIRANE RING OPENING
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、H. D. Durst

  DOI：10.1080/10426500490466247

  日期：2004.8

  Trifluoromethylthiocopper has been found to catalyze the opening of the epoxide ring and to furnish not-so-easily accessible novel trifluoromethylthiolated α-hydroxy compounds. This communication presents the mechanism of the formation of the various compounds and their mass spectral data.

  已发现三氟甲基硫代铜可催化环氧化物环的打开并提供不易获得的新型三氟甲基硫醇化 α-羟基化合物。这种交流介绍了各种化合物的形成机制及其质谱数据。
• Substituierte Oxadiaminobutane
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0369944A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  Verbindungen der Formel I worin R₁, R₂, R₃ und X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen Tumoren wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 R₁、R₂、R₃ 和 X 的含义在描述中给出。它们以已知的方式生产。
• 2-Substituted 3-(aminooxy)propanamines as inhibitors of ornithine decarboxylase: synthesis and biological activity
  作者：Jaroslav Stanek、Joerg Frei、Helmut Mett、Peter Schneider、Urs Regenass

  DOI：10.1021/jm00086a003

  日期：1992.4

  1-Amino-3-(aminooxy)-2-propanol (6a) has been synthesized and found to inhibit rat liver ornithine decarboxylase (ODC) with an IC50 in the nanomolar range. Compound 6a served as a basis for the design of new enzyme inhibitors, which led to the identification of 3-(aminooxy)-2-fluoropropanamine (15) as a new powerful enzyme blocker. Compound 15 inhibited ODC at 3 times lower concentrations than 6a and 3-(aminooxy)propanamine (APA), and it was superior to APA as an antiproliferative agent in inhibiting the growth of human T24 bladder carcinoma cells in vitro.
• Regioselectivity of the ring opening of propene oxides bearing electron-withdrawing substituents at the methyl group with Olah's reagent
  作者：Rolf Skupin、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00270-x

  日期：1998.11

  The regiochemistry of the hydrofluorination of terminal epoxides with Olah's reagent (Py·9HF) is dependent on the electron-withdrawing character of the β-substituents. Phenoxy ethers with different substitution patterns of the aromatic ring and several N-heterocycles were examined as β-substituents.

  Olah试剂（Py·9HF）对末端环氧化物进行氢氟化的区域化学反应取决于β取代基的吸电子特性。研究了具有不同取代模式的芳环和几个N杂环的苯氧基醚作为β取代基。