2-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 6284-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-bromo-2-hydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-bromo-2-hydroxy-propyl)-phthalimide；N-(3-Brom-2-hydroxy-propyl)-phthalimid；2-(3-bromo-2-hydroxypropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6284-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: IXDOWFRZXKJMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-114.5 °C
• 沸点：
  421.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种式I化合物或其药用可接受的盐；以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组合物。

  公开号：

  US20140171412A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 在 溴碘甲烷 、 甲基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.03h， 以89%的产率得到2-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  利用2-MeTHF中的单卤碳烯化合物锂固有的α消除作用：在通往卤代醇的过程中控制环氧化物的开环

  摘要：

  Li类胡萝卜素的内在降解性α消除在某种程度上使它们在合成C1合成子中的使用变得复杂。然而，我们在本文中报道了增强这种α-消除是如何实现环氧化物的受控开环以提供相应的β-卤代醇的直接策略。该方法的发展至关重要的是使用环保型溶剂2-MeTHF，由于该溶剂对类胡萝卜素的化学完整性的稳定作用非常有限，因此会迫使初期的单卤化锂降解。通过这种方法，可以在非常高的区域控制下始终获得高收率的目标化合物，尽管试剂具有基本性质，但未观察到对映纯物质的消旋化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02407d

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1553093A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。
• Process for preparation of optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes, intermediates for synthesis thereof and process for preparation of the intermediates
  申请人：Kitajima Kumi

  公开号：US20050215801A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，能够有效地和有利地制备出光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，该中间体可用于从光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇原料制备农药和医药产品。本发明还提供了有用的中间体。具体而言，将光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与正酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，以产生环状的光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤素原子X能力的环开放反应试剂反应，制备含有卤素原子的化合物（5）。最后，在碱存在下进行环闭合反应，制备光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。
• Substituted pyrazino[1′,2′:1,2]pyrrolo[3,4-d]pyrimidines, pyrimido[4′,5′:3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazines and pyrimido[4′,5′:3,4]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepines for inhibiting the CFTR channel
  申请人：Ahmed Mahbub

  公开号：US09303035B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐；以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• Gabriel; Ohle, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 823
  作者：Gabriel、Ohle

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward and general access to α-phthalimido-α′-substituted propan-2-ones
  作者：Vittorio Pace、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.045

  日期：2012.9

  The regioselective ring opening of the commercially available N-(2,3-epoxypropyl)phthalimide with different nucleophiles, to obtain the corresponding phthalimidopropan-2-ols (including a challenging fluorohydrin) followed by the Dess-Martin periodinane oxidation, constitutes a general and widely applicable protocol for the preparation of differently functionalized alpha-phthalimido-alpha'-substituted propan-2-ones. The incorporation of the substituent in the alpha' position takes place in an early stage of the process, thus furnishing a divergent and valuable approach. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.