N-(3-氯-2-氧代丙基)苯邻二甲酰亚胺 | 35750-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-2-氧代丙基)苯邻二甲酰亚胺
• 中文别名: N-(3-氯-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺；1-氯-3-酞酰亚胺基-2-丙酮
• 英文名称: 1-chloro-3-phthalimidopropan-2-one
• 英文别名: 3-chloro-1-phthalimidoacetone；2-(3-chloro-2-oxopropyl)isoindole-1,3-dione；2-(3-chloro-2-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-chloro-2-oxopropyl)phthalimide；2-(3-chloro-2-oxopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-<3-Chlor-acetonyl>-phthalimid；N-(3-Chlor-2-oxo-propyl)-phthalimid；3-chloro-1-phthalimidopropan-2-one
• CAS: 35750-02-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00225473
• 分子量: 237.642
• InChiKey: GUEXBHONHJVHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138℃
• 沸点：
  380.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-2-氧代丙基)苯邻二甲酰亚胺 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 6-benzyloxy-4-cyano-4-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-amino methylene>carbazole
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of the pyrido[4,3-b]carbazoles part 15 the synthesis of unsymmetrically 1,4-disubstituted carbazoles and their use in the synthesis of 6H-Pyrido-[4,3-b]carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88387-3
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(3-氯-2-氧代丙基)苯邻二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-Disubstituted Glycyl Chlorides with Diazomethane. A new Synthesis of some β/-Alanine Derivatives. Amino Acids. V

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50002a020

文献信息

• A Novel Route to the Synthesis of α-Arylselenosubstituted Carbonyl Compounds and Nitriles
  作者：Irina Beletskaya、Alexander Sigeev、Alexander Peregudov、Pavel Petrovskii

  DOI：10.1246/cl.2005.1348

  日期：2005.10

  Activated alkyl halides such as α-halocarbonyl compounds and α-halonitriles easily react with tributyltin arylselenides both in fluoride-mediated reaction and without any additives. The former protocol gives correspondingselenides under the mild conditions in near quantitative yields.

  α-卤代羰基化合物和 α-卤腈等活性烷基卤化物在氟化物介导的反应中很容易与三丁基锡芳基硒化物反应，无需任何添加剂。前一个方案在温和的条件下以接近定量的产率给出相应的硒化物。
• Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones
  作者：José D. Carballeira、Emilio Álvarez、Mercedes Campillo、Leonardo Pardo、José V. Sinisterra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.034

  日期：2004.3

  and showed very high activity and stereoselectivity in the reduction of cyclic ketones. The fungus was selected due to its selectivity towards monocyclic and bicyclic ketones and its easy culture conditions, which allow an easy scale-up. D. grovesii is more active in the reduction of conventional ketones than S. cerevisiae type II (from Sigma) and can work in the presence of high ketone concentrations

  筛选了416株（71细菌菌株，45放线菌，59酵母，60担子菌，33海洋真菌和148丝状真菌）以寻找在没有氧化酶活性的情况下表现出还原酶活性的微生物。分离出一种新的微生物，Diplogelasinospora grovesii IMI 171018（一种非病原菌菌株），它在还原环酮方面显示出很高的活性和立体选择性。选择该真菌是由于其对单环和双环酮的选择性以及易于培养的条件，从而易于扩大规模。与传统啤酒酵母相比，格罗夫氏杆菌在还原传统酮方面更活跃。II型（来自Sigma），可以在高酮浓度（<60 mM）存在的情况下工作。为了说明作为微生物醇还原酶底物的羰基化合物的空间和电子性质，已应用比较分子场分析（CoMFA）。CoMFA模型具有高度预测性（q 2 = 0.549），可用于解释和预测可被该微生物还原或无法还原的酮的结构。
• Development of a novel chemoenzymatic route to enantiomerically enriched β-adrenolytic agents. A case study toward propranolol, alprenolol, pindolol, carazolol, moprolol, and metoprolol
  作者：Paweł Borowiecki、Beata Zdun、Natalia Popow、Magdalena Wiklińska、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/d2ra04302e

  日期：——

  a series of model (R)-(+)-β-blockers (i.e., propranolol, alprenolol, pindolol, carazolol, moprolol, and metoprolol), which were produced with enantiomeric excess in the range of 96-99.9%. The pharmaceutically relevant (S)-counterpart, taking propranolol as a model, was synthesized in excellent enantiomeric purity (99% ee) via acetolysis of the respective enantiomerically pure (R)-mesylate by using

  合成肾上腺素能 β 受体阻滞剂的两种对映异构体的有效化学酶途径是通过鉴定中心手性结构单元来完成的，该结构单元首先使用脂肪酶催化动力学拆分 (KR, Amano PS-IM) 作为 5 克的不对称步骤制备-刻度（209 mM 浓度）。随后获得的对映体纯 (R)-氯醇 (>99% ee) 用于合成一系列模型 (R)-(+)-β-受体阻滞剂（即普萘洛尔、阿普洛尔、吲哚洛尔、卡唑洛尔、莫普洛尔和美托洛尔），其产生的对映体过量在 96-99.9% 范围内。以普萘洛尔为模型的药学相关 (S)-对应物是通过使用乙酸铯和催化量的 18-Crown 对各自的对映体纯 (R)-甲磺酸盐进行乙酰解以优异的对映体纯度 (99% ee) 合成的-6, 然后将形成的(S)-乙酸酯进行酸水解。或者，使用含有来自乳酸杆菌的过表达重组乙醇脱氢酶的冻干大肠杆菌细胞进行前手性酮的不对称还原，即 2-(3-chloro-2-ox
• 245. New syntheses of dl-thiolhistidine
  作者：A. N. Dey

  DOI：10.1039/jr9370001166

  日期：——
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021231474A9

  公开（公告）日：2022-01-13