N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 | 2212-75-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-alpha-Cbz-L-赖氨酸
• 中文别名: N-α-Cbz-L-赖氨酸；N-alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸；苄氧羰基-L-赖氨酸；CBZ-L-赖氨酸；N(α)-苄氧羰基-L-赖氨酸；N-苄氧羰基-L-赖氨酸；Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸；Cbz-L-赖氨酸；α-N-苄氧羰基-L-赖氨酸；N(a)-苄氧羰基-L-赖氨酸；CBZ-LYS-OH；N2-Cbz-L-赖氨酸
• 英文名称: N2-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine
• 英文别名: Cbz-Lys-OH；Z-L-Lys-OH；Nα-(Benzyloxycarbonyl)-L-lysine；N^α-Cbz-L-lysine；Z-Lys-OH；(S)-6-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid；N_α-Z-L-lysine；Cbz-(L)-lysine；Z-lysine；Z-Lys；N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine；((benzyloxy)carbonyl)-L-lysine；Cbz-lysine；(2S)-6-azaniumyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 2212-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00038204
• 分子量: 280.324
• InChiKey: OJTJKAUNOLVMDX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-231 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=2 in 0.2N HCl)
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物和强还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C储存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Z-Lys-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Cbz-L-lysine
Nα-Z-L-Lysine
Nα-(Carbobenzyloxy)-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Cbz-L-lysine
别名
Nα-Z-L-Lysine
Nα-(Carbobenzyloxy)-L-lysine
: C14H20N2O4
分子式
: 280.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 226 - 231 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途是用于制备L-α-氨基己二酸，同时也提供了一种简便的方法来获得其离析物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽-纳米纤维负载的钯纳米粒子作为去除N-末端保护基的有效催化剂。

  摘要：

  超声处理诱导的基于色氨酸和酪氨酸的肽双亲两性纳米纤维已用于在生理条件下合成和稳定Pd纳米颗粒。通过使用几种光谱学和显微镜技术，已彻底研究了肽双亲两性杆菌的自组装过程。通过振荡流变实验测量软水凝胶基质的刚度。FTIR和圆二色性（CD）实验表明，凝胶相介质中的肽双亲两性分子具有氢键合的β-折叠构象。π-π堆积相互作用在自组装过程中也起着至关重要的作用，这已通过荧光光谱证实。电子（SEM和TEM）和原子力显微镜（AFM）研究表明，肽两亲分子自组装成纳米原纤维结构。在水凝胶基质中合成了Pd纳米颗粒，其中氧化还原活性色氨酸和酪氨酸残基将金属离子还原为金属纳米颗粒。Pd纳米颗粒的尺寸在3-9 nm范围内，并通过肽纳米纤维稳定。肽-纳米纤维负载的Pd纳米颗粒已显示出有效的催化活性，可去除氨基酸和肽的N-末端保护基。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300348
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.08h， 生成 N-alpha-Cbz-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of n-benzyloxycarbonyl-l-α-aminoadipic acid, α-benzyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81715-4
• 作为试剂：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 、 sodium phosphate 作用下， 反应 24.0h， 以0.9%的产率得到1-(N²-(carbobenzyloxy)-L-lysyl)-2-(1'-carboxymethyl)-4-pentyl-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of a lysyl residue analogue with E-2-octenal

  摘要：

  The reaction of E-2-octenal and N-2-(carbobenzyloxy)-L-lysine was investigated and the products analyzed to identify the components that produce a significant loss of lysine residues in the reaction of E-2-octenal and proteins. When the mixture of N-2-(carbobenzyloxy)-L-lysine and E-2-octenal was incubated at pH 7.0 and 37 degrees C for 24 h, seven products were isolated, and their structures are suggested to be E-2-octenoic acid (4), 4-butyl-E-2-E-4-E-6-dodecatrien-1-al (3), 6-ethyl-5-pentyl-1,3-cyclohexadiene (1), 3,8-dibutyl-1-(2'-butyl-4'-formyl-1'-E-3'-E-butadien-1'-yl)-5-pentyl-2,6-dihydronaftalene (2), 1-(N-2-(carbobenzyloxy)-L-lysyl)-2-(1'-carboxymethyl)-4-pentylpyridinium betaine (6), 1-(N-2-(carbobenzyloxy)-L-lysyl)-2-(3'-carboxy-2'-E-propen-1'-yl)-4-pentylpyridinium betaine (7) and bis(1-(N-2-(carbobenzyloxy)-L-lysyl)-2-(3'-carboxy-2'-propen-1',2'-diyl)-4-pentylpyridinium betaine) (5). Plausible mechanisms for the formation of those compounds are proposed.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02399-p

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• Design and synthesis of Fmoc-SPPS-ready iodoarene amino acid pre-catalysts and their reactivity in the catalytic oxytosylation of ketones
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Soham Panda、Beau R. Brummel、Lauren N. Giambalvo、Kristopher G. Gross、Colin D. McMillen、Khadijatul Kobra、William T. Pennington、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151723

  日期：2020.4

  synthesized and assessed as catalysts for the hypervalent iodine(III) mediated α-oxytosylation of ketones. The efficiency of each catalyst was determined by comparing the relative rates of catalysis in the direct α-oxytosylation of propiophenone. In addition, these catalysts can be easily converted to congeners that are suitable for Fmoc-solid phase peptide synthesis for facile incorporation into a chiral

  合成了一小套含氨基酸的碘-芳基酰胺，并将其评估为高碘（III）介导的酮的α-氧羰基化的催化剂。通过比较在苯乙酮的直接α-氧羰基化反应中的相对催化速率来确定每种催化剂的效率。另外，这些催化剂可以容易地转化成适合于Fmoc-固相肽合成的同类物，以便容易地掺入手性肽骨架中。这项工作促进了我们计划的更大目标，即开发用于高价碘化学的基于肽的对映选择性催化剂。