(S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate | 154061-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: (2S)-2-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-6-hydroxyhexanoic acid methyl ester；methyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-hydroxylhexanoate；methyl (2S)-6-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 154061-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: RVCYYMPCOJJELP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate 在 吡啶 、 四溴化碳 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S)-2-(Acetamido)-6-bromohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N.epsilon.-(p-Bromophenyl)-L-lysine and N.tau.-(p-Bromophenyl)-L-histidine as Models for Adducts of Bromobenzene 3,4-Oxide to Protein. Observation of an Unusual Pd-Catalyzed N.tau. to N.pi.-Aryl Substituent Migration

  摘要：

  Bromobenzene 3,4-oxide (1), the putative toxic metabolite of bromobenzene, is known to alkylate protein sulfur nucleophiles in vivo and is postulated to alkylate protein nitrogen nucleophiles, the expected products of which would include, after hydrolysis, N(t)au-(p-bromophenyl)-L-histidine (8) and N(e)psilon- (p-bromophenyl)-L-lysine (7). These non-proteinogenic amino acids have now been synthesized by unambiguous routes and their stability under protein hydrolysis conditions demonstrated. Treatment of N-alpha-Cbz-lysine with sodium nitroprusside gave the epsilon-lysinol derivative, which by successive treatment with CBr4/Ph(3)P and excess p-bromoaniline and deprotection (6.0 M HCl, 110 degrees C) afforded an overall 14% yield of 7. Alkylation of N alpha-Ac-L-histidine methyl ester with p-fluoronitrobenzene, followed by reduction, a modified Sandmeyer bromo-dediazotization (tert-BuONO/CuBr2), and deprotection afforded 8 in 10% overall yield. An unexpected N(t)au- to N(p)i-aryl migration was observed during hydrogenation of a N(t)au-(p-nitrophenyl)histidine derivative over Pd/charcoal; it was avoided by use of SnCl2/ethanol for nitro reduction. The N alpha-acetyl derivatives of 7 and 8, of interest as haptens for use in raising antibodies against proteins alkylated by epoxide 1, were also prepared and characterized.

  DOI：

  10.1021/jo00083a011
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基戊醛 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、900.02 kPa 条件下， 反应 78.59h， 生成 (S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  JP2015/40200

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective Targeting of AF9 YEATS Domain by Cyclopeptide Inhibitors with Preorganized Conformation
  作者：Yixiang Jiang、Guochao Chen、Xiao-Meng Li、Sha Liu、Gaofei Tian、Yuanyuan Li、Xin Li、Haitao Li、Xiang David Li

  DOI：10.1021/jacs.0c10324

  日期：2020.12.23

  YEATS domains are newly identified epigenetic "readers" of histone lysine acetylation (Kac) and crotonylation (Kcr). The malfunction of YEATS-Kac/Kcr interactions has been found to be involved in the pathogenesis of human diseases, such as cancer. These discoveries suggest that the YEATS domains are promising novel drug targets. We and others recently reported the development of YEATS domain inhibitors

  YEATS 域是新发现的组蛋白赖氨酸乙酰化 (Kac) 和巴豆酰化 (Kcr) 的表观遗传“阅读器”。已发现 YEATS-Kac/Kcr 相互作用的故障与人类疾病（如癌症）的发病机制有关。这些发现表明 YEATS 结构域是有希望的新药物靶点。我们和其他人最近报道了 YEATS 域抑制剂的开发。尽管这些抑制剂普遍偏爱 AF9 和 ENL YEATS 结构域，但开发针对任一 YEATS 结构域的选择性抑制剂仍具有挑战性，因为这两种蛋白质具有高度的结构相似性。在这项研究中，我们确定了酰基赖氨酸结合口袋外的一个近端位点，可以将 AF9 YEATS 与 ENL YEATS 区分开来。通过构象预先组织的环肽对酰基赖氨酸口袋和这个额外位点的组合靶向能够选择性抑制 AF9 YEATS 结构域。最具选择性的抑制剂 JYX-3 对 AF9 YEATS 的结合亲和力比 ENL YEATS 高 38 倍。进一步的研究表明，JYX-3
• Two Distinct Mechanisms for C–C Desaturation by Iron(II)- and 2-(Oxo)glutarate-Dependent Oxygenases: Importance of α-Heteroatom Assistance
  作者：Noah P. Dunham、Wei-chen Chang、Andrew J. Mitchell、Ryan J. Martinie、Bo Zhang、Jonathan A. Bergman、Lauren J. Rajakovich、Bo Wang、Alexey Silakov、Carsten Krebs、Amie K. Boal、J. Martin Bollinger

  DOI：10.1021/jacs.8b01933

  日期：2018.6.13

  Fe(III)-OH complex from the carbon α to the radical preempts rebound. Deuterium (2H) at the second site should slow this step, potentially making rebound competitive. Desaturations mediated by two related l-arginine-modifying iron(II)- and 2-(oxo)glutarate-dependent (Fe/2OG) oxygenases behave oppositely in this key test, implicating different mechanisms. NapI, the l-Arg 4,5-desaturase from the naphthyridinomycin

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当
• Stereospecific synthesis of the anaesthetic levobupivacaine
  作者：Brian Adger、Ulrich Dyer、Gordon Hutton、Martin Woods

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01357-3

  日期：1996.8

  Enantiomerically pure (S)-Bupivacaine is synthesised from the chiral pool using cheap and readily available (S)-lysine. The key steps in this efficient synthesis include an oxidative de-amination and stereospecific ring closure to form the pipecolamide core structure.

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。
• SYNTHESIS OF (<i>S</i>)-(+)-2-AMINO-6-(AMINOOXY)-HEXANOIC ACID
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1081/scc-100000585

  日期：2001.1

  (S)-(+)-2-Amino-6-(aminooxy)hexanoic acid (AAHA, 3), a non-proteinogenic amino acid, and its derivative, (S)-(−)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]oxy}-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl]amino}hexanoic acid (4), were synthesized from (S)-(−)-6-amino-2-[(benzyloxy)carbonyl] amino}hexanoic acid (5) in good overall yield.

  (S)-(+)-2-Amino-6-(aminooxy)hexanoic acid (AAHA, 3)，一种非蛋白氨基酸，及其衍生物，(S)-(-)-6-[(tert -丁氧基羰基）氨基]氧基}-2-[（9H-芴-9-基甲氧基）-羰基]氨基}己酸（4），由（S）-（-）-6-氨基-2-合成[(苄氧基)羰基]氨基}己酸(5)的总产率良好。
• 一种肌胃糜烂素的制备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN116143698A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种肌胃糜烂素的制备方法，本发明解决了现有技术中肌胃糜烂素合成步骤繁琐，合成条件苛刻，产率纯度较低，不利于放大合成的问题。该方法反应条件较为温和，所用试剂均为实验室常用试剂，分离提纯大多通过过滤、乙酸乙酯萃取就可完成，产率纯度较高，可以广泛应用于相关科研领域。