(S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]oxy}hexanoate | 357278-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]oxy}hexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 357278-13-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 410.467
• InChiKey: DQGXYFKXHPUAOR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]oxy}hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以2.62 g的产率得到methyl (2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-2-AMINO-6-(氨基氧)-己酸的合成

  摘要：

  (S)-(+)-2-Amino-6-(aminooxy)hexanoic acid (AAHA, 3)，一种非蛋白氨基酸，及其衍生物，(S)-(-)-6-{[(tert -丁氧基羰基）氨基]氧基}-2-{[（9H-芴-9-基甲氧基）-羰基]氨基}己酸（4），由（S）-（-）-6-氨基-2-{合成[(苄氧基)羰基]氨基}己酸(5)的总产率良好。

  DOI：

  10.1081/scc-100000585
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]oxy}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-2-AMINO-6-(氨基氧)-己酸的合成

  摘要：

  (S)-(+)-2-Amino-6-(aminooxy)hexanoic acid (AAHA, 3)，一种非蛋白氨基酸，及其衍生物，(S)-(-)-6-{[(tert -丁氧基羰基）氨基]氧基}-2-{[（9H-芴-9-基甲氧基）-羰基]氨基}己酸（4），由（S）-（-）-6-氨基-2-{合成[(苄氧基)羰基]氨基}己酸(5)的总产率良好。

  DOI：

  10.1081/scc-100000585