N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipic acid | 24325-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipic acid
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-α-benzyl-δ-L-α-aminoadipic acid；N-benzyloxycarbonyl-L-α-aminoadipic acid, α-benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-L-α-aminoadipic acid α-benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-L-α-aminoadipic acid 1-benzyl ester；(S)-2-benzyloxycarbonylaminohexanedioic acid 1-benzyl ester；1-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-α-aminoadipic acid；(S)-6-(Benzyloxy)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-oxohexanoic acid；(5S)-6-oxo-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 24325-17-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: ZQYUTOVEKMPVCF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 δ-(L-α-aminoadipyl)-L-seryl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitroprusside 、 ruthenium(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of n-benzyloxycarbonyl-l-α-aminoadipic acid, α-benzyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81715-4

文献信息

• Tricyclic compounds with pharmaceutical activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05789417A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention relates to tricyclic compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, hydroxy-(1-4C)alkyl or fluoro-(1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl, (3-4C)alkynyl, hydroxy-(2-4C)alkyl, halogeno-(2-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; Ar is optionally-substituted phenylene, thiophenediyl, thiazolediyl, pyridinediyl or pyrimidinediyl; and R.sup.3 includes a group of the formula --NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1 wherein A.sup.1 is (1-6C)alkylene and Y.sup.1 is carboxy, tetrazol-5-yl, N-\x9b(1-4C)alkylsulphonyl!carbamoyl, N(phenylsulphonyl)carbamoyl, tetrazol-5-ylthio, tetrazol-5-ylsulphinyl or tetrazol-5-ylsulphonyl; or pharmaceutically-acceptable salts or esters thereof; to processes for their manufacture; to pharmaceutical compositions containing them; and to their use as anti-cancer agents.

  该发明涉及式(I)的三环化合物，其中R.sup.1为氢、氨基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、羟基-(1-4C)烷基或氟代-(1-4C)烷基；R.sup.2为氢、(1-4C)烷基、(3-4C)烯基、(3-4C)炔基、羟基-(2-4C)烷基、卤代-(2-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基；Ar为选择性取代的苯基、噻吩二基、噻唑二基、吡啶二基或嘧啶二基；R.sup.3包括式--NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1的基团，其中A.sup.1为(1-6C)烷基，Y.sup.1为羧基、噻唑-5-基、N-(1-4C)烷基磺酰基!氨基甲酰基、N(苯基磺酰基)氨基甲酰基、噻唑-5-基硫基、噻唑-5-基亚硫基或噻唑-5-基磺基；或其药学上可接受的盐或酯；以及制备它们的方法；含有它们的药物组合物；以及它们作为抗癌剂的用途。
• The synthesis of l-α-aminoadipyl-l-cysteinyl-d-3,4-didehydrovaline, a potent inhibitor of isopenicillin synthetase
  作者：Jack E. Baldwin、Bulbul Chakravarti、Leslie D. Field、John A. Murphy、Kathy R. Whitten、Sir Edward P. Abraham、Gamini Jayatilake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85002-3

  日期：1982.1

  extract of Cephalosporiumacremonium, no conversion to active antibiotics was observed; however on co-incubation with the Arnstein tripeptide (ACV) (2), strong inhibition of the conversion of ACV to isopenicillin N was observed.

  标题肽（1）已经合成，并与无头孢头孢菌的无细胞活性提取物一起孵育，未观察到向活性抗生素的转化。但是，在与Arnstein三肽（ACV）共同孵育时（2），观察到了对ACV转化为异青霉素N的强烈抑制作用。
• Synthesis of the racemic and optically active forms of gizzerosine, the inducer of gizzard erosion in chicks
  作者：Kenji Mori、Takeshi Sugai、Yukari Maeda、Tomomi Okazaki、Tadashi Noguchi、Hiroshi Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96782-1

  日期：1985.1

  The racemate and both the (R)- and (S)-forms of gizzerosine [2-amino-9-(4-imidazolyl)-7-azanonanoic acid] were synthesised, and the (S)-isomer was identified as the toxic substance in fish meal causing severe gizzard erosion (black vomit) in chicks.

  合成了外消旋体和吡咯烷磺酸[2-氨基-9-（4-咪唑基）-7-氮杂壬酸]的（R）-和（S）-形式，并将（S）-异构体鉴定为有毒物质鱼粉中的这种物质会导致小鸡严重的izz侵蚀（黑呕吐物）。
• Design and Synthesis of Potent Non-Polyglutamatable Quinazoline Antifolate Thymidylate Synthase Inhibitors
  作者：Peter R. Marsham、J. Michael Wardleworth、F. Thomas Boyle、Laurent F. Hennequin、Rosemary Kimbell、Melody Brown、Ann L. Jackman

  DOI：10.1021/jm9803727

  日期：1999.9.1

  The synthesis is described of a series of analogues of the potent thymidylate synthase (TS) inhibitor, N-[4-[N-[(3,4-dihydro-2, 7-dimethyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]-2-f luorob enzoyl]-L-glutamic acid (4, ZM214888), in which the glutamic acid moiety is replaced by homologous amino acids and alpha-amino acids where the omega-carboxylate is replaced by acylsulfonamides and acidic

  描述了一系列有效的胸苷酸合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-dihydro-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基]的类似物的合成] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟罗布烯基] -L-谷氨酸（4，ZM214888），其中谷氨酸部分被同源氨基酸和α-氨基酸取代，其中ω-羧酸盐被酰基磺酰胺和酸性杂环取代。通常，当与4比较时，这些修饰产生具有增强的效力的化合物，其作为分离的TS的抑制剂和对鼠肿瘤细胞系的细胞毒性剂。新化合物需要通过还原的叶酸载体运输才能进入细胞，但不能在细胞内转化为聚谷氨酸。由于叶酰聚谷氨酸合成酶的低表达，预期具有这种特征的药物显示出对经典抗叶酸具有抗性的肿瘤的活性。类似物（S）-2- [4- [N-[（3,4-二氢-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟氨基苯甲酸酯-4-（1H-1,2,3,4-四唑-5-基）丁酸
• Direct preparation of [N,C^α]-diprotected<scp>L</scp>-α-aminoadipic acid from<scp>L</scp>-lysine
  作者：Jack E. Baldwin、Paul Harrison、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39820000818

  日期：——

  L-Lysine was converted into N-benzyloxycarbonyl-L-α-aminoadipic acid 1-benzyl ester by a short route which avoids the intermediacy of L-α-aminoadipic acid.

  通过一条避免了 L-δ- 氨基己二酸中间产物的简短路线，L-赖氨酸被转化为 N-苄氧羰基-L-δ-氨基己二酸 1-苄酯。