N6-[叔丁氧羰基]-N2-[苄氧羰基]-L-赖氨酸 4-硝基苯基酯 | 2212-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N6-[叔丁氧羰基]-N2-[苄氧羰基]-L-赖氨酸 4-硝基苯基酯
• 中文别名: 苄氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸4-硝基苯酯；N6-[叔丁氧羰基]-N2-[苄氧羰基]-L-赖氨酸4-硝基苯基酯；(S)-4-硝基苯基2-((((苄氧基)羰基)氨基)-6-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸酯
• 英文名称: N2-benzyloxycarbonyl-N6-t-butoxycarbonyl-L-lysine 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: Cbz-Lys(Boc)-ONp；4-nitrophenyl N-((benzyloxy)carbonyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；α-CBz-ε-Boc-lysine p-nitrophenol ester；Z-Lys(Boc)-ONp；(4-nitrophenyl) (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 2212-69-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₈
• mdl: MFCD00076963
• 分子量: 501.536
• InChiKey: XBMRVOHLFIZDDV-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94.5 °C
• 沸点：
  676.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[叔丁氧羰基]-N2-[苄氧羰基]-L-赖氨酸 4-硝基苯基酯 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 CRF1受体激动剂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetrapeptide tuftsin and its effect on the central nervous system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765712
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N6-[叔丁氧羰基]-N2-[苄氧羰基]-L-赖氨酸 4-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Schnabel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 218 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, β_h -LPH. Part II. The synthesis of β_h -LPH-(61-91), β_h -endorphin
  作者：J. W. van Nispen、W. A. A. J. Bijl、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19800990206

  日期：——

  The classical fragment condensation approach was used to synthesize the hentriacontapeptide human β-endorphin [βh-LPH-(61-91)].

  经典的片段缩合方法来合成的hentriacontapeptide人β内啡肽[β ħ -LPH-（61-91）]。
• Synthesis of the C-terminal octapeptide of pig oxyntomodulin. Lys-Arg-Asn-Lys-Asn-Asn-Ile-Ala: a potent inhibitor of pentagastrin-induced acid secretion
  作者：M. P. Audousset-Puech、C. Jarrousse、M. Dubrasquet、A. Aumelas、B. Castro、D. Bataille、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm00148a027

  日期：1985.10

  representing the C-terminal octapeptide of oxyntomodulin isolated from pig intestine is described. Its structure was confirmed by its 360-MHz 1H NMR spectra. The octapeptide was tested for its ability to inhibit pentagastrin-induced acid secretion, in the anaesthetized rat, in the conscious rat with chronic gastric fistula, and in the conscious cat with gastric chronic fistula. The octapeptide inhibits pentagastrin-induced

  描述了代表从猪肠分离的胃泌酸调节素的C端八肽的Lys-Arg-Asn-Lys-Asn-Asn-Ile-Ala的合成。其结构通过其360-MHz 1H NMR光谱证实。在麻醉的大鼠，患有慢性胃瘘的清醒大鼠和患有胃慢性瘘的清醒猫中，测试了八肽抑制五肽胃泌素诱导的酸分泌的能力。在所有三个模型中，八肽均抑制五肽胃泌素诱导的酸分泌。与母体激素催产激素调节剂相比，合成肽的效价低约150倍，但功效相同。提出并讨论了生物学数据。
• Conformationally Constrained [<i>p</i>-(ω-Aminoalkyl)phenacetyl]-<scp>l</scp>-seryl-<scp>l</scp>-lysyl Dipeptide Amides as Potent Peptidomimetic Inhibitors of <i>Candida albicans</i> and Human Myristoyl-CoA:Protein <i>N</i>-Myristoyl Transferase
  作者：Srinivasan R. Nagarajan、Balekudru Devadas、Mark E. Zupec、Sandra K. Freeman、David L. Brown、Hwang-Fun Lu、Pramod P. Mehta、Nandini S. Kishore、Charles A. McWherter、Daniel P. Getman、Jeffrey I. Gordon、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jm9608671

  日期：1997.5.1

  inhibitor containing an N-(cyclohexylethyl)lysinamide (17e, IC50 = 0.11 +/- 0.03 microM). Partial rigidification of the flexible aminoundecanoyl chain produced the dipeptide p-(omega-aminohexyl)phenacetyl-L-seryl-L-lysyl-N-(cyclohexyleth yl)amide (26b, IC50 = 0.11 +/- 0.04 microM). Subsequent incorporation of an alpha-methyl substituent into 26b provided the dipeptide analog [2-[p-(omega-aminohexyl)ph

  肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）通过酰胺键将14个碳的饱和肉豆蔻酸脂肪酸酯共价连接到多种细胞蛋白的N末端甘氨酸残基上。遗传研究表明，NMT对于主要真菌病原体的生存至关重要，这些病原体会在免疫抑制的人类中引起系统性感染，因此是开发杀菌药物的目标。我们已经从一种这样的真菌病原体白色念珠菌中产生了一类有效的NMT拟肽抑制剂。将底物类似物抑制剂ALYASKL-NH2的N末端四肽替换为具有最佳11-碳链抑制作用的ω-氨基链烷酰基部分（11-氨基十一烷酰基-SKL-NH2，3a，IC50 = 1.2 +/- 0.14 microM）。C末端Leu的一系列替代物确定含有亲脂性侧链的残基最有效，其中环己基丙氨酸的效价最大（3g，IC50 = 0.36 +/- 0.06 microM）。羧酰胺部分的除去导致含有N-（环己基乙基）赖氨酰胺的代谢稳定的二肽抑制剂（17e，IC 50 ＝ 0.11