N2-[(苄氧基)羰基]-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-赖氨酰胺 | 24828-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-[(苄氧基)羰基]-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-赖氨酰胺
• 中文别名: N-α-苄氧羰基-N-&Epsilon-BOC-L-赖氨酸；N-Α-苄氧羰基-N-Ε-BOC-L-赖氨酸
• 英文名称: Nα-Z-Nε-Boc-L-lysinamide
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-N^ε-tert-butyloxycarbonyl-lysine amide；N-α-carbobenzoxy-N-ε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinamide；Cbz-(L)-Lys(Boc)-NH2；Z-Lys(Boc)-NH2；N^α-Z-N^ε-Boc-Lysinamid；N^α-Z-N^ε-Boc-Lys-NH2；N²-cbz-N⁶-Boc-L-lysinamide；Cbz-Lys(Boc)-NH₂；Z-Lys(BOC)-amid；(S)-tert-butyl 6-amino-5-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxohexylcarbamate；benzyl N-[(2S)-1-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 24828-95-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 379.456
• InChiKey: NRIVYVKAKANCDC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(苄氧基)羰基]-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-赖氨酰胺 在 1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮 、 氨 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.06 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 5-氨基戊基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于快速分离可接近 DNA 的 Ni(Salen)-生物素偶联物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0018670
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N2-[(苄氧基)羰基]-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-赖氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸合成对映体纯的1,2-乙二胺与分子式为H2NCH2CH [（CH2）n NHMe] NH2（n = 1-4）的束缚仲胺：不对称催化的新剂

  摘要：

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 三（盐酸盐）的标题化合物的加合物是从廉价的制备α-氨基酸ħ 2 N（C = O）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H，HO（C = O）（CH 2）ñ “ CH （NH 2）CO 2 H（n '= 1，2）和H 2 N（CH 2）4 CH（NH 2）CO 2 H（步数/总收率= 5/32％，7/30％ ，7/33％，5/38％）。通过BH 3还原酰胺[–（C = O）NR 2来安装远离仲胺的NH 2基团 由α-氨基羧酸衍生的]。通过BH 3还原氨基甲酸烷基酯[RO（C = O）NHCH 2 –来引入MeNHCH 2单元。R = Et，t -Bu]或酰胺[MeHN（C = O）–]部分。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707146

文献信息

• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。
• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。
• Replacement of Ala by Aib improves structuration and biological stability in thymine-based α-nucleopeptides
  作者：Piero Geotti-Bianchini、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Julien Beyrath、Alberto Bianco、Fernando Formaggio

  DOI：10.1039/b920211k

  日期：——

  Three thymine-based nucleo-heptapeptides, each containing two nucleo-amino acids and zero, one or four Aib residues, respectively, have been synthesized. A single Aib residue is enough to promote the adoption of a helical structure in our nucleopeptides and to increase significantly their resistance towards enzymatic degradation. The insertion of four Aib residues, out of seven residues in the sequence, affords a rigid, 310-helical nucleopeptide that is substantially unaffected by serum enzymes and is not cytotoxic.

  我们合成了三种基于胸腺嘧啶的核七肽，每种核七肽都含有两个核氨基酸以及零、一或四个 Aib 残基。一个 Aib 残基就足以促使我们的核肽采用螺旋结构，并显著提高其抗酶降解的能力。在序列的 7 个残基中插入 4 个 Aib 残基，就能得到一种刚性的 310 螺旋核肽，这种核肽基本上不受血清酶的影响，也没有细胞毒性。
• Polypeptides and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US04237046A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  There are disclosed active fragments of vasoactive peptides and methods of preparation. The active fragments comprise the following amino acid sequences: (a) X-MET-ALA-VAL-X.sub.1 (b) X-MET-ALA-VAL-LYS-X.sub.1 (c) X-MET-ALA-VAL-LYS-LYS-TYR-LEU-ASN-SER-Y-LEU-Z-X.sub.1 wherein X is hydrogen, glutamyl, or pyroglutamyl, X.sub.1 is OH or NH.sub.2 ; Y is ILE or VAL; and Z is ASN or THR.

  公开了血管活性肽的活性片段和制备方法。这些活性片段包括以下氨基酸序列：(a) X-MET-ALA-VAL-X.sub.1 (b) X-MET-ALA-VAL-LYS-X.sub.1 (c) X-MET-ALA-VAL-LYS-LYS-TYR-LEU-ASN-SER-Y-LEU-Z-X.sub.1，其中X为氢、谷氨酰或吡啶酰，X.sub.1为OH或NH.sub.2；Y为ILE或VAL；Z为ASN或THR。