反-2-辛烯醛 | 2548-87-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反-2-辛烯醛
• 中文别名: 辛烯醛；E-2-辛烯醛；反式-2-辛烯醛
• 英文名称: (E)-2-Octenal
• 英文别名: 2-octenal；(E)-oct-2-enal；trans-2-octenal；(2E)-oct-2-enal
• CAS: 2548-87-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LVBXEMGDVWVTGY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.5°C (estimate)
• 沸点：
  84-86 °C19 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.846 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• LogP：
  2.64
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid; Fatty, green aroma
• 亨利常数：
  7.34e-05 atm-m3/mole
• 折光率：
  1.449-1.455
• 保留指数：
  1034;1034;1031;1032;1039;1030;1035;1035;1030;1047;1030;1041;1039;1040;1040;1040;1037;1033;1033;1045;1032;1043;1042;1030;1033;1031;1035;1039;1031;1035;1031;1033;1043
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912190090
• RTECS号：
  RH2130000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉处。

SDS

反-2-辛烯醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-2-Octenal
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
反-2-辛烯醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-2-辛烯醛
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 2548-87-0
分子式： C8H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
反-2-辛烯醛 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 78 °C/1.6kPa
闪点： 65°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.85
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RH2145000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
反-2-辛烯醛 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

反-2-辛烯醛是花香的绝佳修饰剂，能够增添柑橘类（尤其是橙子）和坚果（尤其是榛子）的丰富香气。建议在添加新鲜黄瓜、绿色草药和香蕉的前调时使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 L-苯丙氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-正丁基呋喃
  参考文献：
  名称：

  脂质氧化衍生的α，β-不饱和醛由2-烷基呋喃形成的氨基酸催化

  摘要：

  详细研究了在干法焙烧条件下由相应的脂质衍生的α，β-不饱和醛形成2-烷基呋喃的方法。向α，β-不饱和醛中添加氨基酸大大增加了2-烷基呋喃的形成。肽和蛋白质也能够从相应的α，β-不饱和醛催化2-烷基呋喃的形成。对2-烷基呋喃形成的进一步研究表明需要氧化条件和自由基参与反应。这样，由2-戊醛形​​成2-甲基呋喃，由2-己醛形成2-乙基呋喃，由2-庚醛形成2-丙基呋喃，由2-辛烯醛形成2-丁基呋喃，由2-壬烯醛形成2-戊基呋喃和2-己基呋喃。显示了2-decenal。氨基酸对脂质衍生α形成2-烷基呋喃的影响，

  DOI：

  10.1021/jf202448v
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 反-2-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. 1,3-Alkylative carbonyl transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00847a026
• 作为试剂：
  描述：

  3-Acetoxymethyl-2,2-dimethyloxirane 在 bis(3-methylpenta-2,4-dionato)nickel(II) 反-2-辛烯醛 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2,3-Dihydroxy-3-methylbutyl) acetate 、 (1,3-Dihydroxy-3-methylbutan-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)配合物催化分子氧缩水甘油酯制备甘油单酯的新方法

  摘要：

  在催化量的双（3-甲基-2,4-戊二酮基）镍（II）（Ni（mac）2）存在下，各种缩水甘油酯被转化为相应的甘油单酯衍生物，分子氧从良好到高产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.231

文献信息

• Synthesis of Δ12,14-15-deoxy-PG-J1 methyl ester and epi-Δ12-15-deoxy-PG-J1
  作者：Mazhar Iqbal、Yingfa Li、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.048

  日期：2004.3

  The synthesis of racemic Δ12,14-15-deoxy-PG-J1 is readily achieved in six steps employing as the key transformation a one-pot conjugate addition–Peterson olefination sequence using exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one. Additionally a Noyori-type three-component coupling approach is employed for the synthesis of enantioenriched epi-Δ12-15-deoxy-PG-J1 from 4(S)-tert-butyl

  外消旋的Δ12,14 -15-deoxy-PG-J 1的合成很容易在六个步骤中完成，采用一锅共轭加成-Peterson烯化序列使用exo -2-三甲基甲硅烷基-3a，4,7作为关键转化，7a-四氢-4,7-蛋氨酸-1。另外被用于合成的野依型三组分偶联方法对映体富集的epi -Δ 12 -15脱氧PG-J 1从图4（小号） -叔-butyldimethylsilyloxycyclopent -2-烯酮。
• Application of a Flexible Synthesis of (5<i>R</i>)-Thiolactomycin To Develop New Inhibitors of Type I Fatty Acid Synthase
  作者：Jill M. McFadden、Susan M. Medghalchi、Jagan N. Thupari、Michael L. Pinn、Aravinda Vadlamudi、Katherine I. Miller、Francis P. Kuhajda、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm049389h

  日期：2005.2.1

  Fatty acid synthase (FAS) catalyzes the synthesis of palmitate from the sequential condensation of an acetyl primer with two carbon units added from malonyl-CoA. Inhibition of the beta-ketoacyl synthase domain of mammalian FAS leads to selective cytotoxicity to various cancer cell lines in vitro and in vivo. Also, inhibitors of FAS can cause reduced food intake and body weight in mice. Naturally occurring

  脂肪酸合酶（FAS）催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合，从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样，FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素（TLM）被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法，获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS（ZR-75-1乳腺癌，IC（50）=50微克/毫升），并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻（> 5％）。TLM衍生物的另一个子类（23b-d，31a）具有FAS活性（IC（50）=5％），并且对癌细胞具有细胞毒性（IC（50）<38 microg / mL）。最后，第三个子类（16b，29，30）对FAS也有效（IC（50）=
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Bridging the Final Gap in Stereocontrolled Wittig Reactions: Methoxymethoxy-Armed Allylic Phosphorus Ylides Affording Conjugated Dienes with Highcis Selectivity
  作者：Qian Wang、Mirella El Khoury、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<420::aid-chem420>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  sodium amide), 2-alkenyltris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphonium salts carrying an allyl, crotyl, or prenyl (3-methyl-2-butenyl) side chain condense with saturated or unsaturated aldehydes to give conjugated dienes with Z/E ratios ranging from 90:10 to > 99:1 and averaging 96:4. Owing to steric congestion, yields are only moderate (on average 41%; extremes 10-79%). The nonvolatile tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine

  用适当的碱（丁基锂或氨基钠）处理后，带有烯丙基，巴豆基或异戊烯基（3-甲基-2-丁烯基）侧链的2-烯基三（2-甲氧基甲氧基苯基）phosph盐与饱和或不饱和醛缩合，生成Z / E比为90:10至> 99：1，平均为96：4的共轭二烯。由于空间拥堵，单产仅为中等水平（平均41％；极端水平为10-79％）。非挥发性三（2-甲氧基甲氧基苯基）氧化膦副产物可以容易地分离和还原以回收膦原料，或者可以将其水解为水溶性三（2-羟苯基）氧化膦。

表征谱图