N-[(5S)-6-methoxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]propan-2-imine oxide | 157505-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(5S)-6-methoxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]propan-2-imine oxide
• CAS: 157505-71-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: CHDGAWWCCPOTOJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5S)-6-methoxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]propan-2-imine oxide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-Lys(NOH)-OMe
  参考文献：
  名称：

  镓Mycobactin T的简明模块化合成和NMR结构测定

  摘要：

  在促进脂质尾部排列的途径中报道了分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖氨酸 ( A4 ) 与甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰氟实现选择性异羟肟酸N-酰化，从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备，总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基恶唑啉 ( C3 ) 由 2-羟基苯甲酸和l-丝氨酸甲酯分三步，总收率为55%。A4和B4与 EDCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化，以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰氟C4，其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后，用 HCl/EtOAc 去除

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01966
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-[(5S)-6-methoxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]propan-2-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis ofN.epsilon.-Acetyl-N.epsilon.-hydroxy-L-lysine, the Iron-Binding Constituent of Several Important Siderophores

  摘要：

  Oxidation of the

  DOI：

  10.1021/jo00096a030

文献信息

• Total Synthesis of a Mycobactin S, a Siderophore and Growth Promoter of <i>Mycobacterium Smegmatis</i>, and Determination of its Growth Inhibitory Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jingdan Hu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ja963968x

  日期：1997.4.1

  total synthesis of mycobactins, represented by a mycobactin S, was achieved by a convergent approach. Two hydroxamic acid residues, 28 and 40b, were prepared from commercially available Nα-Cbz-l-lysine via dimethyldioxirane oxidations. Cyclization of hydroxylamine 34 to a seven-membered hydroxamic acid, 35, was mediated by DCC, DMAP, and DMAP·HCl. The use of a [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group

  以分枝杆菌素 S 为代表的分枝杆菌素的一般全合成是通过收敛方法实现的。两种异羟肟酸残基 28 和 40b 是通过二甲基二环氧乙烷氧化从市售的 Nα-Cbz-l-赖氨酸制备的。羟胺 34 环化为七元异羟肟酸 35 是由 DCC、DMAP 和 DMAP·HCl 介导的。使用 [2-(三甲基甲硅烷基) 乙氧基] 甲基作为 Nα-Cbz-Ne-羟基-Ne-棕榈酰基-l-赖氨酸甲酯 (28) 的羟基保护基团对于该合成至关重要。生物学测试表明，合成的分枝杆菌素 S 是一种有效的结核分枝杆菌 H37Rv 生长抑制剂，尽管它与结核分枝杆菌的铁载体生长促进剂分枝杆菌素 T 仅在一个立体中心不同。
• Concise Modular Synthesis and NMR Structural Determination of Gallium Mycobactin T
  作者：Kiat Hwa Chan、John T. Groves

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01966

  日期：2021.11.5

  A modular synthesis of mycobactin T and its N-acetyl analogue is reported in a route that facilitates permutation of the lipid tails. A key feature is the generation of N(α)-Cbz-N(ε)-benzyloxy-N(ε)-Boc-lysine (A4) with methyl(trifluoromethyl)dioxirane in 59% yield. Selective hydroxamate N-acylation was achieved with acyl fluorides, enabling installation of lipids tails in the final step. O-Benzyl-dehydrocobactin

  在促进脂质尾部排列的途径中报道了分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖氨酸 ( A4 ) 与甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰氟实现选择性异羟肟酸N-酰化，从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备，总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基恶唑啉 ( C3 ) 由 2-羟基苯甲酸和l-丝氨酸甲酯分三步，总收率为55%。A4和B4与 EDCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化，以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰氟C4，其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后，用 HCl/EtOAc 去除
• A New Method for the Synthesis ofN.epsilon.-Acetyl-N.epsilon.-hydroxy-L-lysine, the Iron-Binding Constituent of Several Important Siderophores
  作者：Jingdan Hu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00096a030

  日期：1994.8

  Oxidation of the