对甲基肉桂酸 | 1866-39-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对甲基肉桂酸
• 中文别名: 4-甲基肉桂酸；4-甲基苯丙烯酸/4-甲基肉桂酸；对甲基桂皮酸；3-(4-甲基苯基)-2-丙烯酸；4-甲基苯丙烯酸；4-甲基苯乙烯酸
• 英文名称: 4-methylcinnamic acid
• 英文别名: p-methylcinnamic acid；p-Methylzimtsaeure；4-Methyl-zimtsaeure；p-coumaric acid；3-(p-tolyl)acrylic acid；4-Methyl-cinnamic acid；3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1866-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD11656607
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RURHILYUWQEGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(lit.)
• 沸点：
  228.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0281 (rough estimate)
• LogP：
  2.870 (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规定使用和存储，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。 2. 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methylcinnamic acid, predominantly trans
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O2
分子式
: 162.19 g/mol
分子量
成分 浓度
trans-p-Methylcinnamic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 1866-39-3
EC-编号 217-479-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 196 - 198 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

对甲基肉桂酸不溶于水，但易溶于乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。它分为高熔点型和低熔点型两种。高熔点型为针状结晶，熔点约为198～199℃；低熔点型则呈现片状或针状结晶，极易溶于乙醇、乙醚、二硫化碳和氯仿。与稀盐酸煮沸后能转化为高熔点型。

用途

对甲基肉桂酸广泛应用于日化香精和医药中间体领域。

制法

对甲基肉桂酸可通过2,4-二甲基苯甲醛与丙二酸的反应获得。

生物活性

4-甲基肉桂酸是一种类似于肉桂酸的化合物，可用作克服抗真菌耐受性的干预催化剂。它可以提高细胞壁破坏剂的效果。

化学性质

对甲基肉桂酸为白色结晶状固体，熔点范围在198～201℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-二氨基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Aryl N,N-bis cinnamamide compounds and their use as ultraviolet light

  摘要：

  一种芳基N,N'-双肉桂酰胺化合物，其化学式为：##STR1## 其中x为0至3的整数；y为0至2的整数；z为0至2的整数；每个R分别选自以下组中的一种：具有1至4个碳原子的低级烷基基团，具有1至4个碳原子的低级烷氧基团，卤素基，硝基，具有6至18个碳原子的芳基团，以及当x为2或3时，具有未取代或取代的融合芳环；每个R'和R"分别选自以下组中的一种：具有1至4个碳原子的低级烷基基团，具有1至4个碳原子的低级烷氧基团，卤素基，硝基或具有6至18个碳原子的芳基团。这些化合物可用作塑料和化妆品（例如防晒霜）中的紫外线吸收剂。

  公开号：

  US04883653A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 C₄H₁₁FeMo₆NO₂₄^(3-)*3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 水 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到对甲基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  高效铁（III）催化水中的醛的好氧氧化，用于绿色制备羧酸

  摘要：

  开发了第一个非均质铁（III）催化水中醛的需氧氧化的例子。该方法利用1个大气压的氧气作为唯一的氧化剂，在极其温和的水性条件下进行，并涵盖了各种功能化的醛类。色谱法通常对于产品纯化不是必需的。它的操作简便性，克级氧化性以及连续重复使用催化剂的能力，使这种新方法在环境方面无害且具有成本效益。这种方法的通用性使其有可能在工业规模上使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612225
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 sodium persulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲基肉桂酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02232

文献信息

• Mechanism of the Novel Prenylated Flavin-Containing Enzyme Ferulic Acid Decarboxylase Probed by Isotope Effects and Linear Free-Energy Relationships
  作者：Kyle L. Ferguson、Nattapol Arunrattanamook、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00170

  日期：2016.5.24

  Ferulic acid decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae catalyzes the decarboxylation of phenylacrylic acid to form styrene using a newly described prenylated flavin mononucleotide cofactor. A mechanism has been proposed, involving an unprecedented 1,3-dipolar cyclo-addition of the prenylated flavin with the α═β bond of the substrate that serves to activate the substrate toward decarboxylation. We measured

  来自酿酒酵母的阿魏酸脱羧酶使用新描述的异戊烯基黄素单核苷酸辅因子催化苯基丙烯酸的脱羧形成苯乙烯。已经提出了一种机制，涉及前所未有的将烯丙基黄素与底物的α═β键的1，3-偶极环加成，该底物的α3β键用于激活底物进行脱羧作用。我们测量了在苯基丙烯酸的α和β位置上的次级氘动力学同位素效应（KIE）与溶剂氘KIE的组合。溶剂KIE在V max / K M上为3.3，但在V max上接近于1，表明质子转移到产物发生在速率确定步骤之前。二次KIES是在α-和β-位置正常但在大小取决于反应是否H中进行变化2 O或d 2 O.在d 2 O，酶催化氘成苯乙烯的交换; 该反应取决于碳酸氢盐的存在。该观察结果暗示在产物质子化之后必须发生CO 2释放。通过使用一系列对位和间位取代的苯基丙烯酸，从反应的线性自由能分析中获得了更多信息。对数（k cat / K M）对于该反应与哈米特σ很好的相关性-参数用ρ= -0.39±0
• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• 一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法
  申请人：宁波微芯新材料科技有限公司

  公开号：CN109438191B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明属于化工及医药中间体合成技术领域，涉及一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法。该方法以离子液体作为溶剂，反应催化效率高。离子液体可以多次重复使用，节约工业化生产成本，并且有助于解决传统溶剂产生的环境问题。
• Selective hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds on silica-supported copper nanoparticles
  作者：Jorge Mendes-Burak、Behnaz Ghaffari、Christophe Copéret

  DOI：10.1039/c8cc08457b

  日期：——

  Silica-supported copper nanoparticles prepared via surface organometallic chemistry are highly efficient for the selective hydrogenation of various α,β-unsaturated carbonyl compounds yielding the corresponding saturated esters, ketones, and aldehydes in the absence of additives. High conversions and selectivities (>99%) are obtained for most substrates upon hydrogenation at 100–150 °C and under 25

  通过表面有机金属化学方法制备的二氧化硅负载的铜纳米粒子对于各种α，β-不饱和羰基化合物的选择性加氢反应非常高效，可在没有添加剂的情况下产生相应的饱和酯，酮和醛。在100–150°C和25 bar H 2下氢化时，大多数底​​物均获得高转化率和选择性（> 99％）。
• Retracted Article: Visible-light-induced oxidative difunctionalization of styrenes: synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones
  作者：Arvind Kumar Yadav、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c7cc09953c

  日期：——

  A novel and practical synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones has been accomplished through the visible-light-induced aerobic oxidation of styrenes. The protocol employs the combination of CF3SO2Na and CS2 as a new source of SCF3 radicals in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst.

  通过可见光诱导的苯乙烯的需氧氧化，已经完成了α-三氟甲硫基取代的酮的新颖实用的合成。该协议在曙红Y作为光氧化还原催化剂的情况下，将CF 3 SO 2 Na和CS 2的组合用作SCF 3自由基的新来源。