(2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯 | 13565-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-p-methylcinnamoyl chloride
• 英文别名: 4-methylcinnamoyl chloride；4-methylcinnamic acid chloride；p-methyl cinnamic chloride；trans-4-Methylcinnamoylchlorid；p-methylcinnamic acid chloride；(2E)-3-(4-Methylphenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 13565-07-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD09752196
• 分子量: 180.634
• InChiKey: ARGVABDJPRRAQI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯 在 sodium azide 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-methylcinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  原位生成的导向基团的空前转化及其在2-亚烷基苄腈一锅法合成中的应用

  摘要：

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201501449
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Cinnamoyl and Mandelate Metformin Analogues

  摘要：

  一系列N,N-二甲基-N1-[3-(取代苯基)-1-氧-2-丙烯酰基]双胍化合物是通过将甲福明在吡啶中的溶液与不同的肉桂酰氯衍生物在乙醚中反应3小时合成的，此外还合成了一些五种甲福明-扁桃酸盐。所有合成的肉桂酰甲福明和少数甲福明-扁桃酸盐均通过红外、核磁共振和质谱技术进行了表征。所有合成的化合物还通过DPPH清除方法和一氧化氮清除方法评估了它们的抗氧化活性。所有化合物均显示出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19633

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板AlaMAr Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• Enantioselective Aziridination Using Copper Complexes of Biaryl Schiff Bases
  作者：Kevin M. Gillespie、Christopher J. Sanders、Paul O'Shaughnessy、Ian Westmoreland、Christopher P. Thickitt、Peter Scott

  DOI：10.1021/jo025515i

  日期：2002.5.1

  Racemic 2,2'-diamino-6,6'-dimethylbiphenyl is resolved using simulated moving bed chromatography, and the absolute configuration of the enantiomers is confirmed via the X-ray crystal structure of a derivative. The diamine is condensed with a range of aldehydes to give bidentate aldimine proligands L. Molecular structures of the complexes formed between L and Cu(I) fall into two classes; bimetallic

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 3. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-[(arylalkenyl)thio]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Raymond B. Williams、Victoria S. Latter

  DOI：10.1021/jm00364a024

  日期：1983.10

  active in vivo against Eimeria tenella than their saturated congeners; therefore, some unsaturated (arylalkyl)thio derivatives were synthesized and investigated as anticoccidial agents. The novel compounds in this study (2 to 18) were prepared by the alkylation of 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1), which was prepared by an enzymatic method. The (E)-4-cinnamylthio derivative

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比
• Synthesis and antioxidant activity of amido-linked benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl-pyrroles and pyrazoles
  作者：Suram Durgamma、Akkarapalli Muralikrishna、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1007/s00044-013-0884-x

  日期：2014.6

  displayed greater antioxidant activity when compared with the standard drug ascorbic acid. It was also observed that benzoxazolyl amido-linked derivatives displayed greater radical scavenging activity than the benzothiazolyl and benzimidazolyl amido-linked derivatives. Graphical AbstractThe amido-linked benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl-pyrroles and benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl-pyrazoles

  摘要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。化合物5b，8b和14b与标准抗坏血酸相比，具有更好的抗氧化活性。还观察到，苯并恶唑基酰胺基连接的衍生物显示出比苯并噻唑基和苯并咪唑基酰胺基连接的衍生物更大的自由基清除活性。 图形概要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。