(E)-N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)acrylamide | 34909-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-, (2E)-；N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 34909-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD15173332
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SQUAGIDAZXTAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)acrylamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 对甲基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Chiriac, Constantin I.; Tanasa, Fulga; Nechifor, Marioara, Revue Roumaine de Chimie, 2007, vol. 52, # 10, p. 949 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 对甲基苯甲醛 在 六氯环三磷腈 、 硫酸 作用下， 反应 25.0h， 以71%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用磷腈基催化的酰胺的羟醛缩合反应

  摘要：

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用1,3,5-三唑-2,4,6-三磷-2,2,4,4,6,6-六氯化物（TAPC）的磷直接将未活化的酰胺进行羟醛缩合/ SO 4 2-催化。反应混合物中的SO 4 2-物种提高了催化反应的速率。原则上，不需要金属源来生成催化剂，也不需要使用化学计量的酸或碱。该催化剂体系在相对酸性的条件下可操作。在酸性条件下进行反应的一个主要优点是醛和缩醛都能够通过脱水在酰胺羰基的α-碳上形成碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.129

文献信息

• Catalytic Direct-type 1,4-Addition Reactions of Alkylazaarenes
  作者：Hirotsugu Suzuki、Ryo Igarashi、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201611374

  日期：2017.4.10

  1,4‐addition reactions of alkylazaarenes catalyzed by strong Brønsted bases have been developed for the first time. The desired reactions with α,β‐unsaturated amides proceeded under mild reaction conditions to give the 1,4‐adducts in high yields. Both ortho‐ and para‐substituted azaarenes afforded the desired adducts in high yields. Regioselective reactions of di‐ or trimethylpyridine were found to

  首次开发了由强布朗斯台德碱催化的1,4-加成反应的烷基氮杂芳烃。与α，β-不饱和酰胺的所需反应在温和的反应条件下进行，以高收率得到1,4-加合物。邻位和对位取代的氮杂芳烃均以高收率提供了所需的加合物。根据α-氢原子的酸度，发现二甲基或三甲基吡啶的区域选择性反应是可能的。此外，通过两个步骤合成了变构蛋白激酶调节剂的候选物。还发现该反应的不对称变体是可行的。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Conjugate Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yan-Bo Li、Hu Tian、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.0c09654

  日期：2020.11.25

  hydrophosphination of α,β-unsaturated amides is accomplished by virtue of the strong nucleophilicity of copper(I)-PPh2 species, which provides an array of chiral phosphines bearing an amide moiety in high to excellent yields with excellent enantioselectivity. Furthermore, the dynamic kinetic resolution of unsymmetrical diarylphosphines (HPAr1Ar2) is successfully carried out through the copper(I)-catalyzed conjugate

  α,β-不饱和酰胺的催化不对称共轭氢膦化反应是通过铜 (I)-PPh2 物质的强亲核性完成的，它提供了一系列带有酰胺部分的手性膦，收率高到极好，具有极好的对映选择性。此外，不对称二芳基膦（HPAr1Ar2）的动态动力学拆分是通过铜（I）催化的共轭加成与α,β-不饱和酰胺成功进行的，这提供了具有良好到高非对映选择性和高对映选择性的P-手性膦. 1H NMR 研究表明，HPPh2 与铜 (I)-双膦配合物的预配位对于巴顿碱的有效去质子化至关重要。此外，在过量 HPPh2 存在下，铜 (I)-(R,RP)-TANIAPHOS 络合物的相对稳定性，由 31P NMR 研究证实，对于高不对称诱导至关重要，因为双膦和 HPPh2 之间的配体交换会显着降低对映选择性。最后，双催化不对称共轭氢膦化反应以高产率提供相应产物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，并以中等产率转化为手性钳形钯配合物。这种手性钯
• Palladium-Catalyzed, Ligand-Controlled Chemoselective Oxidative Coupling Reactions of Benzene Derivatives with Acrylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Seiichiro Harada、Hiroki Yano、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.201200649

  日期：2013.1

  Under an oxygen umbrella: The Pd‐catalyzed aerobic oxidative coupling of benzene derivatives with acrylates provides an efficient and atom‐economical route to cinnamamides (see scheme). Readily available starting materials are used and molecular oxygen serves as the sole oxidant. By using this system, the chemoselective oxidative coupling reaction can provide either monoarylation or diarylation products

  在氧气保护伞下：苯衍生物与丙烯酸酯的Pd催化好氧氧化偶合为肉桂酰胺提供了有效且原子经济的途径（请参见方案）。使用现成的原料，分子氧充当唯一的氧化剂。通过使用该系统，化学选择性氧化偶联反应可以简单地通过改变Pd / acacH的摩尔比来提供单芳基化或二芳基化产物。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Addition of Formamides to Alkynes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja910038p

  日期：2010.2.17

  system for an intermolecular addition of formamides to alkynes has been developed. The reaction of formamides with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst with acid chloride as an additive afforded (E)-alpha,beta-unsaturated amides regio- and stereoselectively. The same catalyst system realized the first example of the addition of formamides to terminal alkynes giving the corresponding

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。
• Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions of Simple Alkylnitriles
  作者：Yasuhiro Yamashita、Io Sato、Hirotsugu Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201500405

  日期：2015.10

  bond‐forming reactions of alkylnitriles that do not have an activating group at the α‐position, under proton‐transfer conditions, is a challenging research topic. Here, we report catalytic asymmetric direct‐type 1,4‐addition reactions of alkylnitriles with α,β‐unsaturated amides by using a catalytic amount of potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) with a chiral macro crown ether. The desired reactions proceeded

  在质子转移条件下，在α位没有活化基团的烷基腈的催化不对称碳-碳键形成反应的发展是一个具有挑战性的研究课题。在这里，我们报告了使用催化量的六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）和手性大环冠醚催化的烷基腈与α，β-不饱和酰胺的催化不对称直接型1,4加成反应。所需的反应以高收率进行，具有良好的非对映异构和对映选择性。据我们所知，这是第一个在α位上没有任何活化基团的烷基腈催化不对称直接1,4加成反应的例子。