4-(4-Methyl-phenyl)-2-oxo-vinyl-essigsaeure-nitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methyl-phenyl)-2-oxo-vinyl-essigsaeure-nitril
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)prop-2-enoyl cyanide
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: FTASCAFVLZADKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methyl-phenyl)-2-oxo-vinyl-essigsaeure-nitril 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 对甲基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Adimatowicz,O.; Zwierzak,A., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-trichloracetyloxy-3-(4-methyl-phenyl)-1,1-dicyano-propan 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 4-(4-Methyl-phenyl)-2-oxo-vinyl-essigsaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  Adimatowicz,O.; Zwierzak,A., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN106699600B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开一种关于β‑异丁氰基苯乙烯类化合物的合成方法。该方法利用肉桂酸类化合物与偶氮二异丁腈为反应原料，三价铁盐催化，在乙腈溶液中加热经脱羧偶联反应到β‑异丁氰基苯乙烯类化合物。该制备方法原料、催化剂廉价易得、反应体系温和、操作简单，无需配体、碱、氧化剂等参与。同时，使用无毒的偶氮二异丁腈作为氰基来源，具有突出的安全、绿色环保的优点。
• Enantioselective synthesis of strobamine and its analogues
  作者：Frank Ivy Carroll、Xing Zhang、Philip Abraham、S. Wayne Mascarella、Judith Flippen-Anderson、Jeffrey R. Deschamps

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.409

  日期：——

  by treatment of (S,S')-alpha, alpha-dimethyldibenzylamide with butyl lithium in the presence of lithium chloride to give (-)-chalcostrobamine (-)-7a, which yielded a one-to-one mixture of (+)-1a and its C-2 epimer (-)-2a on treatment with 2N sulfuric acid. Compounds (+)-1a and (-)-2a could be separated by column chromatography. (-)-Strobamine (-)-1a and (+)-2a were synthesized by a similar set of reactions

  文摘: (2S,5S,8R)-Strobamine (+)-1a是通过在丁基锂存在下处理(S,S')-α,α-二甲基二苄基酰胺生成的托品酮3烯醇锂中加入肉桂酰氰化物6a合成的。氯化锂得到 (-)-硫醇胺 (-)-7a，在用 2N 硫酸处理时产生 (+)-1a 及其 C-2 差向异构体 (-)-2a 的一对一混合物。化合物(+)-1a和(-)-2a可以通过柱色谱分离。(-)-Strobamine (-)-1a 和 (+)-2a 是通过一组类似的反应合成的，使用在 (R,R')-α, α'- 存在下使用丁基锂生成的托品酮 3 烯醇酸锂二甲基二苄基酰胺和氯化锂。(+)- 和 (-)-p-甲基嘧菌胺 (+)- 和 (-)-1b 和 (+)- 和 (-)-epi-p-甲基嘧菌胺 (+)- 和 (-)-2b 由以下合成类似的程序。
• Adimatowicz,O.; Zwierzak,A., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 507 - 524
  作者：Adimatowicz,O.、Zwierzak,A.

  DOI：——

  日期：——