methyl α,β-L-xyloside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α,β-L-xyloside
• 英文别名: methyl L-xylopyranoside；(3S,4R,5S)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-AMVSKUEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α,β-L-xyloside 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 2-甲基-2-丁醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,4R)-2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene

  摘要：

  Novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene were synthesized starting from L-xylose utilizing anomeric demethoxylation, Wittig reaction and Mitsunobu reaction as key steps and evaluated for antiviral activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00122-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-xylopyranose 在 乙酰氯 作用下， 生成 methyl α,β-L-xyloside
  参考文献：
  名称：

  合成新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷，用环亚甲基作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00266-8

文献信息

• Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.
  作者：MASAYO IWAMOTO、HIKARU OKABE、TATSUO YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.33.1

  日期：——

  From the root of Momordica cochinchinensis SPRENG. (Cucurbitaceae), three saponins named momordins I, II and III have been isolated. Their structures were determined on the basis of chemical and spectral evidence as oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin I), 28-O-β-D-glucopyranoside of momordin I (momordin II) and 3β-hydroxy-11α, 12α-epoxy-olean-28, 13-olide 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin III). Momordin II was proved to be identical with hemsloside Ma1 isolated from the tubers of Hemsleya macrosperma and H. chinensis.

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。
• A Concise Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid and (+)-5-<i>O</i>-Carbamoyl Polyoxamic Acid
  作者：Young Jung、In Kim、Qing Li、Guang Dong、Seol Woo、Hyun-ju Park、Ok Zee

  DOI：10.1055/s-0028-1083629

  日期：2008.12

  We report the concise synthesis of (+)-polyoxamic acid and (+)-5-O-carbamoyl polyoxamic acid from L-xylose in seven or six steps, respectively. The key steps include a diastereoselective amination of syn-1,2-polybenzyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and the one-pot introduction of carbamates into the allylic benzyl ether and primary hydroxyl moieties.

  我们分别报告了从 L-木糖中通过七步或六步简明合成 (+)-聚肟酸和 (+)-5-O-氨基甲酰基聚肟酸。关键步骤包括使用氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 对顺-1,2-聚苄基醚进行非对映选择性胺化，以及将氨基甲酸酯一锅法引入烯丙基苄基醚和伯羟基部分。
• Synthesis and antiviral activity of novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00122-x

  日期：1998.4

  Novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene were synthesized starting from L-xylose utilizing anomeric demethoxylation, Wittig reaction and Mitsunobu reaction as key steps and evaluated for antiviral activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel (2R,4R)- and (2S,4S)-iso dideoxynucleosides with exocyclic methylene as potential antiviral agents1
  作者：Su Jeong Yoo、Hea Ok Kim、Yoongho Lim、Jeongmin Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00266-8

  日期：2002.1

  analogue 5c were totally resistant to the adenosine deaminase like iso-ddA (1). From the molecular modeling study the hydroxymethyl side chains of BMS-200475 (3) and 4c were almost overlapped, indicating that 4c may be suitable for phosphorylation by cellular kinases like the lead 3, but some discrepancy between two bases was observed, indicating why 4c is less potent against HBV than 3. It is concluded

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=