2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxyanthraquinone | 664306-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 2-Acetyl-1-hydroxy-8-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 664306-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: VYKYIUAPAUSPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxyanthraquinone 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 11-methoxy-2-methyl-1-oxabenzo[a]anthracene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 sodium dithionite 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  3-（（三氟甲基）硫基）-4 H -chromen-4-one的简便通用方法

  摘要：

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol502751k

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of a new series of topoisomerase I inhibitors
  作者：Sabrina Dallavalle、Sonia Gattinoni、Stefania Mazzini、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini、Stella Tinelli、Giovanni L. Beretta、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.055

  日期：2008.2

  A series of structurally simple analogues of natural topopyrone C were synthesized and tested for cytotoxic and topoisomerase I inhibitory activities. The removal of the hydroxyl groups at the 5 and 9 positions resulted in an increased cytotoxic potency and ability to stabilize topoisomerase-mediated cleavage. In addition, the results suggest that some structural features, such as the pyrone ring and

  合成了一系列天然拓朴酮C的结构简单的类似物，并测试了其对细胞毒性和拓扑异构酶I的抑制活性。在5和9位上羟基的去除导致增加的细胞毒性效力和稳定拓扑异构酶介导的裂解的能力。另外，结果表明某些结构特征，例如吡喃环和11位的极性基团是拓扑异构酶I抑制作用的基础。这些结构要求也与细胞毒性活性一致。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• A Facile and General Approach to 3-((Trifluoromethyl)thio)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502751k

  日期：2014.11.7

  A facile and efficient synthetic strategy to 3-((trifluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one was developed. AgSCF3 and trichloroisocyanuric acid were employed here to generate active electrophilic trifluoromethylthio species in situ. This reaction could proceed under mild conditions in a short reaction time and be insensitive to air and moisture.

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。
• Total Synthesis of Premithramycinone H and Related Anthrapyran Antibiotics
  作者：Karsten Krohn、Jürgen Vitz

  DOI：10.1002/ejoc.200300451

  日期：2004.1

  Two approaches are described for the preparation of 2-(1′,3′-dioxoalkyl)-substituted 1-hydroxyanthraquinones 10a−d and 20a−c, which were cyclized in a biomimetic-type reaction to the anthra[1,2-b]pyran skeletons 11a−d and 21a−c of the heydamycin- or pluramycin-type antibiotics. Cleavage of the methyl ethers afforded the natural product premithramycinone H (2). The simple derivative 11b showed inhibition

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)