(2R,4R)-2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-9H-purine | 207232-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R,4R)-2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-9H-purine
• CAS: 207232-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 281.702
• InChiKey: VURXPBMYNUXARX-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-9H-purine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,4R)-2-amino-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1,9dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷，用环亚甲基作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00266-8
• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 2-甲基-2-丁醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,4R)-2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene

  摘要：

  Novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene were synthesized starting from L-xylose utilizing anomeric demethoxylation, Wittig reaction and Mitsunobu reaction as key steps and evaluated for antiviral activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00122-x