L-xylopyranose | 19982-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-xylopyranose
• 英文别名: L-xylose；(3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 19982-83-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-CZBDKTQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,5-di-O-benzyl-L-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene

  摘要：

  Novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene were synthesized starting from L-xylose utilizing anomeric demethoxylation, Wittig reaction and Mitsunobu reaction as key steps and evaluated for antiviral activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00122-x
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 氧气 、 lithium hydroxide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到L-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Unprotected Aldohexonic Acids to Aldopentoses Promoted by Light and Oxygen

  摘要：

  Herein reported is a photoredox-catalyzed oxidative degradation reaction of unprotected aldohexonic acids, which are shortened by one-carbon to the corresponding aldopentoses. Oxygen including aerial oxygen is used as a terminal oxidant. The mild reaction conditions permit even disaccharides to successfully undergo the degradation reaction with the glycosidic bond remaining intact. Quinic acid is also converted to a useful chiral synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1246/cl.200517

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• Lipase-mediated ‘meso-tricks’ to transform latently symmetrical d-aldoses into l-aldoses via alditols
  作者：Galina D. Gamalevich、Boris N. Morozov、Alexey L. Vlasyuk、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01174-0

  日期：1999.3

  l-Fucose and l-xylose were synthesized from dulcitol and xylitol, respectively, using CCL- or PPL-mediated kinetic resolution as the key step. In the first case dissymmetrization was achieved directly by acylating a meso derivative, while in the second it was preceded by the conversion of the meso polyol into a racemic intermediate.

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。
• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Glycoconjugates as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Zhichao Du、Guolong Li、Haixia Ge、Xiaoyang Zhou、Jian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000966

  日期：2021.5.6

  was confirmed by crystal X‐ray diffraction. The compounds′ cytotoxicity on five human cancer cell lines was evaluated using a Cell Counting Kit‐8 assay, and structure–activity relationships (SAR) are discussed. 2‐deoxy‐d‐glucoside 5 k displayed the most potent antiproliferative activities against HepG2 cells with an IC50 value of 1.5 μM. Further pharmacological experiments on compound 5 k on HepG2

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。
• 31P-N.m.r. spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates
  作者：Yuri Archipov、Dimitris S. Argyropoulos、Henry Bolker、Cyril Heitner

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80005-8

  日期：1991.11

  and model compounds for lignin-carbohydrate complexes were reacted with 1,3,2-dioxaphospholanyl chloride, and the 31P-n.m.r. spectra of the derivatives were obtained in order to correlate the signals with the structural details of the compounds. The derivatives of most of the carbohydrates exhibited spectra containing well resolved signals in the range 138-132 p.p.m., and the number of lines accorded

  摘要使选定的无环和环状多元醇，单糖，二糖，高级寡糖和木质素-碳水化合物配合物的模型化合物与1,3,2-二氧杂磷酰氯酰氯反应，得到衍生物的31P-nmr光谱以使它们相互关联。表示化合物的结构细节。大多数碳水化合物的衍生物显示出的光谱包含在138-132 ppm范围内的分辨良好的信号，并且谱线数与相应化合物中的羟基数相符。单糖衍生物中C-1处磷原子的化学位移值是所涉及的端基异构体的特征。由于完全分解的光谱分别具有糖和木质素相关部分的特征信号，获得了相关模型化合物的一部分，该方法似乎非常适合于对木质素-碳水化合物复合物衍生的分子进行结构解析。对环糊精（环麦芽六-，庚-和八糖）进行了衍生化处理，检查后得出的光谱彼此之间存在显着差异。