N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine
• 英文别名: N⁵-[[(1-carboxyethyl)amino]iminomethyl]-L-ornithine；N7-(1-carboxyethyl)arginine；(2S)-2-amino-5-[[N'-(1-carboxyethyl)carbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₄
• 分子量: 246.266
• InChiKey: AXMTZCNNIBYFKI-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine 生成 2-amino-5-(2-amino-4-methyl-4-(methyl-ol)-5-imidazolinone-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在一个模型系统精氨酸修饰的形成ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸与甲基乙二醛

  摘要：

  本研究探讨了α-二羰基化合物甲基乙二醛与精氨酸的胍基的反应机理。八个产物从甲基乙二醛与反应形成Ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸在生理条件下（pH 7.4和37℃）。物质的分离和纯化使用阳离子交换色谱法和制备型高效液相色谱法（HPLC）实现。通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱对结构进行验证。将2-氨基-5-（2-氨基-4-氢-4-甲基-5-咪唑啉酮-1-基）戊酸（3）确定为整个反应方案中的关键中间体前体。动力学研究确定Nδ-（5-甲基-4-氧代-5-氢咪唑啉酮-2-基）-1-鸟氨酸和N 7-羧乙基精氨酸是化合物3的热力学上更稳定的产物。进一步的机械研究表明，化合物3的C-8处有酸性氢触发羟醛缩合。化合物的反应性这3允许在加入甲基乙二醛结合另一分子形式的产品，如ñ δ - （4-羧基-4,6-二甲基-5,6-二羟基-1,4,5,6- tetrahydropyrimidine- 2-基）-1-鸟氨酸和精氨酸嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jf103116c
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(2-amino-4-hydro-4-methyl-5-imidazolon-1-yl)pentanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以4.8 mg的产率得到N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  高静水压力对高温下糖化精氨酸修饰物形成影响的模型研究。

  摘要：

  Nalpha-乙酰精氨酸和葡萄糖的水溶液在施加压力0至600 MPa，温度在90至120摄氏度之间变化的条件下反应2小时。在酶促脱乙酰基化反应产物后，糖化的氨基酸通过自身分离。茚三酮检测的组装式制备型离子交换色谱系统。基于使用文献中称为翻译后精氨酸修饰的八种合成参考化合物，首先，可以排除几种糖基化氨基酸的存在。另一方面，N5-[[（（1-羧乙基）氨基]亚氨基甲基]鸟氨酸[N7-（1-羧乙基）精氨酸；N7-CEA；基于LC-MS，NMR测量和合成，[12]被鉴定为先前未知的精氨酸修饰。此外，N5-（5-氢-5-甲基-4-咪唑酮-2-基）-L-鸟氨酸（1）被鉴定为另一主要反应产物。在进一步的实验中，在不同的压力和/或温度下定量地跟踪1和12的形成。结果表明，在升高的温度下高静水压力显着增加了两个精氨酸修饰的量。还定量了已知与精氨酸反应形成1的2-氧丙醛，以解释加压后观察到的不同收率。讨论了通过

  DOI：

  10.1021/jf050615l

文献信息

• Formation of Arginine Modifications in a Model System of <i>N</i>^α-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc)-Arginine with Methylglyoxal
  作者：Antje Klöpfer、Robert Spanneberg、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf103116c

  日期：2011.1.12

  preparative high-performance liquid chromatography (HPLC). Structures were verified by nuclear magnetic resonance (NMR) and high-resolution mass spectrometry. 2-Amino-5-(2-amino-4-hydro-4-methyl-5-imidazolinone-1-yl)pentanoic acid (3) was determined as the key intermediate precursor within the total reaction scheme. Kinetic studies identified Nδ-(5-methyl-4-oxo-5-hydroimidazolinone-2-yl)-l-ornithine and

  本研究探讨了α-二羰基化合物甲基乙二醛与精氨酸的胍基的反应机理。八个产物从甲基乙二醛与反应形成Ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸在生理条件下（pH 7.4和37℃）。物质的分离和纯化使用阳离子交换色谱法和制备型高效液相色谱法（HPLC）实现。通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱对结构进行验证。将2-氨基-5-（2-氨基-4-氢-4-甲基-5-咪唑啉酮-1-基）戊酸（3）确定为整个反应方案中的关键中间体前体。动力学研究确定Nδ-（5-甲基-4-氧代-5-氢咪唑啉酮-2-基）-1-鸟氨酸和N 7-羧乙基精氨酸是化合物3的热力学上更稳定的产物。进一步的机械研究表明，化合物3的C-8处有酸性氢触发羟醛缩合。化合物的反应性这3允许在加入甲基乙二醛结合另一分子形式的产品，如ñ δ - （4-羧基-4,6-二甲基-5,6-二羟基-1,4,5,6- tetrahydropyrimidine- 2-基）-1-鸟氨酸和精氨酸嘧啶。
• Model Studies on the Influence of High Hydrostatic Pressure on the Formation of Glycated Arginine Modifications at Elevated Temperatures
  作者：Nadja Alt、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf050615l

  日期：2005.7.1

  using ninhydrin detection. On the basis of the use of eight synthesized reference compounds known in the literature as posttranslational arginine modifications, first, the presence of several glycated amino acids could be excluded. On the other hand, N5-[[(1-carboxyethyl)amino]iminomethyl]ornithine [N7-(1-carboxyethyl)arginine; N7-CEA; 12] was identified as a previously unknown arginine modification

  Nalpha-乙酰精氨酸和葡萄糖的水溶液在施加压力0至600 MPa，温度在90至120摄氏度之间变化的条件下反应2小时。在酶促脱乙酰基化反应产物后，糖化的氨基酸通过自身分离。茚三酮检测的组装式制备型离子交换色谱系统。基于使用文献中称为翻译后精氨酸修饰的八种合成参考化合物，首先，可以排除几种糖基化氨基酸的存在。另一方面，N5-[[（（1-羧乙基）氨基]亚氨基甲基]鸟氨酸[N7-（1-羧乙基）精氨酸；N7-CEA；基于LC-MS，NMR测量和合成，[12]被鉴定为先前未知的精氨酸修饰。此外，N5-（5-氢-5-甲基-4-咪唑酮-2-基）-L-鸟氨酸（1）被鉴定为另一主要反应产物。在进一步的实验中，在不同的压力和/或温度下定量地跟踪1和12的形成。结果表明，在升高的温度下高静水压力显着增加了两个精氨酸修饰的量。还定量了已知与精氨酸反应形成1的2-氧丙醛，以解释加压后观察到的不同收率。讨论了通过