L-arginine amide | 2788-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-arginine amide
• 英文别名: L-argininamide；Arg-NH₂；Argininamide；(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 2788-83-2
• 化学式: C₆H₁₅N₅O
• 分子量: 173.218
• InChiKey: ULEBESPCVWBNIF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

L-argininamide是一种亲水性的氨基酸衍生物，可以作为配体与DNA适配体结合。L-argininamide具有开发荧光适体传感器的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arginine amide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N^α-benzoyl-N^δ-benzoylcarbamoyl-L-ornithine benzoylamide
  参考文献：
  名称：

  Dirr; Spaeth, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 237, p. 121,126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N_α,N_δ,N_ω-tri-CBZ-L-arginine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-arginine amide
  参考文献：
  名称：

  Weitzel; Renner; Guglielmi, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1971, vol. 352, # 12, p. 1617 - 1630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semisynthesis and Biological Evaluation of Xanthone Amphiphilics as Selective, Highly Potent Antifungal Agents to Combat Fungal Resistance
  作者：Shuimu Lin、Wan Ling Wendy Sin、Jun-Jie Koh、Fanghui Lim、Lin Wang、Derong Cao、Roger W. Beuerman、Li Ren、Shouping Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01348

  日期：2017.12.28

  New efficient antifungal agents are urgently needed to treat drug-resistant fungal infections. Here, we designed and synthesized a series of cationic xanthone amphiphilics as antifungal agents from natural α-mangostin to combat fungal resistance. The attachment of cationic residues on the xanthone scaffold of α-mangostin resulted in interesting antifungal agents with a novel mode of action. Two lead

  迫切需要新型有效的抗真菌剂来治疗耐药性真菌感染。在这里，我们设计和合成了一系列阳离子x吨两亲性化合物，它们是从天然α-Mangostin中作为抗真菌剂来对抗真菌的抵抗力。阳离子残基在α-芒果的黄酮酮骨架上的附着产生了具有新颖作用方式的有趣的抗真菌剂。两种先导化合物（1和2）对多种真菌病原体均显示出有效的抗真菌活性，其中包括耐药性白色念珠菌，曲霉和镰刀菌。菌株，对哺乳动物细胞的细胞毒性和溶血活性低。两种化合物均可通过直接破坏真菌细胞膜而迅速杀死真菌，并避免产生耐药性。另外，化合物1在真菌性角膜炎的鼠模型中显示出有效的体内抗真菌活性。据我们所知，以前尚未报道基于膜的基于黄酮的抗真菌剂。这些结果表明，化合物1和2可能是治疗耐药性真菌感染的有前途的候选药物。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• Novel compositions for the delivery of negatively charged molecules
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030073640A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention features permeability enhancer molecules, and methods, to increase membrane permeability of various molecules, such as nucleic acids, polynucleotides, oligonucleotides, enzymatic nucleic acid molecules, antisense nucleic acid molecules, 2-5A antisense chimeras, triplex forming oligonucleotides, decoy RNAs, dsRNAs, siRNAs, aptamers, or antisense nucleic acids containing nucleic acid cleaving chemical groups, peptides, polypeptides, proteins, carbohydrates, steroids, metals and small molecules, thereby facilitating cellular uptake of such molecules.

  本发明涉及一种透过性增强剂分子，及其方法，用于增加诸如核酸、多核酸、寡核酸、酶核酸分子、反义核酸分子、2-5A反义嵌合体、三链形成寡核酸、诱饵RNA、双链RNA、小干扰RNA、适配体或含有核酸切割化学基团的核酸、肽、多肽、蛋白质、碳水化合物、类固醇、金属和小分子等不同分子的膜透过性，从而促进细胞对这些分子的摄取。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011139513A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The disclosure provides compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV. [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] I

  该披露提供了公式I的化合物，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。【在此插入化学结构】。