（2S）-2-氨基-N，3,3-三甲基-N-（苯甲基）丁酰胺 | 947383-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: （2S）-2-氨基-N，3,3-三甲基-N-（苯甲基）丁酰胺
• 英文名称: L-tert-leucine benzylmethylamide
• 英文别名: (S)-t-leucine N-benzyl-N-methyl-amide；(S)-2-Amino-N-benzyl-N,3,3-trimethylbutanamide；(2S)-2-amino-N-benzyl-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 947383-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: FZJOYZVWYQVWSP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2S）-2-氨基-N，3,3-三甲基-N-（苯甲基）丁酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond-mediated organocatalytic enantioselective reduction of nitroalkenes in deep eutectic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100038
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 （2S）-2-氨基-N，3,3-三甲基-N-（苯甲基）丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond-mediated organocatalytic enantioselective reduction of nitroalkenes in deep eutectic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100038

文献信息

• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• Asymmetric Catalytic Mannich Reactions Catalyzed by Urea Derivatives:  Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Aryl-<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Anna G. Wenzel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja028353g

  日期：2002.11.1

  Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative yields of β-amino ester product in up to 98% enantioselectivity.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和 N-Boc 醛亚胺之间的高度对映选择性加成反应由硫脲基催化剂 1c 催化。这种方法在亚胺底物方面观察到了非凡的范围，芳基和杂芳族衍生物通常以高达 98% 的对映选择性提供几乎定量的 β-氨基酯产物产率。
• Stereoselective Koenigs-Knorr Glycosylation Catalyzed by Urea
  作者：Lifeng Sun、Xiaowei Wu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.201600142

  日期：2016.7.4

  A stereoselective Koenigs–Knorr glycosylation reaction under the catalysis of urea is described. This method is characterized by urea‐mediated hydrogen‐bond activation and subsequent glycosylation with glycosyl chlorides or bromides. Excellent yields and high anomeric selectivity can be achieved in most cases. Moreover, the low α‐stereoselectivity of glycosylations observed when using perbenzylated

  描述了在尿素催化下的立体选择性Koenigs-Knorr糖基化反应。该方法的特点是尿素介导的氢键活化以及随后与糖基氯化物或溴化物的糖基化作用。在大多数情况下，都可以实现出色的收率和高异头异构体选择性。此外，通过添加三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP），可以大大改善使用过苄基葡萄糖基供体时观察到的低糖基化α-立体选择性。
• Structure-Based Analysis and Optimization of a Highly Enantioselective Catalyst for the Strecker Reaction
  作者：Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja027246j

  日期：2002.8.1

  asymmetric Strecker reaction catalyzed by a metal-free Schiff base catalyst was conducted. The active site of the catalyst, the relevant stereoisomer of the imine substrate, and the solution structure of the imine-catalyst complex were elucidated using a series of kinetics, structure-activity, and NMR experiments. An unusual bridging interaction between the imine and the urea hydrogens of the catalyst was

  进行了由无金属 Schiff 碱催化剂催化的不对称 Strecker 反应的机理研究。使用一系列动力学、结构-活性和核磁共振实验阐明了催化剂的活性位点、亚胺底物的相关立体异构体以及亚胺-催化剂复合物的溶液结构。亚胺和催化剂的尿素氢之间不寻常的桥连相互作用被确定并通过计算得到支持。基于机理洞察的催化剂结构的合理优化导致了不对称 Strecker 反应的改进催化剂。
• Metal‐Free Deoxygenation of Chiral Nitroalkanes: An Easy Entry to α‐Substituted Enantiomerically Enriched Nitriles
  作者：Margherita Pirola、Chiara Faverio、Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/chem.202100889

  日期：2021.7.16

  mild and chemodivergent transformation involving nitroalkanes has been developed. Under optimized reaction conditions, in the presence of trichlorosilane and a tertiary amine, aliphatic nitroalkanes were selectively converted into amines or nitriles. Furthermore, when chiral β-substituted nitro compounds were reacted, the stereochemical integrity of the stereocenter was maintained and α-functionalized

  已经开发了涉及硝基烷烃的无金属、温和且化学发散的转化。在优化的反应条件下，在三氯硅烷和叔胺的存在下，脂肪族硝基烷烃被选择性地转化为胺或腈。此外，当手性 β-取代硝基化合物反应时，立体中心的立体化学完整性得以保持，并在不损失对映体过量的情况下获得 α-官能化腈。该方法已成功应用于手性 β-氰基酯、α-芳基烷基腈和 TBS 保护的氰醇的合成，包括四种活性药物成分（布洛芬、tembamide、aegeline 和地诺巴胺）的直接前体。