coleonol-B | 64657-21-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: coleonol-B
• 英文别名: 6-acetyl-7-deacetylforskolin；[(3R,4aR,5S,6S,10S,10aR,10bS)-3-ethenyl-5,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-6-yl] acetate
• CAS: 64657-21-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: CLOQVZCSBYBUPB-VDCUXWMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；二甲基亚砜：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Isoforskolin 是原产于中国的学名 C. forskohlii 的主要活性成分。在人单核白细胞中，Isoforskolin 减少了脂多糖 (LPS) 诱导的细胞因子如 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 IL-8 的分泌。因此，Isoforskolin 可作为抗炎剂，并有潜力用于莱姆关节炎的研究。

靶点

TNF-α
IL-1β
IL-6
IL-8

体外研究

Isoforskolin 能下调由重组伯尔利氏疏螺旋体基本膜蛋白 A (rBmpA) 引起的 TNF-α 和 IL-6 的转录和表达。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  佛司可林 以47%的产率得到coleonol-B
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 6,7-diacyl-7-deacetylforskolin derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种制备6,7-二酰基-7-去乙酰基福斯科林衍生物的过程，其通式表示为：其中R.sup.1和R.sup.2各代表一个酰基，R.sup.3代表具有2至3个碳原子的脂肪族基团，该过程包括通过溶剂解离消除通式表示的1,6,7-三酰基-7-去乙酰基福斯科林衍生物中位置1处的酰基，其中通式为：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义。通式(I)的化合物被认为是一种药物。

  公开号：

  US05302730A1

文献信息

• Identity of coleonol with forskolin: structure revision of a base-catalysed rearrangement product
  作者：Anil K. Saksena、Michael J. Green、Ho-Jane Shue、Jesse K. Wong、Andrew T. McPhail、Paul M. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89145-5

  日期：1985.1

  The identity of coleonol and forskolin is shown through structure revision of a rearrangement product isolated earlier from coleonol and is confirmed by direct comparison of authentic coleonol with forskolin ; in addition, coleonol-B should be correctly represented by structure .

  通过从香豆酚中分离出的重排产物的结构修改可以看出香豆酚和毛喉素的身份，并通过直接比较真香气酚和毛喉素来证实; 另外，coleonol-B应该由structure正确表示。
• Process for preparing water soluble diterpenes and their applications
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20050051483A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Aqueous solutions of diterpenes such as Forskolin, its congeners, analogs and derivatives, up to approximately 6% concentration, are prepared using suitably substituted cyclodextrin as a solubilizing agents. In the absence of cyclodextrin, some diterpenes such as Forskolin are soluble in water only to concentrations of about 0.001%. Such aqueous solutions find applications in topical and systemic use, as pharmaceutical, cosmeceutical, nutraceutical preparations containing diterpenes such as Forskolin and congeners.

  使用适当取代的环糊精作为增溶剂，可以制备出浓度最高约为 6% 的二萜类化合物（如蕨素）、其同系物、类似物和衍生物的水溶液。在没有环糊精的情况下，某些二萜（如佛司可林）在水中的溶解度仅为 0.001%。这种水溶液可用于局部和全身使用，作为含有蕨麻素和同系物等二萜类化合物的药物、化妆品和营养品制剂。
• Process for the preparation of 6,7-diacyl-7-deacetylforskolin derivatives
  申请人：——

  公开号：US05302730A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  This invention relates to a process for the preparation of a 6,7-diacyl-7-deacetylforskolin derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each stands for an acyl group and R.sup.3 stands for an aliphatic group having 2 to 3 carbon atoms, which comprises eliminating the acyl group at position 1 in a 1,6,7-triacyl-7-deacetylforskolin derivative represented by the general formula: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above, by solvolysis. The compound of the formula (I) is expected as medicine.

  这项发明涉及一种制备6,7-二酰基-7-去乙酰基福斯科林衍生物的过程，其通式表示为：其中R.sup.1和R.sup.2各代表一个酰基，R.sup.3代表具有2至3个碳原子的脂肪族基团，该过程包括通过溶剂解离消除通式表示的1,6,7-三酰基-7-去乙酰基福斯科林衍生物中位置1处的酰基，其中通式为：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义。通式(I)的化合物被认为是一种药物。