1-<3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl>thymine | 137146-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-((6aS,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl)thymine；1-[(6aS,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137146-99-7
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 500.74
• InChiKey: FXSUFWJWZYCZNU-YOUFYPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl>thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1-[(6aS,8R,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3 ,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含至少一个立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。

  公开号：

  WO2020072991A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-<3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543

文献信息

• Synthesis and hybridization studies of α-configured arabino nucleic acids
  作者：Pankaj Gupta、Jyotirmoy Maity、Gaurav Shakya、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b905019c

  日期：——

  Synthesis of α-L-arabino- and α-D-arabino-configured pentofuranosyl nucleosides of four of the natural bases [thymine (ara-T), adenine (ara-A), cytosine (ara-C) and guanine (ara-G)] is reported together with hybridization properties of oligonucleotides containing α-L-ara-T and -A, α-D-ara-T and -A, and 2′-amino-α-L-ara-T monomers. 2′-O-Acetylated α-L-ara-T, -A, -C and -G, α-D-ara-T, -A, -C and -G,

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。
• α-l-RNA (α-l-ribo Configured RNA): Synthesis and RNA-Selective Hybridization of α-l-RNA/α-l-LNA Chimera
  作者：Lise Keinicke、Mads D. Sørensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00807-1

  日期：2002.2

  Synthesis of the novel a-L-ribofuranosyl phosphoramidite derivative 7 was accomplished via the alpha-L-ribofuranosyl thymine nucleoside 4. Amidite 7 was used in automated syntheses of chimeric oligonucleotides composed of mixtures of the novel alpha-L-RNA nucleotide monomer (T-alphaL, alpha-L-ribo configured RNA), and DNA, LNA (T-L, locked nucleic acid) or alpha-L-LNA (T-alphaL(T), alpha-L-ribo configured locked nucleic acid) nucleotide monomers. For alpha-L-RNA/DNA and alpha-L-RNA/alpha-L-LNA chimeras, RNA-selective hybridization was obtained, for alpha-L-RNA/alpha-L-LNA chimera we found increased binding affinity compared to the corresponding DNA:RNA reference duplex. In addition, alpha-L-RNA/alpha-L-LNA chimera displayed significant stabilization towards 3'-exonucleolytic degradation. These, results indicate that alpha-L-RNA/alpha-L-LNA chimeras deserve further evaluation as antisense molecules. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.